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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯烴分子中的氫原子被羧基(烴分子中的氫原子被羧基(COOHCOOH)取代而成的化合物。取代而成的化合物。官能團(tuán):官能團(tuán):通式:通式:一、羧酸一、羧酸1.1.概念:概念:羧基羧基2.2.羧酸的分類(lèi)羧酸的分類(lèi):按烴基按烴基的種類(lèi)的種類(lèi)按羧基按羧基的數(shù)目的數(shù)目按碳原子按碳原子的數(shù)目的數(shù)目脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低級(jí)脂肪酸低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH( (丙酸丙酸) )C C6 6H H5 5-COOH-COOH( (苯甲酸苯甲酸) )CHC
2、H2 2=CH-COOH=CH-COOH( (丙烯酸丙烯酸) )HOOC-COOHHOOC-COOH( (乙二酸乙二酸) )硬脂酸硬脂酸C C1717H H3535COOHCOOH軟脂酸軟脂酸C C1515H H3131COOHCOOH油酸油酸C C1717H H3333COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH( (丙酸丙酸) )CHCH2 2-COOH-COOHCH-COOHCH-COOHCHCH2 2-COOH-COOH( (丙三酸丙三酸) )3.3.羧酸的命名羧酸的命名:CHCH3 3COOHCOOH6 5 4 3 2 1 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH
3、CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3 CH CH3 3乙酸(醋酸)乙酸(醋酸)3 3,5-5-二甲基己酸二甲基己酸4.4.羧酸的物理性質(zhì):羧酸的物理性質(zhì):. .甲酸、乙酸、丙酸有強(qiáng)烈的刺激性氣味的無(wú)色甲酸、乙酸、丙酸有強(qiáng)烈的刺激性氣味的無(wú)色液體,含有液體,含有4949個(gè)碳原子的飽和一元羧酸是具有個(gè)碳原子的飽和一元羧酸是具有腐敗氣味的油狀液體,癸烷以上為臘狀固體,二腐敗氣味的油狀液體,癸烷以上為臘狀固體,二元羧酸和芳香酸都是結(jié)晶固體元羧酸和芳香酸都是結(jié)晶固體2.2.低級(jí)羧酸可與水渾溶,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增低級(jí)羧酸可與水渾溶,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,溶解度逐漸減小。大,溶解度逐漸減小。
4、3.3.羧酸的溶沸點(diǎn)隨著分子質(zhì)量的增加而升高。羧酸的溶沸點(diǎn)隨著分子質(zhì)量的增加而升高。蘋(píng)果酸蘋(píng)果酸 C C4 4H H6 6O O5 5 檸檬酸檸檬酸C C6 6H H8 8O O7 7 草酸草酸C C2 2H H2 2O O4 4 乳酸乳酸C C3 3H H6 6O O3 3 醋酸醋酸C C2 2H H4 4O O2 2 探究羧酸的性質(zhì)探究羧酸的性質(zhì)乙酸為例說(shuō)明一、乙酸的物理性質(zhì)一、乙酸的物理性質(zhì)常溫下為無(wú)色液體常溫下為無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶熔點(diǎn):熔點(diǎn):16.616.60 0C C,易結(jié)成冰一樣,易結(jié)成冰一樣的晶體。(冰醋酸由此得名)的
5、晶體。(冰醋酸由此得名)氣氣 味味色色 態(tài)態(tài)溶解性溶解性熔熔 點(diǎn)點(diǎn)1.冰醋酸是什么狀態(tài)的?冰醋酸是什么狀態(tài)的?2.如果室溫較低時(shí),無(wú)水乙酸就結(jié)成象冰一如果室溫較低時(shí),無(wú)水乙酸就結(jié)成象冰一樣的晶體,請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中遇到這種情樣的晶體,請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中遇到這種情況時(shí),你將怎樣從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。況時(shí),你將怎樣從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。二、乙酸分子組成與結(jié)構(gòu)二、乙酸分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子式分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):官能團(tuán):(或或COOH)OCOHCHHHH OCO漫畫(huà)漫畫(huà)1 1思考:為什么水垢能用乙酸洗滌呢?試驗(yàn)試驗(yàn)1 1:用石蕊檢驗(yàn)乙酸的酸性用
6、石蕊檢驗(yàn)乙酸的酸性說(shuō)明:說(shuō)明: 藍(lán)色的石蕊試紙變紅色,說(shuō)明乙酸具有酸性。藍(lán)色的石蕊試紙變紅色,說(shuō)明乙酸具有酸性。原因:原因:思考:思考:比較比較CHCH3 3COOHCOOH、H H2 2COCO3 3、苯酚的酸性大?。?、苯酚的酸性大小?2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+ COCOONa+ CO2 2 +H +H2 2O O結(jié)論:結(jié)論:思考:為什么水垢能用乙酸洗滌呢?C C6 6H H5 5ONa + HONa + H2 2O + COO + CO2 2 C C6 6H H5 5OH + NaHCOOH + NaHCO3 3酸性
7、: CH3COOHH2CO3OHOHCHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- - + H+ H+ +CaCOCaCO3+2CH+2CH3COOHCOOH(CH(CH3 3COO)COO)2 2Ca+COCa+CO2 2+H+H2 2O O為什么水垢能用乙酸洗滌呢?為什么水垢能用乙酸洗滌呢?你知道了嗎?你知道了嗎? 乙酸溶液中存在哪些微粒?乙酸溶液中存在哪些微粒?課堂課堂 思考:思考:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?證明乙酸是弱酸的方法:證明乙酸是弱酸的方法:1.1.配制一定濃度的乙酸測(cè)定配制一定濃度的乙酸測(cè)定PHPH值。值。2.2.在相同條件下
8、與同濃度的鹽酸比較導(dǎo)電性。在相同條件下與同濃度的鹽酸比較導(dǎo)電性。3.3.在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率。應(yīng)的速率。4.4.測(cè)定乙酸鈉溶液的測(cè)定乙酸鈉溶液的pHpH值。值。1 1、酸、酸 的的 通通 性性一一 般般 規(guī)規(guī) 律律(1 1)跟指示劑反應(yīng))跟指示劑反應(yīng) 藍(lán)色石蕊試液遇酸變紅色藍(lán)色石蕊試液遇酸變紅色 無(wú)色酚酞試液遇酸不變色無(wú)色酚酞試液遇酸不變色(2 2)跟活潑金屬起置換)跟活潑金屬起置換反應(yīng)反應(yīng)酸酸 + + 金屬金屬=鹽鹽 + + 氫氣氫氣2CH2CH3 3COOHCOOHZn =Zn =(CHCH3 3COO)COO)2 2ZnZn
9、H H2 2(3 3)跟堿起中和反應(yīng))跟堿起中和反應(yīng)酸酸 + + 堿堿鹽鹽+ +水水CHCH3 3COOHCOOHNaOHNaOH=CH=CH3 3COONaCOONaH H2 2O O(4 4)跟堿性氧化物反應(yīng))跟堿性氧化物反應(yīng)酸酸 + + 堿性氧化物堿性氧化物鹽鹽 + + 水水2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O = CHO = CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O(5 5)跟某些鹽反應(yīng))跟某些鹽反應(yīng)酸酸+ +鹽鹽新酸新酸+ +新鹽新鹽2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa + COONa + CO
10、CO2 2 + H + H2 2O O試驗(yàn)試驗(yàn)2 2:乙酸與乙醇的反應(yīng):乙酸與乙醇的反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃濃H2SO4 思考:為什么醋酸能解酒?思考:為什么醋酸能解酒?濃濃H H2 2SOSO4 4的作用:催化劑和吸水劑。的作用:催化劑和吸水劑。 在一支試管中加入在一支試管中加入3mL3mL乙醇乙醇,然后邊搖動(dòng)試,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢管邊慢慢加入加入2mL2mL濃硫酸濃硫酸和和2mL2mL冰醋酸冰醋酸,加入碎瓷片,加入碎瓷片,如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱,產(chǎn)生的蒸氣如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉飽和
11、碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和NaNa2 2COCO3 3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? ? 2. 2. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)定義:定義:含氧酸含氧酸和醇起作用,生成酯和水的和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 濃硫酸作用濃硫酸作用:催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式-同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酸酸脫羥基脫羥基醇醇脫氫脫氫CH3 C OH + H 18O C2H
12、5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O注意:注意:無(wú)機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)無(wú)機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)(如(如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3、H H3 3POPO4 4等)等)C C2 2H H5 5OH + HNOOH + HNO3 3CC2 2H H5 5ONOONO2 2 + H+ H2 2O O酯化反應(yīng)過(guò)程動(dòng)畫(huà)酯化反應(yīng)過(guò)程動(dòng)畫(huà)注意注意飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么?溶液的作用是什么?導(dǎo)管通到飽和導(dǎo)管通到飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的溶液的液面上方液面上方?防倒吸防倒吸a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸c.c
13、.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。1. 1. 裝藥品的順序如何?裝藥品的順序如何?2. 2. 飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?3. 3. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中? 乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備幾種可防倒吸的裝置:科學(xué)探究科學(xué)探究CHCH3 3COOHCOOHA AB BC CDEDEFGFGH HI IJ JNaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液NaNa2 2COCO3 3 1 1、利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)、利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)
14、單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:酸性:乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚科學(xué)探究科學(xué)探究NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + NaHCO+ NaHCO3 3此裝置有什么此裝置有什么缺陷缺陷? ?如何改如何改進(jìn)?進(jìn)?1 1、羧酸的物理性質(zhì):、羧酸的物理性質(zhì):碳鏈越長(zhǎng),沸點(diǎn)越高,在水中的溶解度越小
15、。碳鏈越長(zhǎng),沸點(diǎn)越高,在水中的溶解度越小。 (1 1)弱酸性)弱酸性(2 2)酯化反應(yīng))酯化反應(yīng)2 2、羧酸的化學(xué)性質(zhì):、羧酸的化學(xué)性質(zhì):小小 結(jié)結(jié)(酸性越弱)(酸性越弱)代表代表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOHNaOH的反應(yīng)的反應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反應(yīng)的反應(yīng)乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5OHOHCHCH3 3COOHCOOH增增強(qiáng)強(qiáng)中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強(qiáng)比碳酸強(qiáng)能,產(chǎn)能,產(chǎn)生生COCO2 2能,不能,不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2 2醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中
16、羥基的比較溫故知新溫故知新C1.1.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子,乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O O,二者在濃,二者在濃H H2 2SOSO4 4作用下發(fā)作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有1818O O的的物質(zhì)有物質(zhì)有( )( ) A 1種種 B 2種種 C 3 種種 D 4種種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為 。20練練 習(xí)習(xí)2.2.酯化反應(yīng)屬于(酯化反應(yīng)屬于( )A A中和反應(yīng)中和反應(yīng) B B不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)C C離子反應(yīng)離子反應(yīng) D D取代反應(yīng)取代反應(yīng)D3.3.請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
17、:請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:CHCH3 3COOHCOOH與與CHCH3 3OHOHHCOOHHCOOH與與CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOH COOH 與與 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH走進(jìn)水果店走進(jìn)水果店, ,能聞能聞到水果香味到水果香味, ,這種這種香味物質(zhì)是什么香味物質(zhì)是什么? ?生活中的酯類(lèi)物質(zhì)生活中的酯類(lèi)物質(zhì)你知道嗎?你知道嗎?戊酸戊酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯乙酸異戊酯蛇麻醇酯你學(xué)過(guò)哪些酯類(lèi)物質(zhì)?你學(xué)過(guò)哪些酯類(lèi)物質(zhì)?乙酸乙酯乙酸乙酯油脂油脂怎樣制備乙酸乙酯?怎樣制備乙酸乙酯?飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸
18、 O OCHCH3 3C-OH + H-OCC-OH + H-OC2 2H H5 5= = O OCHCH3 3C-O-CC-O-C2 2H H5 5 +H+H2 2O O= = 濃濃H H2 2SOSO4 4 從乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中,你能得到哪些有關(guān)酯的信息?(從結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)方面去考慮)(從結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)方面去考慮)思考與交流思考與交流三、酯1.1.酯的定義:酯的定義:酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2.2.羧酸酯的一般通式為羧酸酯的一般通式為R1COR2O|3.3.飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯
19、的通式為的通式為: :CnH2nO2飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯是極性分子乙酸乙酯是極性分子化學(xué)式:化學(xué)式:C4H8O2吸吸收收強(qiáng)強(qiáng)度度 4 3 2 1 0核磁共振氫譜核磁共振氫譜4.酯的分類(lèi): 根據(jù)酸的不同分為:有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。飽和一元羧酸酯的通式:飽和一元羧酸酯的通式:CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體練習(xí):寫(xiě)出C4H8O2的
20、各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式5. 5. 酯的物理性質(zhì):酯的物理性質(zhì):一般密度比水小,難溶一般密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。酯是具有芳香氣味的液體。6.6.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸科學(xué)探究科學(xué)探究請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)探究:乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。對(duì)比實(shí)驗(yàn)對(duì)比實(shí)驗(yàn)6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+ +5.5 mL蒸餾水蒸餾水6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL蒸餾水蒸餾水1 1試試管管70708080水浴加熱水
21、浴加熱現(xiàn)現(xiàn) 象象無(wú)明顯無(wú)明顯變化變化6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mLNaOHNaOH5mL蒸餾水蒸餾水2 2試試管管3 3試試管管乙酸乙乙酸乙酯的氣酯的氣味變淡味變淡乙酸乙乙酸乙酯的氣酯的氣味消失味消失結(jié)論:酯在堿性條件下水解程度最大,水解幾乎趨于完結(jié)論:酯在堿性條件下水解程度最大,水解幾乎趨于完全。酯在酸性條件下水解程度較小,水解具有可逆性。全。酯在酸性條件下水解程度較小,水解具有可逆性。 O OCHCH3 3C-O-CC-O-C2 2H H5 5 + NaOH+ NaOH= = O OCHCH3 3C-ONa + CC-ONa + C2 2H H5 5OHOH= = O OCHCH3
22、3C-O-CC-O-C2 2H H5 5 + H+ H2 2O O= = O OCHCH3 3C-OH + CC-OH + C2 2H H5 5OHOH= = 稀稀H H2 2SOSO4 4 乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式:乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式:注注意意 酯的水解時(shí)的斷鍵位置。酯的水解時(shí)的斷鍵位置。 無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。 堿除起催化作用外,它能中和生成堿除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過(guò)量則水的酸,使水解程度增大,若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底。解進(jìn)行到底。 酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯的水解與酯化反
23、應(yīng)互為可逆反應(yīng)。小小 結(jié)結(jié)2 2、酯在酸、酯在酸( (或堿或堿) )存在的條件下存在的條件下, , 水解生成水解生成酸和醇。酸和醇。3 3、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。4 4、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), , 酯的水解酯的水解不可逆不可逆,趨近,趨近于完全。于完全。 ( (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識(shí)解釋知識(shí)解釋) )1 1、酯的水解規(guī)律:、酯的水解規(guī)律:酯酯 + + 水水 無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無(wú)機(jī)堿無(wú)機(jī)堿酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77)思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,
24、如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?請(qǐng)說(shuō)明理由。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 (1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此從反從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率??商岣咂洚a(chǎn)率。(2)(2)使用過(guò)量的乙醇使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。 根據(jù)化學(xué)平衡原理,提根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,提高乙
25、醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流思考與交流 HCOOCH HCOOCH3 3練習(xí):練習(xí):1.1.寫(xiě)出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、寫(xiě)出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOHNaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 COOCH COOCH2 2CHCH3 3 COOCH COOCH2 2CHCH3 32 2. .寫(xiě)出下列酯分別在硫酸溶液、寫(xiě)出下列酯分別在硫酸溶液、NaOHNaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式 請(qǐng)寫(xiě)出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸請(qǐng)寫(xiě)出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式:乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式:練一練練一練CHCH2 2=C
26、H=CH2 2 + H+ H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 +H+H2 2O O 濃濃H H2 2SOSO4 4 CHCH3 3COOH + CCOOH + C2 2H H5 5OHOH催化劑催化劑 2CH2CH3 3COOHCOOH(2CH2CH2 2=CH=CH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO)高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑1、請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱(chēng):、請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱(chēng):HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯COO
27、CH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯練習(xí):練習(xí):酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CHCH3 3COOHCOOH,提高酯的水,提高酯的水解率解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH吸水,提高吸水
28、,提高CHCH3 3COOHCOOH與與C C2 2H H5 5OHOH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)1.1.下列有關(guān)酯的敘述中,不正確的是(下列有關(guān)酯的敘述中,不正確的是( )A. A. 羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱,可得到酯羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱,可得到酯B. B. 乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C. C. 酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)D.D. 果類(lèi)和花草中存在著有芳香氣味的低級(jí)酯果類(lèi)和花草中存在著有芳香氣味的低級(jí)酯練習(xí)練習(xí):
29、:B2.2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為分子式為C C2727H H4646O O 。一種一種膽固醇酯的液膽固醇酯的液晶材料晶材料,分子式為,分子式為C C3434H H5050O O2 2 。合成這合成這種膽固醇酯的羧酸是種膽固醇酯的羧酸是( )( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB3.3.現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A A、B B、C C、D D,且分,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下: NaOH NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液 新制新制C
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