1、第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)催熟劑：乙烯(C2H4)奧運(yùn)火炬燃料：丙烷(C3H8)裝修污染物：苯(C6H6) 甲苯(C7H8)乙炔(C2H2)據(jù)統(tǒng)計(jì)：到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機(jī)物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90以上是有機(jī)物。 有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？思考：最簡單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣?_個碳原子與_個氫原子形成_個共價鍵，構(gòu)成以_原子為中心，_個氫原子位于四個頂點(diǎn)的_結(jié)構(gòu)。14C正四面體44結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：4個C-H是等同的，且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角均為1

2、0928 鍵長：成鍵的2個原子，原子核間的距離稱為鍵長，鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵角：分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角，稱之為鍵角。它決定了分子的空間構(gòu)型。鍵能：以共價鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。軌道雜化理論： 成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道（1）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價 鍵，而且碳原子之間也能形成共價鍵。（2）碳原子的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵 或三鍵。（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀2、

3、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的不同成鍵方式與有機(jī)物分子空間構(gòu)型的關(guān)系？ 探究3、碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.分子式（化學(xué)式） 用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。2.最簡式（實(shí)驗(yàn)式） 表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。3.電子式 用小黑點(diǎn)等記號代替電子，在元素符號周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式子4.結(jié)構(gòu)式5.結(jié)構(gòu)簡式：有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，稱為結(jié)構(gòu)式。表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型。將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫

4、合并，稱為結(jié)構(gòu)簡式。雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為CHO,COOH結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）。6.鍵線式：把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。(注意官能團(tuán)不能省）注意1. 只忽略CH鍵，其余化學(xué)鍵不能忽略 2. 只有碳?xì)湓涌梢允。渌雍凸倌軋F(tuán)不能省7.球棍模型 用小球表示原子，短棍表示價鍵的模型8.比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小、比例關(guān)系的模型練習(xí)1寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。（1）HCHHCHHHCCCH2=CH-CH=CH2（2）HCHHCHHHCC

5、BrBrCH2BrCH=CHCH2Br Br Br 練習(xí)2 請寫出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3深海魚油分子中有_個碳原子_個氫原子_個氧原子，分子式為_22322C22H32O2思考與交流物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式(用碳骨架)相同點(diǎn)不同點(diǎn) 沸點(diǎn)分子式相同 C5H12，鏈狀結(jié)構(gòu)不同36.0727.99.5二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)

6、體越多以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意三個相同：兩個不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4. 同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳鏈骨架的不同官能團(tuán)位置的不同官能團(tuán)不同常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2

7、【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3CH2CH2COOH和 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CHCH3和 CH3CH2CH2CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH36 CH3OCH2CH3 和 CH3CH2CH2OH 位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)主鏈由長到短（短至主鏈碳原子不得少于或等于全部碳原子數(shù)的二分之一）位置（對支鏈言）由心到邊（末端碳原子除外）；排布（對支鏈言）由對到鄰再到間；減碳架支鏈，支鏈由整到散；最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個價鍵。 5. 同分異

8、構(gòu)體的書寫等效氫原則1、同一碳原子上的氫等效2、同一個碳上連接的甲基上的氫等效3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。例 寫出C6H14的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3練習(xí)：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC2、主鏈少一個碳碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何烴基 3、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）

9、支鏈為乙基CCCCCCCCCCC直鏈上各號碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號數(shù)的烴基。 （2）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC6. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1) 烷烴 的一氯代物共有 種同分異構(gòu)體。(2) 二氯苯有 種同分異構(gòu)體，四氯苯有 種同分異構(gòu)體CH3CHCH2CH2CH

10、3 CH3533（3）分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個（A）2個 （B）3個 （C）4個 （D）5個 A 例：“立方烷”是新合成的一種烴， 其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：（1）“立方烷”的分子式為 _（2）其一氯代物共有_種（3）其二氯代物共有_種Cl123C8H813練習(xí)：二氯丙烷有_ 種同分異構(gòu)體, 則六氯丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體.44例：C4H10O的醇有_種; C5H10O的醛有_ 種； 44例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3方法：寫出

11、碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團(tuán)!練習(xí):寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC CC CC C CC 烯烴環(huán)烷烴添H！練習(xí):寫出分子式為C5H10的所有烴的同分異構(gòu)體練習(xí):寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡式例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCCC C C CC C C COHOHC C C COHOHC C C CCOCCCCCOCCCCOCC寫出化學(xué)式C4H8O2的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C C C COOHC C C COOH甲酸丙酯C C C COO C C C COO 乙酸乙酯

12、C COO C C 丙酸甲酯C C COO C 甲酸異丙酯. 順反異構(gòu) 有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯 反-2-丁烯有機(jī)物還具有立體異構(gòu)現(xiàn)象，常見的立體異構(gòu)現(xiàn)象有順反異構(gòu)和對映異構(gòu). 手性異構(gòu)（或?qū)τ钞悩?gòu)）有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四個不同的原子或原子團(tuán)時，該飽和碳原子稱為手性碳原子，當(dāng)分子中只有一個手性碳原子時 ，分子一定有手性，即具有完全相同的組成和原子排列的一對分子呈鏡像關(guān)系，卻在三維空間里不能重疊。三.同系物1、概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物 2、判

13、斷方法：官能團(tuán)的種類和個數(shù)是否相等是否符合同一通式碳原子個數(shù)是否相同（同系物碳原子數(shù)不相等）3、注意：(1)同系物必須符合同一通式，為同一類物質(zhì)，但通式相同的物質(zhì)不一定互為同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。 (2)同屬一大類的物質(zhì)，不一定互為同系物。如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類，但結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物。(3)官能團(tuán)相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如乙醇與乙二醇，雖都有羥基，但兩者羥基數(shù)目不同，不是同系物。(4) 結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同。如丙烷和新戊烷。(5)分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同一類有機(jī)物，不能互稱同系物。如苯甲醇和苯酚。練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物 CH3CHO 和 CH3COOH CH2=CH2 和 CH4 和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3否否是是CH2=CH2 和 CH C CH3 CH3OH和CH2OHCH2OH CH3COOH和CH2CHCOOH否否否概念對象舉例同位素質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子。原子氕、氘、氚同素異 形體同種元