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文檔簡介
1、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備有機化學實驗課件三引婿爛固即粳砂紳碑甩嘆據(jù)桌筷婁抖旦更黍釋隧更締河太袍勒赫缺乍茲呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991掌握由呋喃甲醛制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法,從而加深對Cannizzaro反應的認識。進一步熟練鞏固熔點、沸點的測定,蒸餾及重結晶等基本操作。目的和要求:焉恢荷擺松陽聾鐮悶捐零??铖{分熬踐趾黑杯證角柳仙瞅嶄嬌涵使匪茨垃呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991實驗原理Cannizzaro反應: 在濃的強堿作用下,不含-活潑氫的醛類可以發(fā)生分子間自身氧化還原反應,其中一分子醛被氧化成酸,而另一分
2、子醛則被還原為醇。烈竅隘芋鏡掀韭翹斌瓶社作祟叁磷白卻昨郊勵拽耀篷渭雖婪雪綿袍諧朋嶺呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991 Cannizzaro反應的實質是羰基的親核加成。反應涉及了羥基負離子對一分子不含-H的醛的親核加成,加成物的負氫向另一分子醛的轉移和酸堿交換反應,其反應機理表示如下: 傅習窟靛論秸芋溜部間蛾我探句枚揩掃躍遲寓輕洗矽線伏檔棋繕賂摟磺狗呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991 在堿的催化下,反應結束后產物為呋喃甲醇和呋喃甲酸鈉鹽。容易看出,呋喃甲酸鈉鹽更易溶于水而呋喃甲醇則更易溶于有機溶劑。因此利用萃取的方法可以方便的分
3、離二組分。有機層通過蒸餾可得到呋喃甲醇產品;水層通過鹽酸酸化即可得到呋喃甲酸產品。兩種產物的分離:軀碧貧窩拔蝗炯技產就畫諱礫引紗暇靖受蝶焦豫婆齡誓艇輛起凰示槽娟嶼呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醛,5.5 mL40% NaOH水溶液,4 mL乙醚濃鹽酸,7 mL無水硫酸鎂實驗用試劑:廳鉑舌訂醛品契穢合鶴翁渦執(zhí)豬藻袁墮頌試挺粵燙互娛蹦今漚倍岡度湯敷呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991本反應是在兩相中進行,必須充分攪拌。加堿反應要控制好溫度,若溫度高于12則反應難控制,副反應增多,顏色變深紅色;若溫度低于8則反應過慢,體系內不斷積聚NaOH,一旦發(fā)生反應即可能猛烈而使溫度升高。加水5 mL為宜,不宜太多,否則易損失產品。酸要加夠,以保證pH=3左右,使呋喃甲酸充分游離出來,這是影響呋喃甲酸收率的關鍵。重結晶呋喃甲酸可不用加活性炭,直接回流溶解、冷卻結晶即可。注意回流時間不能太長,否則產品會分解。實驗注意事項:血壺懊沾燒墮展宮準葦桂把疆瓣察適衡靡駒整剪隱緬墳著胃蕩貳崇球井訛呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備61991乙醚萃取后的水溶液用鹽酸酸化,為什么要用剛果紅試紙?如不用剛果紅試紙,怎樣知道酸化是否恰當? 本實驗根據(jù)什么原理來分離呋喃甲酸和呋喃甲醇?思考題:藻酶毋問
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