1、NDC and PTADimethyl-2,6-Naphthalene Dicarboxylate (NDC)2,6-萘二甲酸二甲酯CAS:840-65-3 Purified Terephthalic Acid (PTA)精對苯二甲酸第1頁/共18頁第1頁，共18頁。 PXMixed XylenesTAPTADMT99% Pure 萘 - 與PTA的聯(lián)系制造與技術o-Xylene + ButadieneCOOHHOOCCOOCH3H3COOCMeOHDMNNDA NDC+99.9% Pure97% PureDevelopmental4 Steps HNDA +99.8% PureNDC - 3

2、萬噸/年產能 Decatur, AL自1996年開始的商業(yè)化生產經驗MeOH異構化 氧化 精制COOHHOOCCOOCH3H3COOC第2頁/共18頁第2頁，共18頁。概要: “剛性鏈 & 獨特的光化學”在高分子聚合物中引入萘二羧基基團的益處是來自于其中雙芳香環(huán)的特性。剛性 / 熱 穩(wěn)定性: 相對于比較柔軟的官能基而言，雙環(huán)結構限制了鏈段的可移動性（如單苯環(huán)或脂族基），一般這會使得材料的熱轉變溫度變得更高。 在均聚物中，當萘取代了越來越多的柔性基團后，將材料的提升玻璃化溫度和晶體熔點。在共聚物和混合物中：a-轉變 (玻璃化轉變溫度) 隨著萘含量的增加而增加 晶體在融化時出現(xiàn)了低共熔行為，因晶體

3、的有序結構遭到了干擾?；瘜W與熱/氧化穩(wěn)定性能和鏈段活動能力受限與芳香性增長有關較低的氣體滲透性 獨特的紫外透射性，熒光性能和高折射率在紫外光激發(fā)下可發(fā)生p to p* 躍遷,在回至基態(tài)的同時釋放出可見區(qū)域的低能光子。Dimethyl-2,6-Naphthalene Dicarboxylate第3頁/共18頁第3頁，共18頁。PEN vs. PETPETPENCO2Permeation (cm3-mm/m2-day-atm)2.412.2 O2Permeation (cm3-mm/m2-day-atm)0.62.4Water Vapor Transmission (g-mm/m2-day-atm

4、)0.2Dry Shrinkage, (% at 150122Wet Shrinkage, (% at 100C)0.6Mechanical Continuous Use Ttemperature (C)1600.7801.3105Radiation Resistance (MGy)17Tenacity Retention, 45 min. at 150C (%)1199Youngs Modulus (MPa)5200Tensile Strength (MPa)60Oligomer Extraction (mg/m2)0.8Hydrolysis Resistance (hr.)20050Gla

5、ss Transition Temperature (C)15UV Absorbance at 360 nm (%)124539004520PET第4頁/共18頁第4頁，共18頁。PETPEN無定形玻璃化轉變溫度, C80125晶體熔點, C250268無定形密度, g/cc1.3331.325理論晶體密度, g/cc1.4551.407氧氣滲透性，雙向拉伸薄膜 (/100in2.atm.day 23C & 0% RH)4.40.9二氧化碳滲透性，雙向拉伸薄膜(/100in2.atm.day 23C & 0% RH)417.3水蒸汽透過性，雙軸定向薄膜(/10

6、0in2.atm.day 30C & 90% RH)1.850.52光折射率 (雙向拉伸薄膜)nx=1.665ny=1.661nz=1.492nx=1.759ny=1.757nz=1.499截止波長（ 10% Transmission）, nm(通過 0.33 mm)322385持續(xù)使用溫度 (UL-746B), 機械性能, C電性能, C105105160180薄膜的楊氏模量, N/mm253006100PEN vs. PET 第5頁/共18頁第5頁，共18頁。最終用途主要優(yōu)點支持性數(shù)據或例子薄膜柔軟包裝工業(yè)/電子業(yè)數(shù)據存儲成像光管理氣體阻隔介電性能&持續(xù)使用溫度硬度, 拉伸強度硬度, 折射

7、率透過率少于PET的56倍 持續(xù)使用溫度160- 180C vs. 105 C for PET and 220-240 C for PI (但是較其便宜)在高溫下維持較低的介質損耗角 較PET為高的模量和拉伸強度 可讓較薄的磁帶儲存更多的數(shù)據無卷皺 (APS 膠片) 較PET為高的折射率使得可通過多層結構進行光管理 纖維工業(yè)絲紡織纖維硬度, 強度 和 耐熱阻隔紫外線護膚相對與PET和raon較高的模量和低收縮可允許較高產出速率和較低的重量 較PET的320nm而言，其有著高至紫外線360-380 nm的阻隔性 (依賴于組成及厚度) PEN應用方向（1）第6頁/共18頁第6頁，共18頁。PEN膜

8、用于光學管理第7頁/共18頁第7頁，共18頁。PEN膜用于數(shù)據儲存和絕緣第8頁/共18頁第8頁，共18頁。PEN 纖維PEN tyre cords第9頁/共18頁第9頁，共18頁。最終用途主要優(yōu)點支持性數(shù)據或例子剛性包裝啤酒 Ret/Ref (PEN)PET/PEN 共混物PETN-x 共聚物氣體阻隔和耐熱氣體阻隔和耐熱紫外線阻隔，耐熱和氣體阻隔氧氣及二氧化碳的滲透性小于PET56倍，使得貨架期可高至3個月以上較高的Tg 和化學穩(wěn)定性 使得反復堿洗溫度可高達 85C氣體滲透性隨著萘組分的增加而減弱; 約 30% 可給予二氧化碳2倍的保存期延長 . 小 12 oz CSD 瓶.由于有著較高的Tg

9、，瓶的熱穩(wěn)定性，特別是在無定型區(qū)域（瓶頸與瓶底），隨著萘組分的增多而增強 . 如熱灌裝廣口瓶和大的水容器 紫外線阻隔可保護配料 聚酯工程樹脂熱 (HDT)與化學穩(wěn)定性PBN vs. PBT 聚酰胺工程樹脂熱穩(wěn)定性用NDA替代部分脂肪酸可提高Tg及尺寸穩(wěn)定性 LCP 工程樹脂流動性好，高熱變形溫度熱固型涂料樹脂硬度, 耐污染性, 光澤, 耐熱性高固，水性和粉末涂料中使用。使用少量來部分替代IA或TA PEN應用方向（2）第10頁/共18頁第10頁，共18頁。PEN 用于包裝第11頁/共18頁第11頁，共18頁。PEN 用于包裝PEN/PETNx Beer Bottle Special Bever

10、age Bottle第12頁/共18頁第12頁，共18頁。PEN 改性粉末涂料第13頁/共18頁第13頁，共18頁。工程塑料: PBN VS PENPBN (類似 PBT)是一種快速結晶樹脂，其很適合于玻纖填充的工程應用。相較PBT，它的優(yōu)點在于有著較高的Tg和Tm，而相較尼龍而言，有著低的吸濕性。第14頁/共18頁第14頁，共18頁。萘酸改性尼龍基于尼龍66組分（脂肪酸+己二胺，HMDA）的聚酰胺中, 可用部分NDA替代脂肪酸，可提高干和濕Tg，降低Tm。和其它用于改性的芳香族二酸相比，NDA可比TA和IA提供的更高的Tg，可比TA提供更低的熔點.這些特性說明NDA對于尼龍66的改性對無填充

11、物時的使用來說將收益，因為其在室溫下或更高溫度時有較高的尺寸穩(wěn)定性（因為wet Tg）和更好的流動性（因為較低的Tm）。.第15頁/共18頁第15頁，共18頁。工程塑料: 萘酸用于LCP正溫液晶聚酯是由下列多種主要單體成分聚合而成字體加粗的成分 = 提供液晶向列屬性的主要成分，至少存在一種或兩種都有其余單體用來調整流動性和熱變形溫度等屬性當NDA替代TA時，可增加熱變形溫度, 且仍然保持良好的流動性. 聯(lián)苯酚也可用來提高熱變形溫度，但是會損失流動性, 除非同時加入IA，然而要獲得一定的LCP特性，IA的加入量是有限制的。下例說明了摩爾數(shù)量和熱變形溫度的關系縮寫單體HBAHydroxybenzoic acidHNA2-Hydroxy-6-Naphthoic AcidHQHydroquinoneTATerephthalic AcidIAIsophthalic AcidNDA2,6-Naphthalene Dicarboxylic AcidDHB4,4-dihydroxybiphenyl (4,4-biphenol)LCP ProductHBANDAHNAHQDHBTAIAHDT, CA (Producer X)0.73-0.27235B (Producer Y)0.700.03-0.050.1