1、3 3 有機實驗有機實驗江蘇省宜興中學江蘇省宜興中學 蔣天平蔣天平 甲酸也能發(fā)生銀鏡反應，為了排除甲酸的干擾，甲酸也能發(fā)生銀鏡反應，為了排除甲酸的干擾，必須把甲酸和乙酸必須把甲酸和乙酸分離分離。 設計實驗檢驗設計實驗檢驗甲酸甲酸中是否混有中是否混有乙醛乙醛。請在下表中填寫。請在下表中填寫出實驗步驟及實驗現(xiàn)象和結論。出實驗步驟及實驗現(xiàn)象和結論。典型例題典型例題考考 點點 解解 剖剖考點考點1有機物的檢驗、分離、除雜有機物的檢驗、分離、除雜操作過程操作過程（簡要敘述）（簡要敘述）預計產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象預計產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象和由此得出的結論和由此得出的結論 1. 取一定量的樣品，向樣品取一定量的樣品，向樣品

2、中加入足量的中加入足量的固體氫氧化鈉固體氫氧化鈉，并加熱蒸餾，收集餾出液。并加熱蒸餾，收集餾出液。2. 向餾出液中加入新制的氫向餾出液中加入新制的氫氧化銅，并加熱。氧化銅，并加熱。若有紅色的沉淀生成，若有紅色的沉淀生成，則樣品中混有乙醛。否則樣品中混有乙醛。否則不含乙醛。則不含乙醛?？伎?點點 解解 剖剖 最新報道，綠色農(nóng)藥最新報道，綠色農(nóng)藥信息素信息素已推廣使用，這對環(huán)已推廣使用，這對環(huán)境保護有重要意義。有一種信息素的結構簡式為境保護有重要意義。有一種信息素的結構簡式為：ch3(ch2)5chch(ch2)9cho。下列關于檢驗該信息素中。下列關于檢驗該信息素中官能團的官能團的試劑和順序試劑

3、和順序正確的是正確的是 ( )a. 先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，微熱先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，微熱b. 先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液c. 先加入銀氨溶液；再另取該物質加入溴水先加入銀氨溶液；再另取該物質加入溴水d. 先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱；先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱；酸化后酸化后再加入溴水再加入溴水遷 移 訓 練遷 移 訓 練 1d 碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、cho均易被均易被kmno4溶液氧化，與溶液氧化，與br2反應。反應?？伎?點點 解解 剖剖 實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴

4、苯后，要用如下操作精制：用如下操作精制： 蒸餾蒸餾； 水洗水洗； 用干燥劑干用干燥劑干燥燥; 10% naoh溶液洗溶液洗； 水洗，正確的操作順序是水洗，正確的操作順序是( )a. b. c. d. 遷 移 訓 練遷 移 訓 練 2b粗溴苯中含有粗溴苯中含有br2、苯。、苯?？伎?點點 解解 剖剖 在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是( )a. 溴苯中混有溴，加入溴苯中混有溴，加入ki溶液，振蕩，用汽油萃取出溴溶液，振蕩，用汽油萃取出溴b. 乙烷中混有乙烯，乙烷中混有乙烯， 通過氫氣在一定條件下反應，使乙通過氫氣在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷烯轉化為

5、乙烷c. 硝基苯中混有濃硝基苯中混有濃hno3和和h2so4，將其倒入到，將其倒入到naoh溶溶液中，靜置，分液液中，靜置，分液d. 乙烯中混有乙烯中混有so2和和co2，將其通入，將其通入naoh溶液中洗氣溶液中洗氣遷 移 訓 練遷 移 訓 練 3c d a中汽油與溴苯互溶，不能萃取出溴；中汽油與溴苯互溶，不能萃取出溴；b中乙中乙烯與氫氣加成反應不徹底，故烯與氫氣加成反應不徹底，故b錯。錯。分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（nacl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水乙醇（

6、水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）飽和飽和na2co3 分液分液蒸餾水蒸餾水 分液分液酸性酸性kmno4、堿石灰堿石灰 洗氣洗氣蒸餾蒸餾naoh溶液溶液 分液分液naoh溶液溶液 分液分液cao 蒸餾蒸餾蒸餾水蒸餾水 分液分液常見有機物的分離、提純常見有機物的分離、提純(除去少量雜質除去少量雜質) 研究性學習小組進行研究性學習小組進行溴乙烷的制備溴乙烷的制備及性質探究實驗。及性質探究實驗。探究一：探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下：該小組制備溴乙烷的步驟如下： 向裝置圖所示的向裝置圖所示的u形管和大燒杯中加入冷水；形管和大燒杯中加入冷水； 在小燒杯中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸的混合液；在小燒杯

7、中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸的混合液； 向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細的溴化鈉和少量向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細的溴化鈉和少量碎瓷片；碎瓷片； 將冷卻至室溫的混合液轉移到圓底燒瓶中，加熱；將冷卻至室溫的混合液轉移到圓底燒瓶中，加熱； 制取溴乙烷?；卮鹣铝袉栴}：制取溴乙烷?；卮鹣铝袉栴}：典型例題典型例題考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗 研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。探究一：探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下：該小組制備溴乙烷的步驟如下：典型例題典型例題

8、考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗（1）步驟步驟向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時，小燒杯要置于向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時，小燒杯要置于冷水中冷卻，冷水中冷卻，除了除了避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是：避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是：（2）步驟步驟加熱片刻后，燒瓶內(nèi)的混合物出現(xiàn)橘紅色，出現(xiàn)加熱片刻后，燒瓶內(nèi)的混合物出現(xiàn)橘紅色，出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是（請用化學反應方程式表示），這種現(xiàn)象的原因是（請用化學反應方程式表示），改用小火加熱后，橘紅色會逐漸消失，消失的原因是（請用化改用小火加熱后，橘紅色會逐漸消失，消失的原因是（請用化學反應方

9、程式表示）學反應方程式表示） 。防止乙醇揮發(fā)防止乙醇揮發(fā)br2+h2ohbro+hbr2hbr+h2so4（濃）（濃） br2+so2+2h2o或或2nabr+3h2so4（濃）（濃） br2+so2+2nahso4+2h2o 研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。探究一：探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下：該小組制備溴乙烷的步驟如下：典型例題典型例題考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗（3）為了更好地控制反應溫度，除用圖示的小火加熱，還可采用為了更好地控制反應溫度，除用圖示的小火加熱

10、，還可采用的加熱方式是的加熱方式是 。（4）步驟反應結束后，將步驟反應結束后，將u形管中的混合物倒入分液漏斗中，形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，棄去靜置，待液體分層后，棄去 （填（填“上層上層”或或“下層下層”）液體。）液體。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質，可用下列試劑中的為了除去粗產(chǎn)品中的雜質，可用下列試劑中的 （填序號）。（填序號）。a. 氫氧化鈉稀溶液氫氧化鈉稀溶液 b. 碳酸鈉稀溶液碳酸鈉稀溶液c. 硝酸銀溶液硝酸銀溶液 d. 四氯化碳四氯化碳水浴加熱水浴加熱上層上層b 研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。典型例題典型例

11、題考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗探究二：探究二：溴乙烷與溴乙烷與naoh乙醇溶液的反應乙醇溶液的反應，學習小組在進行溴乙，學習小組在進行溴乙烷與烷與naoh乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。 請你設計兩種不同的方法分別檢驗該氣體，并使用下列的儀請你設計兩種不同的方法分別檢驗該氣體，并使用下列的儀器。在答題卡的方框中畫出這兩種方法的實驗裝置示意圖（所給器。在答題卡的方框中畫出這兩種方法的實驗裝置示意圖（所給各種圖標使用次數(shù)不限，也可以不全部使用），并寫出裝置中所各種圖標使用次數(shù)不限，也可以不全部使

12、用），并寫出裝置中所盛試劑的名稱（試劑任選）和實驗現(xiàn)象。盛試劑的名稱（試劑任選）和實驗現(xiàn)象。 研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。典型例題典型例題考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗探究二：探究二：溴乙烷與溴乙烷與naoh乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷與與naoh乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。 研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。典型例題典型例題考考

13、 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗探究二：探究二：溴乙烷與溴乙烷與naoh乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷與與naoh乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。裝置示意圖裝置示意圖所盛試劑所盛試劑實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象12 水，酸性高水，酸性高錳酸鉀溶液錳酸鉀溶液水中有氣泡冒水中有氣泡冒出，高錳酸鉀出，高錳酸鉀溶液紫紅色褪溶液紫紅色褪去（或變淺）去（或變淺）溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液橙紅色褪溶液橙紅色褪去（或變淺）去（或變淺） 研究性學習小組進行溴

14、乙烷的制備及性質探究實驗。研究性學習小組進行溴乙烷的制備及性質探究實驗。典型例題典型例題考考 點點 解解 剖剖考 點考 點 2 有 機 物 制 備 實 驗有 機 物 制 備 實 驗探究二：探究二：溴乙烷與溴乙烷與naoh乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷乙醇溶液的反應學習小組在進行溴乙烷與與naoh乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。乙醇溶液的反應中，觀察到有氣體生成。（1）有機實驗常常考慮反應物的揮發(fā)問題。有機實驗常?？紤]反應物的揮發(fā)問題。（2）紅色物質只能是溴，小火加熱，硫酸不會變成硫紅色物質只能是溴，小火加熱，硫酸不會變成硫酸鈉，只能變成硫酸氫鈉。酸鈉，只能變成硫酸氫鈉。（3）鹵代烴與燒

15、堿反應，故不能選鹵代烴與燒堿反應，故不能選a。探究二設計檢。探究二設計檢驗方法時要考慮干擾的情況，氣體中混有的乙醇蒸氣驗方法時要考慮干擾的情況，氣體中混有的乙醇蒸氣能使高錳酸鉀褪色。能使高錳酸鉀褪色?？伎?點點 解解 剖剖 可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去），請?zhí)羁眨喝ィ?，請?zhí)羁眨哼w 移 訓 練遷 移 訓 練 1（1）試管試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 ml，正確，正確的加入順序是的加入順序是（2）為防止為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加

16、熱前應采取的措施是措施是 先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸再加冰醋酸在試管在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）。中加入幾粒沸石（或碎瓷片）。（3）實驗中加熱試管的目的是：實驗中加熱試管的目的是：（4）試管試管b中加有飽和中加有飽和na2co3溶液，其作用是溶液，其作用是（5）反應結束后，振蕩試管反應結束后，振蕩試管b靜置，觀察到的現(xiàn)象是靜置，觀察到的現(xiàn)象是 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動。的方向移動?？伎?點點 解解 剖剖 可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒

17、精燈等在圖中均已略可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去），請?zhí)羁眨喝ィ?，請?zhí)羁眨哼w 移 訓 練遷 移 訓 練加快反應速率；加快反應速率；吸收隨乙酸乙吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質和乙醇。酯蒸出的少量酸性物質和乙醇。液體分層，上層是透明的油狀液體。液體分層，上層是透明的油狀液體。b中的中的還有時間還有時間那就再羅嗦幾句那就再羅嗦幾句例：立方烷例：立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方是新合成的一種烴，其分子呈立方體結構。其碳架結構如圖體結構。其碳架結構如圖 所示：其二氯代物共有所示：其二氯代物共有_種？種？例：若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代例：若萘分子中有兩個氫原子分別

18、被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有后所形成的化合物的數(shù)目有( )種？種？ a.5 b.7 c.8 d.10 方法總結方法總結 對于二元取代物的同分異構體的判對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數(shù)目位置以確定同分異構體數(shù)目3幾種基本分子的結構模型（共線共面問題）幾種基本分子的結構模型（共線共面問題）例例:hcc ch=chch3分子中，分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）a 6個個 b 7個個 c 8個個 d 11個個處在同一直線上的碳原子數(shù)是處

19、在同一直線上的碳原子數(shù)是 （ ）a 5個個 b 6個個 c 7個個 d 11個個da 狀態(tài)狀態(tài)n4n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈一溴甲烷常溫呈氣態(tài)氣態(tài)，低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固固態(tài)態(tài)密度密度比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、cclccl4 4、溴乙烷及大多數(shù)

20、、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚鹵代烴、液態(tài)苯酚有機物重要物理性質有機物重要物理性質溶解性溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物均能溶于有機溶劑有機物中的有機物中的憎水基團憎水基團：-r（烴基）；烴基部分（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，越大越難溶于水，親水基團親水基團：-oh，-cho， -cooh能溶于水能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水微溶于水：苯酚、苯甲酸：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，：常溫微溶，65以上任意以上任意溶溶沸點沸點同系物同系物比較：沸點隨著分子量的增加比較：沸點隨著分子量的增加(即即c原子原子個數(shù)的增大）而升高個數(shù)的增大）而升高同類物質的同類物質的同分異構體同分異構體：沸點隨支鏈增多而降：沸點隨支鏈增多而降低低衍生物衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷的沸點高于相應的烴，如氯乙烷乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪機物，如脂肪油油分子間形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇的有機物如