1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一般研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法一、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟: :粗粗產產品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質質確定確定組成組成元素元素質質量量分分析析測測定定分分子子量量結結構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構結構式式分離提純分離提純的方法有的方法有哪些？哪些？【思考與交流思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以

2、用什么方法除去。別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）溴水（水）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl) 原理：原理：利用混合物中各種成分的利用混合物中各種成分的沸點不同沸點不同而使而使其分離其分離。適用條件：適用條件：液態(tài)液態(tài)、熱穩(wěn)定性較強熱穩(wěn)定性較強有機物含少量雜質有機物含少量雜質,且與雜質且與雜質沸點相差較大沸點相差較大（30左右）左右）石油的蒸石油的蒸餾餾 二、分二、分離、提離、提純純 （一）（一） 蒸餾：蒸餾：二、分二、分離、提離、提純純 實實驗驗1-1含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%的乙的乙醇與醇與水共沸混合物水共沸混合物蒸餾蒸餾

3、 77 77777979 79？收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內的蒸餾產物，仍然含有少量雜質。的蒸餾產物，仍然含有少量雜質。蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水裝置酒精燈錐形瓶 石棉網注意事項：注意事項：儀器組裝的順序：儀器組裝的順序：“先下后上，由左到右先下后上，由左到右”溫度計水銀球的位置溫度計水銀球的位置：與支：與支管口下緣齊平管口下緣齊平蒸餾燒瓶所盛放液體容量：蒸餾燒瓶所盛放液體容量：不能超過其容積的不能超過其容積的2/32/3，也不能少于，也不能少于l/3l/3。冷凝管中冷卻水從下口進，從上口出。冷凝管中冷卻水從下口進，從上口出。蒸餾

4、燒瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液體暴沸。蒸餾燒瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液體暴沸。先通水再加熱，要加石棉網，溫度不能超過混合物先通水再加熱，要加石棉網，溫度不能超過混合物中沸點最高物質的沸點。中沸點最高物質的沸點。收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內的蒸餾產物，仍然含有少量雜質。的蒸餾產物，仍然含有少量雜質。通通過蒸餾（實驗過蒸餾（實驗1-11-1）得到的酒精是否就是無水酒精？）得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？加入加入CaOCaO等吸水劑等吸水劑含雜工含雜工業(yè)乙醇業(yè)乙醇蒸餾蒸餾工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.

5、6%)加加CaO蒸餾蒸餾無水乙醇無水乙醇(99.5%以上以上)（二）重結晶（二）重結晶 提純液體有機物常采用提純液體有機物常采用蒸餾蒸餾操作，操作， 提純固體有機物常采用提純固體有機物常采用重結晶法重結晶法. . 思考：思考：重結晶法的重結晶法的原理和適用條件原理和適用條件是是什么？什么？ ( (二二) )、重結晶、重結晶1 1、原原理理利用被提純物質與雜質利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。而將其雜質除去的方法。 2 2、對對溶劑的要求溶劑的要求 雜質在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于雜質在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；除

6、去；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響大響大。有機物在熱溶液中的溶解度較大，而在冷溶有機物在熱溶液中的溶解度較大，而在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶析出。液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶析出。 3 3、步驟：、步驟：粗產品粗產品趁熱趁熱過濾過濾冷卻冷卻結晶結晶提純產品提純產品加熱加熱溶解溶解過濾過濾固體有機粗品固體有機粗品殘渣殘渣(不溶性雜質不溶性雜質)濾液濾液母液母液(可溶性雜質和部分被提可溶性雜質和部分被提純物純物)晶體晶體(產品產品)溶于溶劑，制成熱溶溶于溶劑，制成熱溶液，趁熱過濾液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，冷卻，結晶，過濾，洗

7、滌洗滌歸納歸納例如：苯甲酸的重結晶例如：苯甲酸的重結晶(P18(P18實驗實驗1-21-2） 實實驗步驟：驗步驟：1 1、加熱溶解加熱溶解：往裝：往裝有有1g1g粗粗苯甲酸的燒杯中加苯甲酸的燒杯中加入入50mL50mL蒸餾水，在石棉網上攪拌加熱，至粗甲蒸餾水，在石棉網上攪拌加熱，至粗甲苯酸溶苯酸溶解。解。全溶全溶后再加后再加入少量蒸餾水。入少量蒸餾水。2 2、趁熱過濾趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒杯中。燒杯中。( (注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠) )3 3、冷卻結晶冷卻結晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。：將濾液靜

8、置，使其緩慢冷卻結晶。4 4、濾出晶體濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525），）， 6.8g6.8g（9595）粗產品粗產品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻結晶冷卻結晶提純提純產品產品【探究探究2】在苯甲酸重結晶的實驗中，溫度越低，苯在苯甲酸重結晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結晶時的溫度是不是越低越好？結晶時的溫度是不是越低越好？不是，冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為不是，冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會溫度過

9、低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑劑(水水)也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。也會結晶，給實驗操作帶來麻煩?！咎骄刻骄? 】為什么要趁熱過濾？為什么要趁熱過濾？一方面除去不溶性的雜質，另一方面盡量減小一方面除去不溶性的雜質，另一方面盡量減小因溫度低導致過濾過程中苯甲酸析出而造成的因溫度低導致過濾過程中苯甲酸析出而造成的損失損失洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體

10、被洗凈。重復兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。選擇適當的試劑進行檢驗。【探究探究3 】如何洗滌沉淀和檢驗沉淀是否洗凈？如何洗滌沉淀和檢驗沉淀是否洗凈？你能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的你能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶 1、原理原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法

11、。種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。 2、主要儀器主要儀器：分液漏斗：分液漏斗 3、操作過程操作過程：振振蕩蕩靜靜置置分分液液（三）萃取（三）萃取萃萃取實驗過程中要注意的問題：取實驗過程中要注意的問題：1 1、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃塞處是否漏液塞處是否漏液體；體；2 2、進行分液時，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內、進行分液時，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內壁上。當分液漏斗內的下層液體恰好流盡時，要立即壁上。當分液漏斗內的下層液體恰好流盡時，要立即關閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。關閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。3 3、要

12、將上層液體從分液漏斗的上口倒出；、要將上層液體從分液漏斗的上口倒出；1 1、和原溶液中溶劑互不相溶和原溶液中溶劑互不相溶；溶質在萃取劑中溶質在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；萃取劑與被萃萃取劑與被萃取的物質要易于分離且不發(fā)生反應取的物質要易于分離且不發(fā)生反應。2 2、常見的有機萃取劑：、常見的有機萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷萃萃取劑的選擇：取劑的選擇：如如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學的知識，最簡單的分離方法是水，利用你所學的知識，最

13、簡單的分離方法是（ ）A B C DA B C D將將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質如下：合物分離，已知它們的物理性質如下：物質物質密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸點沸點/ /水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲則應采用的分離方法是則應采用的分離方法是()A分液分液 B蒸餾蒸餾 C干餾干餾 D萃取萃取(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用：是利用有機物在兩種互不相溶的有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將

14、溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。另一種溶劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有：是用有機溶劑從固體物質中溶解機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用出有機物的過程。（專用儀器設備）儀器設備）BD色色譜法：譜法：利利用吸附劑對不同有機物用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分離、提純有機物的方法叫離、提純有機物的方法叫色譜法色譜法。俄國植物學家茨衛(wèi)特俄國植物學家茨衛(wèi)特1906年，年，茨衛(wèi)特在一根玻璃茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有管中充填碳酸鈣粉末，讓溶

15、有綠色植物葉子色素的石油醚溶綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。素。色譜色譜法法德國化學家?guī)於鞯聡瘜W家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起實驗當時并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國化學家?guī)於髟诘聡瘜W家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分

16、離、提純、確定胡蘿卜素異構體和胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，維生素的結構中，應用了色譜法，并應用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學獎?；瘜W獎。 根據物質在兩相根據物質在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色薄層色譜法譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。活性炭等。色譜法是化學家分離、提純有機物不可色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。缺少的方法。1、 下下列說服中列說服中錯誤的是錯誤的是

17、A、萃取時，萃取劑要求密度比水大、萃取時，萃取劑要求密度比水大B、蒸餾時，應使溫度計水銀球應與蒸燒瓶支管口、蒸餾時，應使溫度計水銀球應與蒸燒瓶支管口相平相平C、過濾時，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中、過濾時，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中D、蒸發(fā)時，待蒸發(fā)皿內出現大量晶體時，即應停、蒸發(fā)時，待蒸發(fā)皿內出現大量晶體時，即應停止加熱止加熱AC2、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是A用過濾法分離用過濾法分離Fe(OH)3膠體和膠體和FeCl3溶液的混合物溶液的混合物B用重結晶法提純用重結晶法提純NaCl和和KNO3的混合物中的的混合物中的KNO3C

18、用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A練習練習3某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點（物質丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點（）：）：56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH10將混

19、和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時的餾出物時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：請回答下列問題：（1）加入）加入燒堿使燒堿使溶液的溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時的餾出物的主要成份是時的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）表示）_ （4）當最后蒸餾的溫度控制在）當最后

20、蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是中溶質的主要成份是 。使乙酸轉變成鈉鹽使乙酸轉變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4三、元素分析與相對分子質量的測定三、元素分析與相對分子質量的測定（一）元素分析（一）元素分析1、定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組、定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成。成。 如燃燒分析法：燃燒后，如燃燒分析法：燃燒后，C生成生成CO2，H生成生成H2O。2、定量分析：將一定量的有機物燃燒并測定各產物、定量分析：將一定量的有機物燃燒并測定各產物的量的量，

21、從，從而推算而推算出各組出各組成元素的質量分數，進而確成元素的質量分數，進而確定該有機物定該有機物的實的實驗式。驗式。 實驗式和分子式的區(qū)別實驗式和分子式的區(qū)別3、確定有機物實驗式的方法、確定有機物實驗式的方法（1）確定有機物中碳元素和氫元素的質量分數；）確定有機物中碳元素和氫元素的質量分數；（2）分析有機物中是否含有氧元素或其他元素；）分析有機物中是否含有氧元素或其他元素；（3）求出各元素的原子個數比。）求出各元素的原子個數比。李比希氧化產物吸收法李比希氧化產物吸收法現代元素分析法現代元素分析法分析方法分析方法4、李李比希法比希法現代元素分析法現代元素分析法元素分析儀元素分析儀德國化學家李比

22、希德國化學家李比希（1803180318731873）化學史話化學史話李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻？李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻？定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)?/p>

23、含有結碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到如果碳與氫的百分含量相加達不到100%100%，而又檢測不出其他元素，則差數就是，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素?！袄畋认Ｔ胤治?/p>

24、法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的）的有機物有機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質量差質量差得前后得前后質量差質量差計算計算C C、H H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，轉化轉化為簡單的無機物，并作為簡單的無機物，并作定量測定定量測定，通過無機物的質量通過無機物的質量推算推算出組成該有機物元素原子的出組成該有機物元素原子的質量分數質量分數，然，然后計算出該有機物分子所含元素后計算出該有機物分子所

25、含元素原子最簡單的整數比原子最簡單的整數比，即，即確定其確定其實驗式實驗式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3H6O上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？確定有機化合物的分子式的方法：確定有機化合物的分子式的方法：

26、方法一方法一 由物質中各原子（元素）的由物質中各原子（元素）的質量分數質量分數 各原子的各原子的個數比個數比( (實驗式實驗式)由由相對分子質量相對分子質量和實驗式和實驗式 有機物有機物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質中各原子（元素）的物質中各原子（元素）的質量質量除除以原子的以原子的摩爾質量摩爾質量 1 mol1 mol物質中的各種原子物質中的各種原子的的物質的量物質的量知道知道一個分子一個分子中各種原子的中各種原子的個數個數 有機物有機物分子式分子式 例例1 1、5.8 g5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.

27、2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?(1)(1)若該有機物的相對分子質量為若該有機物的相對分子質量為5858，則分子式如，則分子式如何何? ? n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3H6O分子式為分子式為 C C3 3HH6 6OO分子式為分子式為 C C6 6HH1212OO2 2練習練習1某含某含C、H、O三種元素組成的未知有機三種元素組成的未知有機物物A A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為分數

28、為52.16%，氫的質量分數為氫的質量分數為13.14%。試試求該未知物求該未知物A A的實驗的實驗式式n(C) n(H) n(O)（52.1612） （13.141） （34.716） 2 6 1 實驗式為實驗式為 C2H6O（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標況下氣體標況下氣體) ) 質譜法（最精確、快捷測質譜法（最精確、快捷測M M的的方法）方法）思考：思考：確定相對分子質量的方法有哪些？確定相對分子質量的方法有哪些？（二）相對分子質量的測定：質譜法（二）相對分子質量的測定：

29、質譜法（MS）質譜儀質譜儀測定相對分子質量的方法很多，測定相對分子質量的方法很多， 質譜法質譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。質譜儀質譜儀有機物有機物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結構結構碎片的質荷比碎片的質荷比質荷比：質荷比：碎片的相對質量（碎片的相對質量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此因此譜圖中的最后到達或質荷比最大的就是未知物的相對分子譜圖中的最后到達或質荷比最大的就是未知物的相對分子質量

30、質量）它它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。（二）相對分子質量的測定（二）相對分子質量的測定質譜法質譜法CH3CH2OH+質荷比質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/ /%乙醇的質譜圖

31、乙醇的質譜圖 最大分子離子的最大分子離子的質荷比越大，達質荷比越大，達到檢測器需要的到檢測器需要的時間越長，因此時間越長，因此認為認為質譜圖中最質譜圖中最后到達或質荷比后到達或質荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相對分子質相對分子質量。量。乙醇的相對乙醇的相對分子質量分子質量則該有機物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯列式計算下列有機物的相對分子質量：列式計算下列有機物的相對分子質量：(1) 某有機物某有機物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度度的的 14倍；倍；(2) 某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為為2；(3

32、) 標準狀況下標準狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4) 3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到 1.12L(標況標況)氫氣。氫氣。285828032 嗎嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O O。已知其分子量不超過已知其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。四、分子結構的鑒定四、分子結構的鑒定1.化學方法：利用特征反應鑒別出官能團，再化學方法：利用特征反應鑒別出

33、官能團，再制備它的衍生物進一步確定。制備它的衍生物進一步確定。2.物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜等。等。（一）紅（一）紅外光譜外光譜紅外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜法確定有機物結構的原理：紅外光譜法確定有機物結構的原理： 由于有機物中組成由于有機物中組成化學鍵化學鍵、官能團官能團的的原子原子處于處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學化學鍵、官能團鍵、官能團可發(fā)生振動吸收，可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵、官能

34、團不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些些化學鍵、官能團化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。，以確定有機物的結構。CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜例例1 1、下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機物的結構簡式為：則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3或或CHCH3 3COOCHCOOCH2

35、 2CHCH3 3或或CHCH3 3COCHCOCH2 2OCHOCH3 3核磁共振儀核磁共振儀 例例2 2：有一有機物的相對分子質量為有一有機物的相對分子質量為7474，確定分子結構，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 （二）核（二）核磁共振氫譜（磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振

36、儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的現的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數成正比。可以正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目多少氫原子及它們的數目多少。結構分析：結構分析：作用：作用：測定有機物中測定有機物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數數和和數目數目信號強度信號強度之比之比峰峰面面積積吸收峰數目氫原子類型吸收峰數目

37、氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數之比不同氫原子的個數之比分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜2.2.分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為情況。第一種情況峰給出的強度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強度為種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。合物的組成可能

38、是（寫結構簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121若若1:2:2:1呢？呢？HOCH2CH2CHO練習練習3 3、一個有機物的分子量為、一個有機物的分子量為70,70,紅外光譜表征到紅外光譜表征到碳碳雙鍵和碳碳雙鍵和C CO O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物寫出該有機物的可能的結構簡的可能的結構簡式：式：寫出該有機寫出該有機物的分子式：物的分子式：C C4 4H H6 6O OCHCH3 3CH=CHCHOCH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：說明：這四種峰的面積比是：1 1：

39、1 1：1 1：3 3 4(2011高考海南化學高考海南化學)下列化合物中，核磁下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3 2的是的是(雙選雙選)()答案：答案：BD答案：答案：紅外光譜法核磁共振氫譜法紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)4(1)42 (2)32 (2)32 2 在同溫同壓下，在同溫同壓下，10mL10mL某氣態(tài)烴在某氣態(tài)烴在50mL 50mL O O2 2 （氧氣過量）里（氧氣過量）里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為為35mL35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為的混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A A、CH

40、CH4 4 B B、C C2 2H H6 6 C C、C C3 3H H8 8 D D、C C3 3H H6 6BDBD余數法余數法用烴的相對分子質量除以用烴的相對分子質量除以14，視商數和余數，視商數和余數若烴的類別不確定若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質量，可用相對分子質量M除以除以12，看商和余數，即，看商和余數，即M/12x余余y，分子式為分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)M/14a(a為碳原子數為碳原子數)余余2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題例題】分別寫出相對分子質量為分別寫出相對分子質量為128、72的烴的烴的分子式的分子式（1）C10H8或或C9H20（2）C5H126已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫