1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物教學目標：教學目標：1、掌握乙醇的主要化學性質；、掌握乙醇的主要化學性質；2、掌握苯酚的主要化學性質掌握苯酚的主要化學性質；3、了解醇類的一般通性。、了解醇類的一般通性。4、了解酚類的一般通性。、了解酚類的一般通性。教學難點：教學難點：乙醇的化學性質；苯酚的化學性質。乙醇的化學性質；苯酚的化學性質。教學重點：教學重點：乙醇的化學性質；苯酚的化學性質。乙醇的化學性質；苯酚的化學性質。CH3CHCH3OH2-2-丙醇丙醇CH2OH苯甲醇苯甲醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH2）根據羥基所連烴基的種類

2、）根據羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH2OHCHOHCH2OHCHCH3 3-CH-OH-CH-OHCHCH3 32 2丙醇丙醇1,2,3-1,2,3-丙三醇（或甘油）丙三醇（或甘油）CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2OHOH 1-1-丙醇簡稱丙醇丙醇簡稱丙醇CH2OH苯甲醇苯甲醇己六醇己六醇CHCH2 2-(CH)-(CH)4 4-CH-CH2 2OHOHOHOHOHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH2 2OHOHOHOH OHOHOHOH OHOH戊五醇或木糖醇戊五醇或木

3、糖醇(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2OHOH2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3練習 寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇例例2.2.寫出下列物質可能有的結構簡式寫出下列物質可能有的結構簡式C4H10O C3H8O （五）、五）、 醇的同分異構體醇的同分異構體醇醇：4 4種；醚：種；醚：3 3種種醇醇：2 2種；醚：種；醚：1 1種種鈉與水鈉與水鈉與乙醇鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉是否浮在液面上 浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下鈉的形狀是否變化鈉

4、的形狀是否變化 熔成小球熔成小球仍是塊狀仍是塊狀有無聲音有無聲音沒有聲音沒有聲音有無氣泡有無氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈程度劇烈劇烈緩慢緩慢化學方程式化學方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 問題問題11比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性較二者羥基上氫原子的活潑性 結論結論11乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。學生完成學生完成P49P49思考與交流思考與交流練習：練習：寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應的化學方程式寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬

5、鈉反應的化學方程式 討論醇分子中羥基數目與討論醇分子中羥基數目與n(醇醇)和和n(氫氣氫氣)之間的關系之間的關系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 醇分子有一個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2 1醇分子有二個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 1 1醇分子有三個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2 3C

6、HCH2 2CHCH2 2HHOHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO濃硫酸濃硫酸170170實驗實驗3-13-1：乙醇的消去反應即：乙醇的消去反應即制乙烯實驗裝置：制乙烯實驗裝置：使液體溫度迅速升使液體溫度迅速升到到170。酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為體積比為1 3放入幾片碎放入幾片碎瓷片防止暴瓷片防止暴沸沸 用排水集氣用排水集氣法收集法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用催化劑和用催化劑和脫水劑脫水劑溫度計的溫度計的位置位置混合液顏色變黑混合液顏色變黑雜質氣體用雜質氣體用氫氧化鈉溶氫氧化鈉溶液除去液除去學與問：課本學與問：課本50頁比較溴乙烷和乙醇的消去反應。頁比較溴乙烷和乙

7、醇的消去反應。CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的斷裂化學鍵的生成化學鍵的生成反應產物反應產物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CH碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2、HBr（NaBr、H2O）CH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 濃硫酸濃硫酸140140 點燃點燃CuCu或或AgAg乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸實驗實驗3-23-2：乙醇和重鉻酸鉀溶液反應。：乙醇

8、和重鉻酸鉀溶液反應。 CH3、 、CH3、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應？如能，得它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應？如能，得到什么產物？到什么產物？思考：思考：結論：結論：羥基碳上有羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。CHCH3 3CHCHOHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2OHOHCHCH3 3 2 2、

9、結構式：、結構式： 3 3、結構簡式：、結構簡式：C CC C HHCHCHCHCHHCHCHCHCOHOHOHOH C C6 6HH5 5OHOH官能團：官能團：OH(OH(酚羥基酚羥基) )OH 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型對對- -苯醌苯醌學與問學與問 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基

10、，由于羥苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。酚比苯更易發(fā)生取代反應。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子還難電離，因此乙原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的醇不顯酸性。而苯酚分子中的OH與苯環(huán)與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，相連，受苯環(huán)影響，OH上上H原子易電離，原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。使苯酚顯示一定酸性。 由此可見：由此可見：不同的不同的烴基與羥基相連，

11、可以影響物質的化學性質。烴基與羥基相連，可以影響物質的化學性質。1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性（1 1）實驗）實驗3-33-3：少量苯酚晶體加：少量苯酚晶體加2mL2mL水，再加水，再加5 5NaOHNaOH溶液。再加少量稀鹽酸。觀察現(xiàn)象溶液。再加少量稀鹽酸。觀察現(xiàn)象（2 2）現(xiàn)象：苯酚與水混合，有白色混濁；加）現(xiàn)象：苯酚與水混合，有白色混濁；加5 5NaOHNaOH溶液后液體澄清。再加少量稀鹽酸后，溶液后液體澄清。再加少量稀鹽酸后，又出現(xiàn)渾濁。又出現(xiàn)渾濁。程程式式【實驗探究實驗探究2 2】程程式式溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性鹽酸酸性強于苯酚強于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性

12、酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【實驗探究實驗探究2 2】OHOHOO- -+H3O+ 苯酚表現(xiàn)出弱酸性。俗稱石炭酸。苯酚表現(xiàn)出弱酸性。俗稱石炭酸。 苯酚里羥基在水溶液里能夠電離：苯酚里羥基在水溶液里能夠電離：+H2O 苯酚電離出的苯酚電離出的HH+ +很少，苯酚酸性很弱。很少，苯酚酸性很弱。OHOHONaONa+H2O+NaOH 室溫下在水中溶解度較小。室溫下在水中溶解度較小。-OH-OH-O-O-試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱。試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱。溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強于苯酚碳酸酸性強于苯酚溶液變澄溶液變澄清清苯酚能和苯酚能和NaNa

13、2 2COCO3 3溶液反應，溶液反應，但無氣體放出但無氣體放出【實驗探究實驗探究3 3】-ONa-ONa-OH-OH-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-ONa-ONa-OH-OH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 33Br3Br2 2(1)(1)該反應很靈敏，可作為苯酚的定性和定量該反應很靈敏，可作為苯酚的定性和定量檢驗；檢驗；(

14、2)(2)反應在常溫下進行，不需加熱不需催化劑。反應在常溫下進行，不需加熱不需催化劑。實驗實驗3-4:3-4:苯酚里加飽和溴水。苯酚里加飽和溴水。現(xiàn)象：立即生成白色沉淀?，F(xiàn)象：立即生成白色沉淀。OHOHBrBrBrBrBrBrOHOH+3HBr+3HBr試比較苯和苯酚的取代反應試比較苯和苯酚的取代反應 ，并完成下表：，并完成下表：-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑OHOH- - -Br-Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元

15、取代【學與問學與問2 2】苯酚溶液加入苯酚溶液加入FeClFeCl3 3溶液。課本溶液。課本5454頁。頁?，F(xiàn)象：溶液呈紫色?，F(xiàn)象：溶液呈紫色。該反應化學方程式不要求；該反應化學方程式不要求；這一反應可以檢驗苯酚。這一反應可以檢驗苯酚。3H3H2 2OHOHOHOH催化劑催化劑 =OO=對對- -苯醌（粉紅色晶體）苯醌（粉紅色晶體）酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色OHOHOHOH鄰苯二酚鄰苯二酚OHOHOHOH間苯二酚間苯二酚 OHOH HOHO對苯二酚對苯二酚OHOHCHCH3 3鄰甲苯酚鄰甲苯酚OHOHCHCH3 3間甲苯酚間甲苯酚 OHOH HH3 3C C對甲苯酚對甲苯酚酚類化學性質和苯酚相似。酚類化學性質和苯酚相似。注：碳原子數相同的芳香醇與酚互為同分異構體。1 1、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別