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N-氯代丁二酰亞胺1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊二烯單氯化反應(yīng)中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產(chǎn)率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內(nèi)酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。2.醫(yī)藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。羰基化合物的-位氯化反應(yīng) 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的-位氯化如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的-位發(fā)生不對稱氯化亞砜的催化還原 在NCS的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類化合物氧化反應(yīng) NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應(yīng),生成飽和氰化胺芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5)8、噻吩類化合物 (式6)9 和氮雜環(huán)化合物氯化N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二級胺可轉(zhuǎn)化為N-氯代氨基化合物醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發(fā)生N-氯化反應(yīng)以外,還可與醇類化合物在羥基部位發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構(gòu)型的手性醇反應(yīng),從而實(shí)現(xiàn)醇的拆分與烯烴的反應(yīng) 在催化劑如PhSeCl的作用下,NCS也可將烯烴進(jìn)行氯化,該反應(yīng)經(jīng)歷親電加成得到氯化物后,催化劑復(fù)原即得到最終產(chǎn)物N-溴代丁二酰亞胺1.有機(jī)合成原料,用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng),也用于生產(chǎn)橡膠助劑和醫(yī)藥品??珊铣射逡译驷t(yī)藥。農(nóng)藥工業(yè)用于合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。2.用于光度法測定與其他黃酮類化合物共存的櫟精。還用于有機(jī)合成。3.溴化劑。烯烴澳化成反Markownikoff規(guī)律的產(chǎn)物。氧化劑。使醛氧化成酸溴后,可進(jìn)一步反應(yīng)得醋和酸胺。對烯丙基的氧化常優(yōu)于三氧化鉻-吡啶。它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞砜一起,作為更有效的溴化劑使用。4.N-溴代丁二酰亞胺 (NBS) 常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng)1;酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng);烯烴的羥基化、成醚反應(yīng)以及內(nèi)酯化反應(yīng)。自由基溴化反應(yīng) 在適當(dāng)?shù)臈l件下,NBS可以高效率的與烯丙基化合物發(fā)生自由基溴化反應(yīng),該反應(yīng)具有很高的選擇性 (式1)不飽和羧酸、醛、酯和內(nèi)酯化合物也可使用NBS進(jìn)行溴化,其中不飽和羧酸在溴化過程中,不飽和鍵可能經(jīng)過遷移,生成,-不飽和羧酸 (式2)親電溴化反應(yīng) 在NBS作用下,苯酚、苯胺以及其它電子云密度較大的芳香化合物能夠高效率的生成鄰位或?qū)ξ讳寤漠a(chǎn)物與乙烯基或炔基化合物反應(yīng) 在有機(jī)金屬化合物的存在下,NBS能夠?qū)⑷驳然衔镛D(zhuǎn)化為相應(yīng)的溴代物 (式4)與碳-碳雙鍵的加成 在其它親核試劑的作用下,NBS可與烯烴等化合物發(fā)生加成反應(yīng) (式5),親核試劑包括醇、羧基、疊氮化合物、醇鈉等。通過加成反應(yīng),可在產(chǎn)物中引入多種官能團(tuán),
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