1、 向海滄校區(qū)的同學(xué)們問好！鯨魚鱈魚 魚油 加熱加壓 透明液體 煤氣 第三章 第二節(jié)石油和煤 重要的烴苯Benzene授 課： 武衍杰指導(dǎo)老師： 楊伏勇 2019年4月30日1825年法拉第1864年凱庫(kù)勒1834年米希爾里希米希爾里希熱拉爾1858年苯的發(fā)現(xiàn)之旅 Discovery of Benzene 1825年，法拉第用蒸餾的方法對(duì)油狀液體進(jìn)行了分離，經(jīng)測(cè)定這種物質(zhì)的熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為82.2，并確定了其含C、H兩種元素，稱之為“氫的重碳化物”，這項(xiàng)工作持續(xù)了五年。觀察實(shí)驗(yàn)史實(shí)回顧第一站：發(fā)現(xiàn)法拉第 總結(jié)苯的物理性質(zhì) 1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希（E.F.Mitscherlich）通

2、過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。史實(shí)回顧第二站：命名米希爾里希米希爾里希 試計(jì)算苯的相對(duì)分子質(zhì)量（取整數(shù)），并推導(dǎo)苯的分子式。 計(jì) 算史實(shí)回顧第三站：苯分子式的確定 19世紀(jì)中期，法國(guó)科學(xué)家查理斯弗里德里希熱拉爾等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為92.3 % ,苯蒸氣的密度約為3.5g/L（標(biāo)況） 。之后科學(xué)家踏上了探求苯分子結(jié)構(gòu)的漫漫征途。熱拉爾苯的可能結(jié)構(gòu)第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出史實(shí)回顧 苯分子中碳的相對(duì)含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？當(dāng)時(shí)化學(xué)界碳四價(jià)和碳原子

3、間只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)等重要學(xué)說占據(jù)主導(dǎo)地位。1864年，凱庫(kù)勒受夢(mèng)啟發(fā)，提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)假說史實(shí)回顧.我正在撰寫有機(jī)化學(xué)教科書，但這件事情仍然深深困擾著我，我再一次陷入冥想。面對(duì)著壁爐，我打起瞌睡來。原子在我面前跳起舞來，我看到了各種各樣形態(tài)的結(jié)構(gòu)，它們跳動(dòng)得越來越快！忽然，我看到了一條旋轉(zhuǎn)跳動(dòng)的蛇，它竟然咬住了自己的尾巴。我這時(shí)突然驚醒了，于是我連夜工作，來研究這一假設(shè)的結(jié)果。 -原光偉（日）.近代化學(xué)奠基M.北京：人民出版社，1986.凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的關(guān)于芳香族化合物的研究一文中，提出兩個(gè)假說：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。

4、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)凱庫(kù)勒論 證 請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)論證苯分子中是否含有碳碳雙鍵？凱庫(kù)勒式中含C=C第五站：現(xiàn)代苯分子結(jié)構(gòu)假說 科學(xué)家利用現(xiàn)代儀器手段，如STM和X-射線晶體衍射法（觀察）測(cè)定苯的結(jié)構(gòu)如下： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子處在同一個(gè)平面上，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。 苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。新聞線索一： 2005年墊江一化工廠發(fā)生苯泄露，造成一死三傷七人中毒。新聞線索二： 2007年廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒。我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理 凱庫(kù)勒但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的