1、N,N-二甲基甲酰胺概述純化與除水方法二甲基甲酰胺的用途萬能溶劑-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺的毒性應(yīng)急處理MSDS用途與 合成方法N,N-二甲基甲酰胺價格（試劑級）上下游產(chǎn)品信息新聞專題中文名N,N-二甲基甲酰胺稱：中文同N, N-二甲基甲酰胺;N-甲酰二甲胺;二甲基甲酰胺;甲酰二甲胺；N.N-二甲基甲酰胺;二甲替甲酰胺;二甲基甲 義詞：醯胺098-01 3;N,N-二甲基甲酰胺（分析級）稱文名 N,N-Dimethylformamide英文同 義詞：AKOS BBS-00004259;英文同 義詞：DIMETHYLAMIDE;FORMDIMETHYLAMIDE;FORMYLDIMETHYLAM

2、INE;DIMETHYLFORMAMIDE;DMF;DMFA;N,N-DIMETHYLFORMAMIDECAS號：68-12-2分子式：C3H7NOCAS號：68-12-2分子式：C3H7NO分子量：73.09EINEC S號：200-679-5相關(guān)類別相關(guān)類別：Mol文 件：Organics；LEDA HPLC68-12-2.molN,N-二甲基甲酰胺性質(zhì)熔點-61 C比旋光度0.94 沸點153 C(lit.)密度0.948 g/mL at 20 C蒸氣密度2.5 (vs air)蒸氣壓2.7 mm Hg ( 20 C)折射率n20/D 1.430(lit.)閃點136 F儲存條件Stor

3、e at RT.水溶解性soluble敏感性HygroscopicMerck14,3243BRNCAS數(shù)據(jù)庫60536568-12-2(CAS DataBase Refere nee)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Formamide, N,N-dimethyl-(68-12-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Formamide, N,N-dimethyl-(68-12-2)N,N-二甲基甲酰胺用途與合成方法概述二甲基甲酰胺簡稱DMF。為甲酸的羥基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON（CH3）2。是一種 無色透明高沸點液體，具有淡的胺味，相對密度0.9445（25。熔點-61C 沸點152&C。閃點57.78

4、C 蒸氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa（3.7mmHg25C）。自燃點445C。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2 15.2 %。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發(fā)煙硝酸劇烈反應(yīng)甚至發(fā)生爆炸。能和水及大 部分有機(jī)溶劑互溶。它是化學(xué)反應(yīng)的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的，但工業(yè)級或變質(zhì)的二甲 基甲酰胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲 基取代物，而二個甲基都位于N （氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸點的極性（親水性）非質(zhì)子性溶劑， 能促進(jìn)SN2反應(yīng)機(jī)構(gòu)的進(jìn)行。二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強(qiáng)堿如氫 氧化鈉或強(qiáng)酸如鹽

5、酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的（尤其在高溫下），并水解為蟻酸與二甲基胺。在空氣中和加熱至沸時均很穩(wěn)定，當(dāng)溫度高于350C時即失水，生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰 胺是很好的非質(zhì)子極性溶劑，能溶解多數(shù)有機(jī)物和無機(jī)物，與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴 等均能混溶。N,N-二甲基甲酰胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍，形成空間阻礙，使負(fù)離子不能接近，而只締合正 離子。裸露的負(fù)離子的活性比溶劑化的負(fù)離子活性大得多。許多離子型反應(yīng)在N,N-二甲基甲酰胺中要 比在一般的質(zhì)子溶劑中更易進(jìn)行，例如，在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N 二甲基甲酰胺中反應(yīng)，能生 成高產(chǎn)率的酯，特別適合于立體位阻酯的合成。純

6、化與 除水方 法DMF與多數(shù)有機(jī)溶劑和水可任意混合，對有機(jī)和無機(jī)化合物的溶解性能較好。N，N-二甲基甲酰胺含有 少量水分。常壓蒸餾時有些分解，產(chǎn)生二甲胺和一氧化碳。在有酸或堿存在時，分解加快。所以加入固 體氫氧化鉀（鈉）在室溫放置數(shù)小時后，即有部分分解。因此，最常用硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鋇、硅膠 或分子篩干燥，然后減壓蒸餾，收集76C/4800Pa（36mmHg）的餾分。其中如含水較多時，可加入其 1/10體積的苯，在常壓及80C以下蒸去水和苯，然后再用無水硫酸鎂或氧化鋇干燥，最后進(jìn)行減壓蒸 餾。純化后的N，N-二甲基甲酰胺要避光貯存。N，N-二甲基甲酰胺中如有游離胺存在，可用2, 4二 硝基氟

7、苯產(chǎn)生顏色來檢查。二甲基 甲酰胺 的用途二甲基甲酰胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯 腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某 些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回 收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二 甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸， 在二甲酸甲酰胺中進(jìn)行溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為 氣體吸收

8、劑，用來分離和精制氣體。在聚氨酯行業(yè)中作為洗滌固化劑，主要用于濕法合成革生產(chǎn)；在腈 綸行業(yè)中作為溶劑，主要用于腈綸的干法紡絲生產(chǎn)；在電子行業(yè)作為鍍錫零部件的淬火及電路板的清洗 等；其它行業(yè)包括危險氣體的載體、藥品結(jié)晶用溶劑、粘合劑等。在有機(jī)反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣 泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合 成碘胺嘧啶、強(qiáng)力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、 甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、咲氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏、磺 胺類藥品的生產(chǎn)。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化

9、氫的反應(yīng)中具有催化作用，使反應(yīng)溫度降 低，產(chǎn)品純度提咼。萬能溶 劑-二 甲基甲 酰胺二甲基甲酰胺主要用作一低揮發(fā)性的溶劑。二甲基甲酰胺被用于丙烯纖維及塑料的制造上。在制藥工業(yè) 中，它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反應(yīng)及Vilsmeier-Haack反應(yīng)（另一有用的醛類合成反應(yīng)）的試劑。在 核磁共振光譜中，二甲基甲酰胺的甲基上的質(zhì)子形成二個單峰，因為在核磁共振的時間尺度中，羰基碳 -氮鍵的旋轉(zhuǎn)速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級大于一，而酰胺碳-氧鍵的鍵級則小于二。酰胺的紅外線光譜 中，C=O帶通常在小于1700cm-1處，因其C=O鍵

10、因為從氮供給氧的電子密度而減弱。二甲基甲酰胺會滲透大部分的塑料并使其膨脹，故常用作油漆清除劑的成分之一。二甲基甲酰胺也被成為萬能溶劑，但也有其局限性。沸點高，154C,作為很多高分子材料的溶劑是 比較合適的，在有機(jī)合成中要慎重選擇，經(jīng)常會碰到溶劑脫不凈。另外它可以與水混溶，簡單的回收溶 劑方法是很難脫水的，不惜成本的時候，可以用水洗掉，在小試的時候就要考慮大生產(chǎn)的可行性。需要 核算一下成本和廢水治理方案。二甲基急性毒性：LD50： 400 mg/kg（大鼠經(jīng)口）; 5000 mg/kg（兔經(jīng)皮）。LC50： 9400 mg/m3，2 h（小鼠吸甲酰胺的毒性應(yīng)急處理化學(xué)性質(zhì)用途用途用途生產(chǎn)方法入

11、）甲酰胺的毒性應(yīng)急處理化學(xué)性質(zhì)用途用途用途生產(chǎn)方法1020 ppm（有時30 ppm），頭痛，食欲不振，惡心，肝功能和心電圖正常。亞急性和慢性毒性：大鼠吸入2500 mg/m 3,6 h/d, 5 d，80%死亡，肝肺有病變；人吸入5.149 mg/m3x3年，出現(xiàn)神經(jīng)衰弱癥候群，血壓偏低，肝功能變化。代謝：N,N-二甲基甲酰胺（DMF）經(jīng)各種途徑吸收后，主要由肝內(nèi)代謝，排泄較快，主要靶器官為肝 臟，腎臟也有一定損害。主要經(jīng)肝內(nèi)微粒體混合功能氧化酶進(jìn)行脫甲基化作用，脫去一個甲基，代謝產(chǎn) 物為一甲基甲酰胺和甲酰胺，代謝迅速；甲酰胺在血中滯留稍長，進(jìn)而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲 基甲酰胺以原形物

12、從尿和呼氣排出。健康危害：對眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激癥狀。污染皮膚可致輕、重不 等的灼傷，皮膚起皺，膚色發(fā)白，伴有灼痛感，嚴(yán)重者可使皮膚脹腫，劇烈灼痛。污染眼引起灼痛、流 淚、結(jié)膜充血；嚴(yán)重者可引起角膜壞死。胃腸道癥狀：患者常有食欲不振、惡心、嘔吐、腹部不適及便秘等，少數(shù)病例有中上腹痛。肝臟：急性中毒時肝臟損害常較為突出，患者有明顯乏力，右上腹脹痛，不適，出現(xiàn)黃疸，肝臟逐漸腫 大，有壓痛，常規(guī)肝功能檢查示異常，其中血清轉(zhuǎn)氨酶升高較明顯。病變一般不嚴(yán)重，經(jīng)治療可逐步減 輕，數(shù)周內(nèi)病情可完全恢復(fù)。嚴(yán)重急性中毒：表現(xiàn)為重癥中毒性肝病，職業(yè)性中毒為少見，接觸高濃度

13、，尤其是皮膚污染嚴(yán)重，未及 時徹底洗清者，應(yīng)警惕發(fā)生嚴(yán)重中毒。處理原則：脫離現(xiàn)場，脫去被污染衣物，皮膚污染時立即用清水沖洗。無特效解毒藥，主要保護(hù)肝臟。 對癥治療，如出血性胃腸炎。 重度中毒者可應(yīng)用腎上腺糖皮質(zhì)激素。 預(yù)防措施：生產(chǎn)過程盡可能密閉，加強(qiáng)局部吸風(fēng)以及廢氣回收。設(shè)備維修時，應(yīng)合理使用防毒口罩。應(yīng)避免本品與 濃堿液接觸，以免產(chǎn)生另一毒物二甲胺。危害分級（GB 504485 ）：111級（中度危害）。無色透明液體。為極性惰性溶劑。除鹵化烴以外能與水及多數(shù)有機(jī)溶劑任意混合。是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑，亦用作萃取劑、醫(yī)藥和農(nóng)藥殺蟲脒的原 料用作分析試劑和乙烯樹脂

14、、乙炔的溶劑二甲基甲酰胺既是一種用途極廣的化工原料，也是一種用途很廣的優(yōu)良的溶劑。二甲基甲酰胺對多種高 聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕 紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某些低溶解度的顏料，使 顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分 中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶 解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸，在二甲酸甲酰胺中進(jìn)行 溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在

15、石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑，用來分離 和精制氣體。在有機(jī)反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體。農(nóng) 藥工業(yè)中可用來生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成碘胺嘧啶、強(qiáng)力霉素、可的松、維生素B6、碘 苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、咲氟脲嘧啶、止 血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的 反應(yīng)中具有催化作用，使反應(yīng)溫度降低，產(chǎn)品純度提高。自從1899年用甲酸與二甲胺反應(yīng)首次合成二甲基甲酰胺以后，發(fā)展了以不同原料合成二甲基甲酰胺的 工藝方法，如二甲胺-一氧化碳法、

16、甲酰胺-二甲胺法、氰氫酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺 法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前國外的工業(yè)化生產(chǎn)仍以二甲胺-一氧化碳法為主。1甲酸甲酯-二甲 胺法由甲酸與甲醇酯化生成甲酸甲酯，然后與二甲胺氣相反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，再經(jīng)蒸餾回收甲醇和 未反應(yīng)的甲酸甲酯后進(jìn)行減壓精餾制得成品。2二甲胺-一氧化碳法由二甲胺與一氧化碳在甲醇鈉作用 下，直接反應(yīng)而得。反應(yīng)條件是1.5-2.5MPa和110-150。粗品經(jīng)精餾制得成品。3由一氧化碳和甲醇類別毒性分 級急性毒性在高壓和80-100類別毒性分 級急性毒性易燃液體中毒刺激數(shù) 據(jù)爆炸物 危險特 性可燃性 危險特 性眼-兔子100毫克重度與空氣混合可爆遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃;燃燒排放有毒氮氧化物煙霧口服-大鼠LD50: 2800毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 中毒刺激數(shù) 據(jù)爆炸物 危險特 性可燃性 危險特 性眼-兔子100毫克重度與空氣混合可爆遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃;燃燒排放有毒氮氧化物煙霧儲運特 性滅火劑 儲運特 性滅火劑 職業(yè)標(biāo) 準(zhǔn)泡沫、干粉、二氧化碳、砂土包裝完整、輕裝輕卸；庫房通風(fēng)、遠(yuǎn)離明火、高溫、與氧化劑、酸分開存放TLV-TWA 10 P