1、,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修五）復(fù)習(xí),一、有機(jī)化學(xué)的主要反應(yīng)類型和條件,1、取代反應(yīng) 2、加成反應(yīng) 3、消去反應(yīng) 4、氧化反應(yīng) 5、還原反應(yīng) 6、加聚、縮聚反應(yīng) 7、酯化反應(yīng) 8、水解反應(yīng),1、光照 2、催化劑（Fe） 3、催化劑（Ni） 4、Cu、加熱 5、 NaOH水溶液（加熱 ） 6、 NaOH醇溶液、加熱 7、濃硫酸140oC、 8、濃硫酸170oC 9、濃硫酸、加熱 10、稀硫酸、加熱 11、引發(fā)劑,CH：C2H2和C6H6 CH2：烯烴和環(huán)烷烴 CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯 CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；舉一例：乙醛（C2H4O）與丁酸及其

2、異構(gòu)體（C4H8O2） 炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物；舉一例：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）,最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,1.分子組成符合CnH2n(n3)的類別異構(gòu)體： 烯烴和環(huán)烷烴； 2.分子組成符合CnH2n2(n4)的類別異構(gòu)體： 炔烴和二烯烴； 3.分子組成符合CnH2n2O(n3)的類別異構(gòu)體：飽和一元醇和醚； 4.分子組成符合CnH2nO(n3)的類別異構(gòu)體： 飽和一元醛和酮； 5.分子組成符合CnH2nO2(n2)的類別異構(gòu)體： 飽和一元羧酸和酯； 6.分子組成符合CnH2n6O(n7)的類別異構(gòu)體：苯酚的同系物、芳香醇及芳香,有機(jī)物之間的類別異構(gòu)關(guān)系,1.

3、烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照； 2.苯及苯的同系物: 與鹵素單質(zhì)：Fe作催化劑； 濃硝酸：5060水?。粷饬蛩嶙鞔呋瘎?濃硫酸：7080水?。还矡?3.鹵代烴水解：NaOH的水溶液； 4.醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制的氫鹵酸、濃硫酸共熱 5.酯化反應(yīng):濃硫酸共熱 6.酯類的水解：無(wú)機(jī)酸或堿催化； 7.酚與濃溴水或濃硝酸 8.油酯皂化反應(yīng) 9.（乙醇與濃硫酸在140時(shí)的脫水反應(yīng)，事實(shí)上也是取代反應(yīng)。）,能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件,烯烴的加成：鹵素、H2、鹵化氫、水 炔烴的加成：鹵素、H2、鹵化氫、水 二烯烴的加成：鹵素、H2、鹵化氫、水 苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2 苯乙烯的加成：H2、鹵

4、化氫、水、鹵素單質(zhì) 不飽和烴的衍生物的加成：（包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等） 含醛基的化合物的加成：H2、HCN等 酮類物質(zhì)的加成：H2 油酸、油酸鹽、油酸某酯、油（不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯）的加成。,能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì),能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì) 烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。 能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì) 苯酚和甲醛：濃鹽酸作催化劑、水浴加熱 二元醇和二元羧酸等 3、雙官能團(tuán)物質(zhì)：氨基酸、乳酸 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 1、凡是分子中有醛基（CHO）的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 2、所有的醛（RCHO）； 3、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯； 注：能和新制Cu(OH)2

5、反應(yīng)的除以上物質(zhì)外，還有酸性較強(qiáng)的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸、氫氟酸等），發(fā)生中和反應(yīng)。,CH3CH2Br,X,R-COO-R,CH3COOCH2CH3,醇OH,CH3CH2OH,酚OH,COOH,CH3COOH,CHO,CH3CHO,CO ,CH3COCH3,二、常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì),水解反應(yīng)（酸性或堿性）,COOR,CH3COOCH2CH3,加成 氧化 加聚,與HX反應(yīng) 生成醚 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)與鈉反應(yīng) 催化氧化,醇OH,CH3CH2OH,具有酸性 -OH被取代（酯化反應(yīng)）與Cl2 取代-H 還原反應(yīng),COOH,CH3COOH,1.不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）； 2.不飽

6、和烴的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等） 3.石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）； 4.苯酚及其同系物（因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴酚類沉淀） 5.含醛基的化合物 6.天然橡膠（聚異戊二烯） 7.能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì) 上層變無(wú)色的（1）鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2； 下層變無(wú)色的（1）直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、低級(jí)酯、液態(tài)飽和烴（如已烷等）等,能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì),不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）； 苯的同系物； 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等）； 含醛基的有機(jī)物（醛、甲酸、甲酸

7、鹽、甲酸某酯等）； 酚類 石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）； 煤產(chǎn)品（煤焦油）； 天然橡膠（聚異戊二烯）。,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì),羥基、羧基、醛基的性質(zhì)比較,有機(jī)化學(xué)有關(guān)量的關(guān)系,1、氫氣：碳碳雙鍵 1 ，碳碳三鍵 2 ，苯環(huán) 3 ， 醛基 1 ，羰基 1。2、NaOH：鹵素原子1（在苯環(huán)上，NaOH為2）， 酚羥基 1，羧基 1，酯基 1（酚酯基NaOH為2）。3、Br2：碳碳雙鍵 1，碳碳三鍵 2 ，酚羥基 3， 醛基 1（被Br2氧化）。4、 NaHCO3：羧基1； 5、Na2CO3： 羧基=1：2 ，酚羥基1 6、Na：羧基、酚羥基、羥基 都為1（產(chǎn)生氫氣為0.5） 7

8、、醛基 ： Cu（OH)2 =1：2.5，苯環(huán)上1:3 8、醛基 2Ag;甲醛 4Ag 9、熟練應(yīng)用燃燒規(guī)律,1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式如右圖：, A與過(guò)量Na完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的Na的物質(zhì)的量之比為 . A與過(guò)量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為 . A與過(guò)量的NaHCO3完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaHCO3物質(zhì)的量的比為 . A與足量的H2完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的H2的物質(zhì)的量 的比是,1:3,1:5,1:1,1:4,2、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：,A與新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的Cu(OH)2的物質(zhì)的量的比是 ，其中A與被還原的Cu(OH)2的

9、物質(zhì)的量之比為 .,1:3,1:2,3、為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化,填寫(xiě)適當(dāng)?shù)脑噭?NaHCO3,HCl,NaOH,Na,CO2,五、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律,1、消去反應(yīng)（消去H2O、HX生成碳碳雙鍵或叁鍵） （1）鹵代烴消去：鹵原子脫去、氫脫去； （2）乙醇消去 ：羥基脫去、 氫脫去； 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：官能團(tuán)相連的碳原子必須有氫。 2、醇的催化氧化（去氫氧化） 醇中羥基上的氫脫去， 氫脫去與氧化劑（氧氣、氧化銅）反應(yīng)生成醛或酮 規(guī)律：2個(gè)H生成醛、1個(gè)H生成酮、不含H不能被氧氣氧化生成醛酮或與高錳酸鉀反應(yīng) 3、酯化反應(yīng) （1）醇與有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸酸 （2）醇脫（羥基）氫；酸脫羥基（3）可逆反應(yīng) 4、水解反應(yīng) （1

10、）鹵代烴水解（2） 酯水解（3）二糖、多糖的水解（4）肽鍵水解（蛋白質(zhì)、酰胺等） 5、烯烴與KMNO4反應(yīng) =CH2氧化為CO2; =CH氧化為羧基COOH; =C氧化為羰基C=O,中學(xué)化學(xué)中需要水浴的實(shí)驗(yàn),1苯的硝化（55-60），苯的磺化(70-80) 2銀鏡反應(yīng)，使用在醛基的性質(zhì)或醛基的檢驗(yàn)（例如在在驗(yàn)證葡萄糖含有醛基） 3酯類的水解（例如：乙酸乙酯的水解 70-80） 4蔗糖、纖維素、淀粉水解， 5酚醛樹(shù)脂的制備,醛基的氧化（60） 6溶解度的測(cè)定,中學(xué)化學(xué)需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn),1.測(cè)反應(yīng)混合物的溫度：應(yīng)將溫度計(jì)插入混合物中間。測(cè)物質(zhì)溶解度。實(shí)驗(yàn)室制乙烯。 2.測(cè)蒸氣的溫度：測(cè)量物質(zhì)的沸點(diǎn)

11、，所以只要測(cè)蒸氣的溫度。 實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油測(cè)定乙醇的沸點(diǎn)（溫度計(jì)水銀球在支管口處） 3.測(cè)水浴溫度：溫度計(jì)則插入水浴中。 溫度對(duì)反應(yīng)速率影響的反應(yīng)。苯的硝化、磺化反應(yīng)。,三、根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu),X,一定含有CHO，可能的物質(zhì)種類有醛類、甲酸（鹽）、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等,酚OH,羧基COOH,醇、酚、醛,苯的同系物,酚OH,醇、酚、羧酸,酯基、鹵素原子、肽鍵,醇、鹵代烴,4、可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是,乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸,銀氨溶液溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液氫氧化鈉溶液 A.與 B.與 C.與D.與,5、某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在

12、鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：有銀鏡反應(yīng)，加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無(wú)色。下列敘述正確的是（ ）A幾種物質(zhì)都有B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇,6、天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是（ ） A、可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) B、可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)； C、分子中有三個(gè)苯環(huán)的 D、1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng),CH：C2H2和C6H6 CH2：烯烴和環(huán)烷烴 CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖 4、C2H4O： 乙醛（C2H4O）與丁

13、酸及其異構(gòu)體（C4H8O2）,最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,1.分子組成符合CnH2n(n3)的類別異構(gòu)體： 烯烴和環(huán)烷烴； 2.分子組成符合CnH2n2(n4)的類別異構(gòu)體： 炔烴和二烯烴； 3.分子組成符合CnH2n2O(n3)的類別異構(gòu)體：飽和一元醇和醚； 4.分子組成符合CnH2nO(n3)的類別異構(gòu)體： 飽和一元醛和酮； 5.分子組成符合CnH2nO2(n2)的類別異構(gòu)體： 飽和一元羧酸和酯； 6.分子組成符合CnH2n6O(n7)的類別異構(gòu)體：苯酚的同系物、芳香醇及芳香,有機(jī)物之間的類別異構(gòu)關(guān)系,六、有機(jī)物的推斷,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2

14、,CH3COOC2H5,濃 硫 酸 170 ,Cu ,濃 硫 酸 ,KMnO4 (H+),催 O2,HX,堿,醇 ,OH- H2O,OH-,H+, ,濃硫酸, ,LiAlH4,銀 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2,H2 Ni ,烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化,推斷有機(jī)物基本思路：,審題,?,C C C C,OHC,COOH,從上圖中你能得出A的哪些結(jié)構(gòu)信息？,問(wèn)題,典例,有四個(gè)C,有不飽和鍵,有羧基,有醛基,根據(jù)以上信息能否確定A的結(jié)構(gòu)？,有不飽和鍵,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 環(huán)狀化合物,銀氨溶液,加熱,D的碳鏈沒(méi)有支鏈,NaHCO3,濃硫酸,無(wú)支鏈,若1mo

15、lA可與2molH2加成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_,OHCCHCHCOOH,題中給出的已知條件中已含著以下四類信息： 1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。 3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。 4) 隱含信息: “1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。,分析各物質(zhì)的類別,X屬于 ，A屬于 ， B屬于 ，C屬于 。,酯,羧酸,醛,醇,試一試,化合物A(C4H10

16、O)是一種有機(jī)溶劑 ，A可以發(fā)生以下變化:,B,D,A,濃H2SO4,E,CCl4,Br2,C,Cl2,Na,光,加熱,1、A分子中的官能團(tuán)名稱是_,2、若A只有一種一氯代物B。寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,羥基,二、突破口(題眼) 1根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀 的物質(zhì) 能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì) 能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì) 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì) 能與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì) 能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì),(含醛基或-CHO),(含羧基或-COOH),(含活潑H原子，醇羥基、酚羥基或羧基),(碳碳雙

17、鍵或碳碳三鍵),(鹵代烴、酚、羧酸、酯),(酚類或酚羥基),2根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)物質(zhì)的類別和反應(yīng)類型 NaOH/乙醇 NaOH/水 濃H2SO4 170(或) 濃H2SO4 濃溴水 O2/Cu ,鹵代烴的消去反應(yīng),鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng),醇的消去反應(yīng),醇與羧酸的酯化反應(yīng),酚的取代反應(yīng),醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮),2、從特征反應(yīng)或條件找突破口,和H2加成,稀H2SO4 加熱,與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,使氯化鐵溶液顯紫色,銀氨溶液或新制的氫氧 化銅反應(yīng),濃H2SO4 加熱,NaOH/H2O NaOH/醇,官 能 團(tuán),特征反應(yīng)或反應(yīng)條件,鹵原子,醛基,羧基、醇羥基、酚羥基,羧基,酚羥基,酯

18、類、糖類,碳碳雙鍵 三鍵 醛基,羧基、羥基,歸納,與碳酸鈉反應(yīng)放出氣體,下圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知：C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)；和的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無(wú)支鏈的化合物。,根據(jù)上圖回答問(wèn)題： （1）C分子中的官能團(tuán)名稱是 _； 化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是 （填字母序號(hào)）： a 加成反應(yīng) b取代反應(yīng) c消去反應(yīng) d酯化反應(yīng) e水解反應(yīng) f 置換反應(yīng) （2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是,練一練,羧基,CH3COOH+CH3CH2CH2OHH2O+,CH3COOCH2CH2CH3,e,有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：,B分子中沒(méi)有支鏈。 D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。 D、E