1、Organic Chemistry-Julius1（15分）阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛芬的一條合成路線(xiàn)（1）反應(yīng)為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示（2）E中的官能團(tuán)有：（寫(xiě)名稱(chēng)）（3）反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是：（4）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（5）反應(yīng)可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（COOH），請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：（6）化合物是合成某些藥物的中間體試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；在400、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；CH2=CHCH=CH2與溴水的加成以1，4加成為主；合成反應(yīng)流程圖

2、表示方法示例如下：2（15分）3，5二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/熔點(diǎn)/密度（20）/gcm3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取分離出甲醇的操作是的萃取用到的分液漏斗使用前需并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的 填（“上”或“下”）層（2）分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌用飽和NaH

3、CO3溶液洗滌的目的是；用飽和食鹽水洗滌的目的是（3）洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是（填字母）a蒸餾除去乙醚 b重結(jié)晶 c過(guò)濾除去干燥劑 d加入無(wú)水CaCl2干燥（4）固液分離常采用減壓過(guò)濾為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后應(yīng)先，再3（15分）2005年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展，人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降尋求和制備代號(hào)稱(chēng)“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類(lèi)合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱(chēng)為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的一H原子連接到另一個(gè)醛分子

4、的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：（2）（3）合成路線(xiàn)如下：（1）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2）在反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式 EF：； HG：（4）H也能與NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化（選填“能”或“否”）4（15分）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動(dòng)過(guò)速合成路線(xiàn)如下：（1）CD的反應(yīng)類(lèi)型是（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）B的同分異構(gòu)體種類(lèi)很多，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有種屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基；與碳酸鈉

5、溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，并且有NH2基團(tuán)（4）寫(xiě)出與足量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：（5）現(xiàn)僅以有機(jī)物CH3CH=CHCH3為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過(guò)程提示：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：提示：CH2=CHCH=CH2與Br2反應(yīng)有兩種加成方式：一是1，2加成；二是1，4加成5（15分）PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線(xiàn)：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；C可與FeCl

6、3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為；（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 （寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）6（15分）以 HCHO 和 C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N（C4H8O2）（1）反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為（2）HOCH2CCCH2OH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有個(gè)（3）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)） A氧化反應(yīng)B取代反應(yīng)C消去反應(yīng)D

7、加成反應(yīng)E還原反應(yīng)（4）N的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有種7（15分）化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種1HNMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同F(xiàn)是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題（1）下列敘述正確的是a化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體cX與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，AC的反應(yīng)類(lèi)型是（3）寫(xiě)出同

8、時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)） a屬于酯類(lèi)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（4）寫(xiě)出BG反應(yīng)的化學(xué)方程式（5）寫(xiě)出EF反應(yīng)的化學(xué)方程式8（15分）化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為；（2

9、）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的類(lèi)型為；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）F的分子式為；（5）G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）9（15分）在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“CH2”上的碳?xì)滏I因與“COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2溴丙酸（CH3CHBrCOOH）已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在請(qǐng)結(jié)合有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaO

10、H都是足量的，回答問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是； F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是（2）CD的化學(xué)方程式為（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是（填字母代號(hào)）a水解反應(yīng) b消去反應(yīng) c銀鏡反應(yīng) d酯化反應(yīng)e加成反應(yīng) f還原反應(yīng) g氧化反應(yīng)（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有CC能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式10（15分）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：填寫(xiě)下列空白：（1）甲中不含氧原子的官能團(tuán)是；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是（填標(biāo)號(hào)）aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液（2）甲的同分

11、異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（3）淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中AD均為有機(jī)物）：淀粉ABCD乙A的分子式是，試劑X可以是（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是（5） 化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1（15分）（2015朝陽(yáng)模擬）阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛芬的一條合成路線(xiàn)（1）反應(yīng)為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示甲基（CH3）（2）E中的官能團(tuán)有：氨基

12、、酯基（寫(xiě)名稱(chēng)）（3）反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是：還原反應(yīng)（4）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（5）反應(yīng)可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（COOH），請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：（6）化合物是合成某些藥物的中間體試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；在400、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；CH2=CHCH=CH2與溴水的加成以1，4加成為主；合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：【分析】（1）反應(yīng)為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則CH2CN中1個(gè)H原子被CH3取代；（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)；（3）加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)；（4

13、）由合成圖可知，EF發(fā)生取代反應(yīng)，NH2中的H被CH2=C（CH3）CH2取代；（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可【解答】解：（1）反應(yīng)為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則CH2CN中1個(gè)H原子被CH3取代，則反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示甲基（CH3），故答案為：甲基（CH3）；（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在NH2和COOC，則官能團(tuán)為氨基、酯基，故答案為：氨基、酯基；（3）加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)，則反應(yīng)為還

14、原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（4）由合成圖可知，EF發(fā)生取代反應(yīng)，NH2中的H被CH2=C（CH3）CH2取代，則F為，故答案為：；（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：；（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可，該合成路線(xiàn)為，故答案為：2（15分）（2013江蘇）3，5二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/熔點(diǎn)/密度（20）/gcm3溶解性甲醇64.7

15、/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取分離出甲醇的操作是的蒸餾萃取用到的分液漏斗使用前需檢漏并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的上 填（“上”或“下”）層（2）分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是除去HCl；用飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量NaHCO3且減少產(chǎn)物損失（3）洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是dcab（填字母）a蒸餾除去乙醚 b重結(jié)晶 c過(guò)濾除去干燥劑 d加入無(wú)水CaCl

16、2干燥（4）固液分離常采用減壓過(guò)濾為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后應(yīng)先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，再關(guān)閉抽氣泵【分析】（1）沸點(diǎn)不同且互溶的液體可以采用蒸餾的方法分離，分液漏斗使用前要進(jìn)行檢漏，根據(jù)密度分析；（2）碳酸氫鈉能和強(qiáng)酸反應(yīng)，碳酸氫鈉易溶于水中；（3）根據(jù)各步驟實(shí)驗(yàn)?zāi)康倪M(jìn)行排序；（4）為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關(guān)閉抽氣泵【解答】解：（1）根據(jù)圖表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸點(diǎn)不同，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，故答案為：蒸餾；分液漏斗在使用前要進(jìn)行檢漏，當(dāng)分液漏斗不漏時(shí)才能使用，根據(jù)密度知，有機(jī)層的密度小于水，是在上方，故答案為：檢漏，上；（

17、2）因?yàn)榛旌衔镏泻新然瘹?，氯化氫能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3 溶液洗滌，碳酸氫鈉易溶于水，為除去剩余的碳酸氫鈉用飽和食鹽水洗滌且不減少產(chǎn)物的損失，故答案為：除去HCl，除去少量NaHCO3 且減少產(chǎn)物損失；（3）洗滌完成后，為除去水分，用無(wú)水氯化鈣干燥，然后過(guò)濾除去干燥劑，再根據(jù)沸點(diǎn)不同利用蒸餾的方法除去乙醚，最后再利用重結(jié)晶的方法制得較純產(chǎn)物，所以其排列順序?yàn)椋篸cab，故答案為：dcab；（4）為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關(guān)閉抽氣泵，故答案為：拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，關(guān)閉抽氣泵3（15分）（2012睢寧縣校級(jí)三模）200

18、5年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展，人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降尋求和制備代號(hào)稱(chēng)“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類(lèi)合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱(chēng)為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的一H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：（2）（3）合成路線(xiàn)如下：（1）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=C（CH3）CHO（2）在反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式 EF：CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+

19、H2O； HG：2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl（4）H也能與NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化否（選填“能”或“否”）【解答】解：由合成路線(xiàn)可知，B為CH3OH，反應(yīng)為CHCH與水的加成反應(yīng)，則A為CH2=CHOH或CH3CHO，結(jié)合信息可知，HCHO與CH3CH2CHO發(fā)生反應(yīng)為加成反應(yīng)，則C為OHCH2CH（CH3）CHO，反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為CH2=C（CH3）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH3CH（CH3）CH2OH，反應(yīng)為消去反應(yīng)，生成F為CH3CH=（CH3）CH2，反應(yīng)為F與HC

20、l的加成反應(yīng)，生成H為（CH3）3CCl，反應(yīng)為取代反應(yīng)生成G為（CH3）3CC（CH3）3，（1）由上述分析可知，D為CH2=C（CH3）CHO，故答案為：CH2=C（CH3）CHO；（2）由上述分析可知，反應(yīng)中，DE的反應(yīng)為加成，F(xiàn)H的反應(yīng)為加成，反應(yīng)為CHCH與水的加成反應(yīng)；CD的反應(yīng)為消去反應(yīng)，EF的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：；（3）EF的反應(yīng)為CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O，HG的反應(yīng)為2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl，故答案為：CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O；2（CH3）3C

21、Cl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl；（4）H能與NaOH水溶液反應(yīng)為水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，生成物中與OH相連的C原子上沒(méi)有H原子，則在Cu或Ag作催化劑的條件下不能被空氣氧化，故答案為：；否4（15分）（2011天門(mén)模擬）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動(dòng)過(guò)速合成路線(xiàn)如下：（1）CD的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）B的同分異構(gòu)體種類(lèi)很多，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有6種屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基；與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，并且有NH2基團(tuán)（4）寫(xiě)出與足量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)

22、的化學(xué)方程式：（5）現(xiàn)僅以有機(jī)物CH3CH=CHCH3為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過(guò)程提示：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：提示：CH2=CHCH=CH2與Br2反應(yīng)有兩種加成方式：一是1，2加成；二是1，4加成【分析】由B可知A應(yīng)為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為；以有機(jī)物CH3CH=CHCH3為原料，合成有機(jī)物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，應(yīng)首先制備CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題，答題時(shí)注意把握題中轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷反

23、應(yīng)特點(diǎn)【解答】解：（1）對(duì)比CD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C為生成D，變化的是NH2，應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（2）由B可知A應(yīng)為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為，故答案為：；（3）B為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中：屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基；與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，并且有NH2基團(tuán)，說(shuō)明分子中含有COOH，可為CH2COOH和NH2，或COOH和CH2NH2兩類(lèi)，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，共6種，故答案為：6；（4）與足量的NaOH溶液共熱，可生成HOCH2COONa和NaCl反應(yīng)的方程式為，故答案為：；（5）以有機(jī)物CH3CH=CHCH3

24、為原料，合成有機(jī)物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，應(yīng)首先制備CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，CH3COOH可由氧化CH3CH=CHCH3生成；HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2與溴發(fā)生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH，則反應(yīng)流程為，故答案為：5（15分）（2010江西）PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料，由于其具

25、有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線(xiàn)：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是丙烯；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為；（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH3CH2CHO （寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）【分析】A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（

26、CH3CH=CH2），B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C9H12，可推知B為 ，C（C6H6O）可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，B（C9H12）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH2CH2CH3，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，以此解答該題【解答】解

27、：（1）A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3CH=CH2），故答案為：丙烯；（2）B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C9H12，可推知B為 ，故答案為：；（3）C（C6H6O）可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（CH3CH3）故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO，含有CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故答

28、案為：CH3CH2CHO；（5）B（C9H12）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH2CH2CH3，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，故答案為：7；6（15分）（2009安徽模擬）以 HCHO 和 C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N（C4H8O2）（1）反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)（2）HOCH2CCCH2OH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)（3）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是D、E（填序號(hào)） A氧化反應(yīng)B取代反應(yīng)C消去反

29、應(yīng)D加成反應(yīng)E還原反應(yīng)（4）N的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有3種【分析】（1）CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CCCH2OH；（2）根據(jù)CC為直線(xiàn)結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線(xiàn)上，CH2為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面；（3）HOCH2CCCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M中含有的官能團(tuán)為OH；（4）MN，去掉2個(gè)H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，N中含有1個(gè)OH、1個(gè)CHO，分子式為HOCH2CH2CH2CHO，結(jié)合含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)來(lái)分析其同分異構(gòu)體【解答】解：（1）CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CCCH2OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，

30、故答案為：加成反應(yīng)；（2）根據(jù)CC為直線(xiàn)結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線(xiàn)上，則4個(gè)C原子在一條直線(xiàn)上，又CH2為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)，故答案為：8；（3）HOCH2CCCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M中含有的官能團(tuán)為OH，能發(fā)生氧化、取代消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)，故答案為：D、E；（4）MN，去掉2個(gè)H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，N中含有1個(gè)OH、1個(gè)CHO，分子式為HOCH2CH2CH2CHO，其含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH3）CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，則N的同分

31、異構(gòu)體中含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有3種，故答案為：37（15分）（2012浙江）化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種1HNMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同F(xiàn)是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題（1）下列敘述正確的是cda化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體cX與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，AC的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)（

32、3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)） a屬于酯類(lèi)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（4）寫(xiě)出BG反應(yīng)的化學(xué)方程式（5）寫(xiě)出EF反應(yīng)的化學(xué)方程式【分析】利用A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和AC轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯再利用BD與BG反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中BD發(fā)生的是消去反應(yīng)、BG發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH2=C

33、（CH3）COOH，E為CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，F(xiàn)為，G為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題【解答】解：利用A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和AC轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯再利用BD與BG反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中BD發(fā)生的是消去反應(yīng)、BG發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH2=C（CH3）COOH，E為CH2=

34、C（CH3）COOCH2CH2OH，F(xiàn)為，G為，（1）a利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，故a錯(cuò)誤；b化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO3溶液作用，不能放出CO2氣體，故b錯(cuò)誤；c理論上1molX由X的結(jié)構(gòu)可知X水解生成2molCOOH，2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH溶液反應(yīng)，則理論上1molX最多消耗6molNaOH，故c正確；d化合物D為CH2=C（CH3）COOH，含有C=C，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確故答案為：cd；（2）由以上分析可知C為，C為取代反應(yīng)，A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子取代，故答案為：；取代反應(yīng)；（3）滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯，結(jié)合D的

35、分子式可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；（4）BG為生成環(huán)酯的酯化反應(yīng)，利用B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式容易寫(xiě)出反應(yīng)的方程式為，故答案為：；（5）EF反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：8（15分）（2012新課標(biāo)）化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰

36、面積比為11回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為甲苯；（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的類(lèi)型為取代；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）F的分子式為C7H4O3Na2；（5）G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）【分析】由A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯

37、原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題【解答】解：由A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在

38、堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G，（1）由以上分析可知A的化學(xué)名稱(chēng)為甲苯，故答案為：甲苯；（2）B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為，故答案為：； 取代反應(yīng)；（3）由以上分析可知D為，故答案為：；（4）F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；（5）由元素分析可知F為，故答案為：；（6）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個(gè)酯鍵和一個(gè)氯原子（鄰、間、對(duì)）共3種異構(gòu)；另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計(jì)是13種其中核磁共振氫

39、譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，故答案為：13；9（15分）（2013吉林校級(jí)模擬）在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“CH2”上的碳?xì)滏I因與“COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2溴丙酸（CH3CHBrCOOH）已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在請(qǐng)結(jié)合有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)； F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基（2）CD的化學(xué)方程式為（3）D不

40、可能發(fā)生的反應(yīng)是a（填字母代號(hào)）a水解反應(yīng) b消去反應(yīng) c銀鏡反應(yīng) d酯化反應(yīng)e加成反應(yīng) f還原反應(yīng) g氧化反應(yīng)（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有CC能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有4種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH（CH3）CCH（任寫(xiě)一個(gè)）【分析】由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題【解答】解：由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成

41、，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，（1）由以上分析可知A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵和羧基官能團(tuán)，故答案為：；取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；（2）C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；（3）D為，含有CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：a；（4）F為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中其中含有CC能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物應(yīng)含有HCOO官能團(tuán)，有HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH（CH3）CCH等4種，故答案為：4；HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH（CH3）CCH（任寫(xiě)一個(gè)）10（15分）（2011福建）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈