1、有限制條件的同分異構(gòu)體書寫灌云高級中學(xué)灌云高級中學(xué) 李春紅李春紅高考考試說明高考考試說明 1 1、認(rèn)識有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。、認(rèn)識有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。 2 2、了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 3 3、能、能正確書寫正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）（不包括手性異構(gòu)體）高考真題回顧高考真題回顧20142014江蘇高考江蘇高考 20162016江蘇高考江蘇高考 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中有分子中有6 6種不

2、同化學(xué)環(huán)境的氫，且分種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。子中含有兩個苯環(huán)。 20152015江蘇高考江蘇高考 分子含有分子含有2 2個苯環(huán)個苯環(huán)分子中含有分子中含有3 3種不同化學(xué)環(huán)境的氫種不同化學(xué)環(huán)境的氫 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；生顯色反應(yīng)；分子中只有分子中只有4 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。種不同化學(xué)環(huán)境的氫。性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)高考命題特點(diǎn)高考命題特點(diǎn)通常是通常是多官能團(tuán)多官能團(tuán)化合物化合物一般含有一般含有苯環(huán)苯環(huán)。對物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有對物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有限制限制

3、。問題一般是寫出符合限制條件的同分異構(gòu)體的問題一般是寫出符合限制條件的同分異構(gòu)體的一種一種結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式。重點(diǎn)突破重點(diǎn)突破l突破一：性質(zhì)限制性條件突破一：性質(zhì)限制性條件l突破二：與結(jié)構(gòu)有關(guān)的限制性條件突破二：與結(jié)構(gòu)有關(guān)的限制性條件l突破三突破三: : 如何組裝基團(tuán)如何組裝基團(tuán)6常見的性質(zhì)限制性條件常見的性質(zhì)限制性條件有機(jī)物分子中的有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含含-COOH-COOH含酚含酚-OH-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含酚酯結(jié)構(gòu)含含-CHO-CHOOHOH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH-COOH含酚含酚-OH-OH、-COOH-COOH -COO - -COO -、 -X-X等

4、等7【小試牛刀小試牛刀】【例例】 ：符合下列條件符合下列條件下下A A的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？l能使能使FeClFeCl3 3溶液顯紫色反應(yīng)溶液顯紫色反應(yīng)l能與能與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生COCO2 2（我們還需要什么樣的限制條件使（我們還需要什么樣的限制條件使同分異構(gòu)體數(shù)目減少呢同分異構(gòu)體數(shù)目減少呢)與結(jié)構(gòu)有關(guān)的限制條件與結(jié)構(gòu)有關(guān)的限制條件1 1、分子中含一個苯環(huán)、分子中含一個苯環(huán)2 2、苯環(huán)上有兩個取代基且處于鄰位、苯環(huán)上有兩個取代基且處于鄰位3 3、分子中有一個手性碳原子、分子中有一個手性碳原子4 4、屬于、屬于-氨基酸氨基酸5 5、

5、分子中有、分子中有6 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子6 6、苯環(huán)上的一氯代物有、苯環(huán)上的一氯代物有2 2種種7 7、核磁共振氫譜中出現(xiàn)、核磁共振氫譜中出現(xiàn)3 3個峰個峰【難點(diǎn)突破：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子難點(diǎn)突破：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 21 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 3思考與交流思考與交流 若想讓有機(jī)物中氫

6、原子環(huán)境少，你覺得應(yīng)該若想讓有機(jī)物中氫原子環(huán)境少，你覺得應(yīng)該如何放置和分配基團(tuán)呢？如何放置和分配基團(tuán)呢？（1 1）對稱）對稱（2 2）基團(tuán)相同）基團(tuán)相同突破三突破三 如何組裝基團(tuán)如何組裝基團(tuán) 作減法作減法：原物質(zhì)減去已確定的結(jié)構(gòu)碎片，比：原物質(zhì)減去已確定的結(jié)構(gòu)碎片，比較剩余的較剩余的C C、O O個數(shù)和不飽和度個數(shù)和不飽和度 巧組合巧組合：剩下的基團(tuán)可能組合情況：剩下的基團(tuán)可能組合情況 根據(jù)對稱性要求放入基團(tuán)根據(jù)對稱性要求放入基團(tuán)注意注意 1 1、合理使用不飽和度、合理使用不飽和度 2 2、抓住對稱性（若是苯環(huán)優(yōu)先考慮對位）、抓住對稱性（若是苯環(huán)優(yōu)先考慮對位） 3 3、注意氧原子、注意氧原子(

7、O)(O)在官能團(tuán)中的分配在官能團(tuán)中的分配書寫步驟書寫步驟l第一步：找出研究對象第一步：找出研究對象l第二步：轉(zhuǎn)化限制條件第二步：轉(zhuǎn)化限制條件l第三步：組裝目標(biāo)物質(zhì)第三步：組裝目標(biāo)物質(zhì)l第四步：驗證結(jié)果檢查書寫第四步：驗證結(jié)果檢查書寫這一步很這一步很重要！重要！【變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練】l1 1、B B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：l能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)l能與能與 FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 l分子中有分子中有7 7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫。種不同化學(xué)環(huán)境的氫。l分子中含有兩個苯環(huán)。分子中含有兩個苯環(huán)。l2 2、C C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件l分子中含一個苯環(huán)分子中含一個苯環(huán)l屬于屬于-氨基酸；氨基酸；l分子中只有分子中只有6 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫種不同化學(xué)環(huán)境的氫15【鞏固提高鞏固提高 】與香