1、 含氮化合物含氮化合物 1掌握硝基化合物及胺的分類、命名法和結構。掌握硝基化合物及胺的分類、命名法和結構。2硝基化合物及胺制法。硝基化合物及胺制法。 3掌握硝基化合物及胺的化學性質：堿性（結構和溶掌握硝基化合物及胺的化學性質：堿性（結構和溶 劑化效應），胺的鑒別，季銨鹽的性質及霍夫曼規(guī)則。劑化效應），胺的鑒別，季銨鹽的性質及霍夫曼規(guī)則。4理解分子重排反應的機理。理解分子重排反應的機理。5了解硝基化合物及胺的重要代表物。了解硝基化合物及胺的重要代表物。 6了解相轉移原理作為有機合成新方法的原因。了解相轉移原理作為有機合成新方法的原因。 7. 了解表面活性劑。了解表面活性劑。學習要求學習要求RNO

2、2 硝基化合物硝基化合物 RONO 亞硝酸（同分異構體）亞硝酸（同分異構體） RNH2 胺胺 RON2 硝酸酯硝酸酯 RCN 腈腈 R+N三三NX 重氮化合物重氮化合物 RN=NR 偶氮化合物偶氮化合物含氮化合物含氮化合物一、硝基化合物的分類、結構和命名：一、硝基化合物的分類、結構和命名： 烴分子中的氫原子為硝基取代的衍生物為硝烴分子中的氫原子為硝基取代的衍生物為硝基化合物基化合物 根據烴的不同分類為：根據烴的不同分類為： 脂肪族硝基化合物脂肪族硝基化合物 RNO2 芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物 ArNO2 命名命名:硝基總是取代基，以相應烴為母體。硝基總是取代基，以相應烴為母體。第一節(jié)第

3、一節(jié) 硝基化合物硝基化合物兩個兩個NO鍵等長鍵等長不能反應其真正的結構不能反應其真正的結構硝基為一硝基為一P-共軛體系，共軛體系，N原子是以原子是以sp2雜化成鍵雜化成鍵RNOORNOOd dd d二、制備方法二、制備方法：1 1、烷烴的硝化：、烷烴的硝化： CH3CH2CH3HONO2400 CCH3CH2CH2NO2CH3CHCH3NO2CH3CH2NO2CH3NO2混合結構混合結構2、硝基對鹵代烴的取代反應、硝基對鹵代烴的取代反應3、芳烴的硝化、芳烴的硝化+ HONO2濃濃H2SO45060CNO2+H2OONOd dd d+ RCH2XRCH2NO2N取代取代付氏反應付氏反應:d dd

4、 dNOO+ RCH2XRCH2ONOO 取代取代硝基化合物硝基化合物亞硝基化合物亞硝基化合物 三、化學性質：三、化學性質： 1、脂肪族硝基化合物、脂肪族硝基化合物 還原反應：還原反應：RNO23H2/NiRNH2 + H2O活性活性H反應反應 （1）、）、與堿作用生成鹽與堿作用生成鹽 （2）、）、與羰基化合縮合：與羰基化合縮合：RCH2NOORCH NOHONaOHRCH NOO Na+CH3NO2CH2NO2+ RCORH2ORCOHR(H)CH2NO2ArNO2NO2Rd d 不同的還原條件可以得到一系列的中間體還原產物不同的還原條件可以得到一系列的中間體還原產物NO2NaAsO3NNO

5、Fe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClClOH高高溫溫，高高壓壓NaOHH+ClClOH+ + ClXNO2XNO2NaOH135160oCH+OHNO2NO2Na2CO3100oCH+OHNO2NO2XNO2NO2O2NH2OH+OHNO2NO2O2NXNO2OHOHNXOOOHNXOOOHNO2NaOHONaNO2OHNXOO- -XNO2NO2OCH3O2NNO2NH3COO2NKOC2H5OC2H5OOKNO2NO2OC2H5O2NKOCH3ClNO2NO2SHNO2NO2

6、OCH3NO2NO2NHCH3NO2NO2NHNH2NO2NO2NaSHNaOCH3NH2CH3NH2NH2NH2NO2OCH3NO2200oCNH3NO2NO2NaSHNH3SHNO2OCH3NO2NH2NO2100oCNaOCH3XWNuNuWX+W:N2NR3NONO2CF3CRCNCOOHOFNCNHDMSO, NNCHFClClClClNaORClClORCl+NaClNO2NO2BrBr?NaSCH2CH(CH3)2NO2NO2OPhNO2NO2ClNaOPhNO2NO2OPhNH22 RXNR2HONONR2ONNaOHONaONNHR2+ClONa高高溫溫，高高壓壓NaOHNH

7、2高高溫溫，高高壓壓NH3XNH3NH2NH2NH2XHXXNH2NH2HNH2H慢慢步步驟驟消消除除加加成成NH2+NH2NH2NH2CH3BrNH3CH3NH2CH3+ Br NH2 NH2+NH2NH350%50%NH2CH3NH2 NH2BrBrHDNH2Br BrBrDBr BrNH2NH3H3COCH3NH2ClF3CNH2F3CNH2F3CNH2ClHF3CNH2F3CNH2F3CClF3CF3CNH2NH2F3CHabbaNH2COOHNH2RONOCN2FBrLiFLiOO- - CO2- - N2- - F- - LiBr2Br/ ROHORFBrLiOOOROROCOON

8、2CH2CH2CNClFBrOOH3CO2C+CO2CH3CN+NMgNKNH2 OOH3CO2CCN2OO- - CO2- - N2Diels-Alder反應OOCO2CH3逆逆向向Diels-Alder反應CO2CH3CO2CNCH2CHHCNNH2NH2HCNCH2CHCNClHNH2CH2CHCNNFBrMgFMgBrNN MgBrFRNH2RNHRRNRRR1NR4R3R2XR = 烷基：烷基： 脂肪胺脂肪胺 芳基：芳基： 芳香胺芳香胺C2H5NH2C2H5NHC2H5C2H5NC2H5C2H5NH2NCH3CH3NH CH3H3CNMeEtNNH2NH2CH2CH2NH2NH2CH

9、2CH2CH2COOHCH3NH CH(CH2)4CH3CH3 NNNR3R2R4R1NRRRNRRRNRRRRXNH3RNH2+NH4X+RXRNHRRNRRRNRR+RXRCNH2, Raney NiRCH2NH2LiAlH4NH3LiAlH4RCONH2H2ORCH2NH2RCRNOHH2 / NiRCHRNH2或 LiAH4RCRNNH2H2 / NiRCHRNH2RCHRRCHRNHRCRORCHRNRCRH2 / NiNH3 : 醛醛酮酮1 : 2對對稱稱仲仲胺胺NH3 過過量量伯伯胺胺RCRNHH2 / NiRCHRNH2RCROH2 / NiNH3NH3RCRNH2NH2H2

10、/ Ni- - NH3NHOOKOHor K2CO3NOOKR XNOORNH2NH2NH2R或或R OTsSCH3OOORR OTsC6H13HOHCH3C6H13HCH3H2NC6H13HNH2CH3C6H13HOHCH3C6H13HOTsCH3C6H13HCH3H2NC6H13HHOCH3C6H13HTsOCH3C6H13HNH2CH3NKOOSN2C6H13HCH3NOOC6H13HCH3H2NNH2NH2C6H13HOHCH3TsCl吡吡啶啶C6H13HOTsCH3CH3COONaDMF 或 DMSOSN2C6H13HCH3CH3COOOH酯酯水水解解C6H13HCH3HOTsCl吡

11、吡啶啶NKOO(1)(2)NH2NH2C6H13HNH2CH3SN2RCNH2OBr2 / NaOHRNH2+CO2RCNHOHOHRCNHOBrBrRCNOBrHRCNOBrOHR2C缺電子中心缺電子中心RCNOBrRCNO- - BrRCNOR遷遷移移異異氰氰酸酸酯酯消消除除和和重重排排同同時時進進行行RCNOOHRCHNOORHNRH2NOHHCO2+OHOH CO2RCNH2OBr2 / NaOHRNH2*+CNOBrCNOCNOBrd d d d CR1R2R3CR1R2R3CR1R2R3 BrRXRNH+RNH2堿堿RHX ( (堿堿吸吸收收) )RCRNRH2 / NiRCHRN

12、HRRCRONH2RH+LiAlH4RCONHRH2ORCH2NHR(1)(2)RXRNH+堿堿RHX ( (堿堿吸吸收收) )RNRRRNHRn-BuLiRNRRX醚醚LiRNRRRCHC(H)RNR2H2CH(H)RNR2Pd / CRCH2C(H)RHNR2OH+RCH2ArNO2ArNH2還還原原劑劑Fe / HCl ， Sn / HCl ， SnCl2 / HClH2 / Ni or Pt or PdH2S / NH4OHArXArNH2XO2NR2NHNO2NRRNaNH2ArNH2COX2 / NaOHArNH2+CO2OOONHOONaOHNH2OOONaCl2 / NaOHN

13、H2OONaH+NH2OOHNH3NNHHNRRRRRHRCH3NH2(CH3)3NCH3NH2(CH3)3N(CH3)2NHNH3(CH3)2NHNH3NRNH3NH2NH2NH2NH2PhNH2 氮上一對未成隊的電子仍處于氮上一對未成隊的電子仍處于SP3軌道，但該軌道具有軌道，但該軌道具有多多P成分，雖與芳環(huán)上成分，雖與芳環(huán)上P軌道不完全平衡但可側面交疊，軌道不完全平衡但可側面交疊，P共軛。共軛。共軛的結果：共軛的結果：CN鍵縮短（鍵縮短（1.40A比正常比正常1.47A短）。電子云向環(huán)上共軛轉移：短）。電子云向環(huán)上共軛轉移：N原子的堿性和親核原子的堿性和親核性都大大降低；芳環(huán)上的親電取代

14、活性增，（特別是性都大大降低；芳環(huán)上的親電取代活性增，（特別是O，P位。）位。）p共軛的證據共軛的證據2.9D 4.3D 1.3D CF3CF3NH2NH2 推測推測一些常見的胺的一些常見的胺的pKb值：值： 化合物化合物 pKb(25) 化合物化合物 pKb(25) NH3 4.75 C2H5NH2 3.36 CH3NH2 3.38 (C2H5)2NH 3.06 (CH3)2NH 3.27 (C2H5)3N 3.25 (CH3)3N 4.21 13.8 9.48.014.3NH2NH2CH3NH2NH2NO2 從電子效應看從電子效應看：R基給電子，使基給電子，使N上的電子云更集中，上的電子云

15、更集中，孤對電子接受孤對電子接受H+的能力增強，堿性順序應是：的能力增強，堿性順序應是：R3N R2NH RNH2 NH3，（在氣相中測定或非質子性溶，（在氣相中測定或非質子性溶劑中（如劑中（如CHCl3,CHCN,phCl等）測定確按此順序）等）測定確按此順序） 從溶劑效應和空間位阻效應看從溶劑效應和空間位阻效應看：N上取代基多少，與上取代基多少，與H2O形成氫鍵少，與形成氫鍵少，與H+結合形成銨離子后，溶劑化穩(wěn)結合形成銨離子后，溶劑化穩(wěn)定作用弱，堿性減弱。定作用弱，堿性減弱。N上的取代基多了，空間障礙上的取代基多了，空間障礙就不利于就不利于N接受接受H+堿性減弱。堿性減弱。 具體的胺的堿性

16、是這兩種相反因素協(xié)同作用的結果，具體的胺的堿性是這兩種相反因素協(xié)同作用的結果，一級胺與三級胺哪個堿性強，要看是什么烴基，不同一級胺與三級胺哪個堿性強，要看是什么烴基，不同的烴基得出的次序可能不同。的烴基得出的次序可能不同。 芳胺的堿性較弱，主要是芳胺的堿性較弱，主要是P共軛共軛，N上電子云向苯上電子云向苯環(huán)轉移，環(huán)轉移，N原子與質子結合能力降低。原子與質子結合能力降低。酸性：酸性： 伯、仲胺中伯、仲胺中NH鍵可電離，鍵可電離， 酸性很弱。例如酸性很弱。例如（C2H5）2NH，pKa=36當當N上上H被吸電子基團取代，如：被吸電子基團取代，如： ，酸性大增！酸性大增！R2NHR2N- + H+i

17、 - pr 2NH + n - C4H9Lii - pr 2NLi + n - C4H10pKa 10 LD 50THFRCOCH3CNHC6H5O+ BuONapKa 17.6CH3CNC6H5ONa+NHOO+ KOHN - K +OOpKa 8RNH2RXRRNH+R2NHRX+RR2N+HX+HXR3NRX+RR3N XRCRORCRNRRNH2+H+R2NHRCH2CROCRNRR+RCHH+R3NRCRO+No Reaction+H2O+H2ORCLORCONRNH2+R2NH+HLRR(H)orR3N+No ReactionRCLONCH(CH3)2CH(CH3)2C2H5Et3

18、NRNH2 + ArCOClNaOHRNHCArOR2NH + RCClORNCRORN除了除了RCClO , (RC)2OOCH3SO2Cl也是常用的?；噭┮彩浅Ｓ玫孽；噭﹖BuOCClOphCH2OCClO多肽合成中常用多肽合成中常用NH2保護基保護基,可催化加氫除去可催化加氫除去RORON+H+(H)RR RNH2R2NHorR3N+RONo ReactionRNH2+RSNHROO（堿堿）Et3N+HClRSClOORSOROO（堿堿）Et3N+HCl+ROHRNH2R2NHR3NPhSO2NHRPhSO2NR2NaOHNaOH不不溶溶不不溶溶PhSO2NR NaPhSO2NHR溶

19、溶解解不不溶溶H+PhSO2NR2不不溶溶H+PhSO2NR2不不溶溶未未變變化化未未變變化化PhSO2Cl +R3NH+R3NH溶溶解解PhSO2Cl1o 胺胺2o 胺胺3o 胺胺不不溶溶（不不反反應應）NHNHONHONNCH3H3CCH3H2NSO2H2NSO2H2NSO2NHCNH2NHH2NSO2NH2H2NSO2H2NSO2NHRH2NAc2OAcHNHOSO2ClAcNHSO3HHOSO2ClH2SO4H2NRAcNHSO2ClAcNHSO2NHRH+H2OH2NSO2NHRR3NH2O2R3NONRRRONRRRO+NRRRH2O2RNH2ORNHOHRNORNO2+(H3C)

20、2HCNH(H3C)2HCn-BuLiCHNLiCH+n-BuHn-BuBr + LiH3CH3CH3CH3CRNHRRLiRNRLi+RH有弱酸性有弱酸性RNH2RXRRNH+HXRCRORCRNRRNH2+H+H2ORCLORCONRNH2+HLRR(H)RNH2+RSNHROO（堿堿）Et3N+HClRSClOOR3NH2O2R3NO+RNH2ROHH2O+HNO2N2R2NHR2N NOHNO2R3NR3NHHNO2NO2SnCl2 / HClR2NHOHR3N油狀物油狀物溶于水溶于水HONOHHONOHHONOHN+H2O+RNH2RNH2NOHRNHNORNNOHRNNOHNNOH

21、2RRH2ON2H2O or XROH+RX+烯烯烴烴or+ONOHHHNO2CH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CH2CH2NH2OH+CH3CHCH2CH3CHCH2HNO2H2OCH3CH2CH2OH2HCH3CH2CH2OHHCH3CHCH2H HCH3CHCH3H2OCH3CHCH3H2OHCH3CHCH3OHRCRCOHNH2RRHNO2RCRCORRRCRCOHRRRCRCOHRHROOHOCH2NH2HOCH2NH2HNO2HOCH2OHOCNOHCN?NHRNR2NH2NaNO2 / HClHNO2HNO2油油狀狀物物0 5oCX重重氮氮鹽鹽（05oC穩(wěn)穩(wěn)定定）N2N

22、NORNR2ONNR2ONHXHXNO 對對苯苯環(huán)環(huán)的的親親電電取取代代溶溶解解于于酸酸 -萘萘酚酚HONNPh紅紅色色染染料料R3NRX+RR3NXRR3NXNaOHRR3NNaXOH+HR3NXR3N+H2O+季季銨銨堿堿季季銨銨鹽鹽普普通通銨銨鹽鹽NaOHNaX+親親 水水 部部 分分親親 油油 部部 分分N(CH3)3 ClPhCH2Cl(n-Bu)4N BrN(CH3)3C16H33RBr + NaOAcH2OROAc100%NaOH, H2O, CH2Cl2HOHO50%（無無 PTC:7%）+NaOH, H2OClClHCCl3+ KMnO4N(C2H5)3 ClPhCH2(TE

23、BA)(n-Bu)4N BrN(CH3)3 ClPhCH2R4N OHR4N XAg2O或或 AgOH+AgXNCH2H3CCH3CH3CRCH2CHR+H H2OOHNH3CCH3CH3H+ 主主要要NaOC2H5CH2CHH3CCHCH2X HHCH2CHH3CCHCH2HCH2CHH3CCHCH2N(CH3)3 OHCH2CHH3CCHCH2CH2CHH3CCHCH298%2%+ HHHH NCH2H2CCH3CH3CH2HCH3COHCH2CH2+ HHNH2CCH3CH3H2CH3C 主主要要產產物物 CH2N(CH3)3 OHCH2CH2+99%1%CH2CHCH3CHCH2N(C

24、H3)3 ICH2CHCH3CHCH296%NaOC2H5,HOC2H5HHHHHHH (H3C)3NCCHOH(H3C)3NCCHOHd d CCd d OHRCHCHCH2N(CH3)3HHd dd dCH2CH3N(CH3)3 OHCH3N(CH3)3ICH3NH2CH3CNH2OCH2CH3CNH2OCH3NH2Br2 / NaOH3 CH3ICH3N(CH3)3IAgOHCH3N(CH3)3 OH NCH3NCH3HHNCH3HNCH3CH3CH3IAg2ONCH3CH3CH3OHNCH2CH3CH3徹徹底底甲甲基基化化徹徹底底甲甲基基化化Ag2O CH3I2 CH3I NCH3HA

25、g2ONCH3CH3CH3CH32 CH3I徹徹底底甲甲基基化化 PhCH2CH2NCH2CH3CH3CH3OHCHCH2Ph93%CH2CH2+0.4% CH3N(CH3)3OH CH3+N(CH3)3NOHCH3BrBr1150oCCHCH2R+HON(CH3)2RCHCH2N(CH3)2H OR3NH2O2R3NOCHHON(CH3)2CH2Rd d HO N(CH3)2+CHHON(CH3)2CHRd d CHCH2RN(CH3)2HDH3CH3CODH3CH3CH CHNCH3CH3OCH2CH3CHCHCH2CH3CH67%trans: 21%cis: 12%+HHH CHCHH3

26、CCH2H 第三節(jié)第三節(jié) 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物ArNH2NaNO2 / HCl0 5oCArN2 ClN2 ClWW = Cl, NO2, SO3HArN2 XArN2 SHO4ArN2 BF4O3SN2 X , HSO4 , BF4ArXArHArCNArOHArN2 XArN2 XH2O / HArOH+N2 +N2Ar+XH2OArOH2ArOHHArN2 XArOH+ArNNOHRArN2 XArINaIN2+ArN2 X+ +N2Ar+XIArIArN2 XCuClClAr+N2+CuCl2CuCl2+ArCl+CuClArN2 X+ArN2 XCuCl 或或 CuBrA

27、rX(X = Cl, Br)ArCNCuCN ArN2 BF4NaBF4ArF+N2+BF3ArN2 X+NaX +ArClArBrArN2 XNaBCl4NaBBr4ArN2 BCl4ArN2 BBr4 ArN2 XArHH3PO2+ArN2ArHH3PO2H+H2PO2+Ar+ N2+H2PO2ArH3PO2+H2PO2H2PO2+Ar+ N2+ 2 H2OH3PO3+H3OH2PO2ArN2H2PO2H2PO2ArN2 XArHHOCH2CH3+ArN2HOC2H5ArOHNNCHHArH+ N2+CH3CHOHCH3CH OCH3ArHOC2H5ArOC2H5ArOC2H5HArN2N

28、2- -HOHpH = 810OHNNArOHROHNNArRpH = 810ArN2 X+ArNNOHArNNOHOHArNNOOOHOArNNOArN NHOHONNArH2OOHNNArHNR2+pH =57NR2NNArNR2RNR2NNArRpH =57ArN2 XNR2ArNNNR2ArNNHNR2NNArH2O- - H3OAr NNNHR+ ArNNNHRArNNNHR ArNNNHRArNN ClRHN+HAr NNNH- - HArNNNRRHArNNHONNHOSO3 NaOH NH2NNNNNaO3SSO3NaNO2ArNN ClNa2SO3or NaHSO3or Sn

29、Cl2 / HClor Na2S2O3 / NaOHArNHNH2ArSO3HNaOH300oCArH+OHH3CBrSO3HH3CBrOH1. NaOH/300oC2. H+H3COHBr2?H3CH3CBrOHH3CBrOHH3CBrN2 SO4HH3CBrNH2H3CBrNO2H3CNO2H3CH3CBrOHH3CBrNH2H3CBrNO2H3CNO2H3CHNO3H2SO4Br2FeFeHBrNaNO2H2SO4H2O / HH3CBrN2 SO4H H3CCOOHH3CCNH3CN2 XH3CNH2H3CNO2H3CH3CH3CCOOHH3CCOOHH3CMgX+CO2H3CNH2H

30、3CNO2H3CHNO3H2SO4FeHClNaNO2,HClH2O / H+H3CN2ClCuCNH3CCNH3CCOOH0-5oC BrBrBrBr2FeBrBr2FeBrBrBrBr+BrBrBrBrBrBrNH2NH2HNO3H2SO4FeHClNaNO2 / HClBrBrBrBr2（過過量量）H2OBrBrBrNH2NH20-5oCBrBrBrN2 ClH3PO2CH3CH3BrCH3CH3BrCH3BrNH2CH3NHCOCH3NaNO2 /HCl0-5oCH3PO2H2O / H+CH3BrCH3BrNH2CH3HNO3H2SO4FeHClCH3NH2Ac2OEt3NCH3NH

31、COCH3CH3BrN2 ClCH3NO2CH3NHCOCH3FeBr2BrNCCNNCCNX N2N2 XH2NNH2CH3FBrCH3IBrBrBrBrCH3CH3NO2CH31.2.3.三、重要的重氮化合物：三、重要的重氮化合物： 1 1、重氮甲烷：、重氮甲烷： CHCH2 2N N2 2黃色的氣體，黃色的氣體，b.p.23b.p.23，劇毒，易燃，不便貯，劇毒，易燃，不便貯存，重要的有機合成試劑。存，重要的有機合成試劑。制備：制備：(1)SO2ClCH3CH3NH2SO2NHCH3CH3HNO2SO2NCH3CH3NONaOHSO2ONa + CH2N2 +H2OCH3NH2CNH2O

32、+ CH3NH2HClNH2CN OCH3NONaNO2(2)CH2N2 + KNCO + 2H2O結構：結構：CNNHHCH2N+NCH2N+NCH2NNdd 重要化學反應：重要化學反應：（1）、與酸性化合物的反應：）、與酸性化合物的反應：CH3CCH2OCOOC2H5 CH2N2CH3CCHOCH3COOC2H5RCOHO+ CH2N2-N2RCOCH3OOH + CH2N2OCH3甲基化甲基化試劑優(yōu)點試劑優(yōu)點易溶于有機溶劑易溶于有機溶劑反應快反應快,產率高產率高本身就是指示劑本身就是指示劑（2）、重氮甲烷與酰氯的反應（）、重氮甲烷與酰氯的反應（ArndfEister）反應：）反應：RCC

33、lO+ CH2N2RCCHN2O+H2OROHNH3AgOor 光光RCH2COOHRCH2COORRCH2CONH2AgO-N2RCCHOR CHCO +H2OROHNH3RCOCHN2RCH2COOHRCH2COORRCH2CONH2（3）、與醛酮的反應：）、與醛酮的反應： RCRO+ CH2N2RCCH2RORCHO + CH2N2RCCH3OO+ CH2N+NOCH2N+NO63%(用于環(huán)酮的擴環(huán)用于環(huán)酮的擴環(huán))OCH2N+NOCH215% （4）、與不飽和化合物的反應：）、與不飽和化合物的反應：卡賓卡賓C原子上兩個未成鍵電子可以原子上兩個未成鍵電子可以： 占據一個軌道自旋相反占據一個軌道自旋相反單線態(tài)單線態(tài) 高能量高能量占據一個軌道自旋相同占據一個軌道自旋相同三線態(tài)三線態(tài) 低能量低能量E=11千卡千卡/molCH2N2hv or Agor CH2(卡賓卡賓) CarbeneCH2CCH3COOC2H5 + CH2N2CH2CCH3COOC2H5 + CH2N2CH2若卡賓以單線態(tài)和雙鍵加成若卡賓以單線態(tài)和雙鍵加成單線態(tài)卡賓用一對自旋配對的電子與雙鍵的一個單線態(tài)卡賓用一對自旋配對的電子與雙鍵的一個C原子成原子成鍵，雙鍵上一對自旋配對的電子（同時或很快）鍵，雙鍵上一對自旋配對的電子（同時或