1、有機(jī)合成與推測加強(qiáng)打破(二)1某研究小組按以下路線合成某藥物X()：已知：請回答：(1)E中官能團(tuán)名稱是_。以下說法不正確的選項(xiàng)是_。A化合物A能發(fā)生銀鏡反響B(tài)化合物B能與FeCl3發(fā)生顯色反響C化合物X的分子式為C17H21NO3D化合物F中含有兩種含氧官能團(tuán)化合物D的構(gòu)造簡式是_。寫出BC的化學(xué)方程式：_。利用題中相關(guān)信息及物質(zhì)，設(shè)計(jì)以為原料制備E的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)：_。寫出同時(shí)符合以下條件的C的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_。分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上都只有對位取代基；IR譜顯示存在CONH和構(gòu)造，1H-NMR譜顯示分子中有7種氫原子。分析：依據(jù)產(chǎn)物X的構(gòu)造簡式，聯(lián)

2、合已知信息以及轉(zhuǎn)變關(guān)系可推1知A的構(gòu)造簡式為，B的構(gòu)造簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，所以D的構(gòu)造簡式為，E的構(gòu)造簡式為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反響轉(zhuǎn)變成X。(2)依據(jù)以上分析，A分子中含有CHO，所以A能發(fā)生銀鏡反響，A項(xiàng)正確；A分子中酚羥基與發(fā)生了取代反響，所以B不可以夠與FeCl3發(fā)生顯色反響，B項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物X的分子式為C17H21NO3，C項(xiàng)正確；化合物F中只有醚鍵是含氧的官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：(1)醚鍵、醛基(2)BD22(2017浙江11月選考，T32)某研究小組按以下路線合成藥物胃復(fù)安：請回答：化合物A的構(gòu)造簡式：_。以下說法不正確的選項(xiàng)是_。A化合物B能發(fā)生加成反響B(tài)化合物D能與FeCl3

3、溶液發(fā)生顯色反響C化合物E擁有堿性D胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反響轉(zhuǎn)變成D的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)：_。(4)寫出DEF的化學(xué)方程式：_。(5)寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_，須同時(shí)符合：1H-NMR譜表示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有NH鍵存在；分子中沒有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮()的構(gòu)造。3答案：(1)(2)BD3(2020紹興新昌中學(xué)月考)喹硫平是一種非經(jīng)典抗精神疾病的藥物，對多種神經(jīng)遞質(zhì)受體有互相作用，其構(gòu)造為，它的合成路線以下：已知：()反響為取代反響4()請回答以下問題：以下說法不正確的選項(xiàng)是_。A物質(zhì)能發(fā)生氧化反響，不可以

4、夠發(fā)生復(fù)原反響B(tài)反響的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防備被氧化C喹硫平的分子式為C46H52S2N6O8D1mol物質(zhì)D最多能與3molNaOH反響分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的構(gòu)造簡式是_。物質(zhì)OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合以下條件的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_。與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；分子中含三個(gè)甲基；1H核磁共振譜只有四個(gè)峰。(4)已知：SH(巰基)的性質(zhì)與OH相像，則在必定條件下發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式為_。(5)是一種重要的有機(jī)化合物。請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，達(dá)成從到的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)：_。分析：依據(jù)流程圖，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)

5、生消去反響生成HOOCCH=CHCOOH，則D為HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D，B與HBr反響生成C，A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B，則C為HOCH2CH2CHBrCH2OH，B為HOCH2CH=CHCH2OH，A為BrCH2CH=CHCH2Br。反響為取代反響，則聯(lián)合反響的產(chǎn)物可知分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的構(gòu)造簡式為。(1)A.物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反響，碳碳雙鍵也能與氫氣加成，能發(fā)生復(fù)原反響，故A錯(cuò)誤；B.依據(jù)流程圖，反響的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化，故B正確；C.依據(jù)喹硫平的構(gòu)造可知，分子式為C46H54S2N6O

6、8，5故C錯(cuò)誤；D.D為HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2molCOOH和1molBr，最多能與3molNaOH反響，故D正確。分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的構(gòu)造簡式是。(3)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說明含有酚羥基；分子中含三個(gè)甲基；1H核磁共振譜只有四個(gè)峰；OHCCH=CHCH=CH(2)4CHO知足條件的同分異構(gòu)體有(4)SH(巰基)的性質(zhì)與OH相像，則在必定條件下發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式為n必定條件下(5)被酸性高錳酸鉀溶液氧化獲取和氫氣發(fā)生催化加成反響生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后發(fā)生酯化反響生成，所以其合成路線為KMnOH42

7、24答案：(1)AC(2)64撲炎痛為一種新式解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，由阿司匹林和撲熱息痛經(jīng)拼合原理制成，它既保存了原藥的解熱鎮(zhèn)痛功能，又減小了原藥的毒副作用。合用于急、慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，風(fēng)濕痛，感冒發(fā)熱，頭痛及神經(jīng)痛等。撲炎痛的一種合成路線以以下圖。Fe/HCl已知：RNO2RNH2SOCl2RCOOHRCOCl必定條件請回答以下問題：(1)F的構(gòu)造簡式為_。(2)AB的反響方程式為_。以下說法正確的選項(xiàng)是_。A撲熱息痛分子中含有的官能團(tuán)為羥基、氨基和醚鍵B合成線路中波及的反響種類有氧化、復(fù)原、加成、取代和消去反響C1mol撲炎痛與NaOH溶液完滿反響，最多耗費(fèi)NaOH的量為5molD適合條件下，撲

8、熱息痛和阿司匹林也能直接發(fā)生反響生成撲炎痛寫出E(阿司匹林)知足以下條件的同分異構(gòu)體：_。1H-NMR譜檢測表示苯環(huán)上有兩種不一樣樣化學(xué)環(huán)境的氫原子；7既能與NaHCO3溶液發(fā)生反響放出CO2，又能發(fā)生水解反響。(5)C經(jīng)多步合成D，達(dá)成CD的合成路線(以流程圖形式表示，無機(jī)試劑任選)：_。分析：依據(jù)合成路線及反響條件，可推知A為，B為，E為。(1)F為。(2)AB是鹵代烴的水解反響。(3)撲熱息痛分子中含有的官能團(tuán)為肽鍵和(酚)羥基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；合成線路中未波及消去反響，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)撲炎痛分子完滿水解共形成3個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基，故1mol撲炎痛可耗費(fèi)5molNaOH，C項(xiàng)正確；只需條件適合，

9、撲熱息痛和阿司匹林能夠發(fā)生酯化反響生成撲炎痛，D項(xiàng)正確。(4)能與NaHCO3溶液反響放出CO2，說明含有羧基；能發(fā)生水解反響，說明含有酯基；聯(lián)合阿司匹林的構(gòu)造簡式及條件知，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基位于苯環(huán)對位，故符合條件的同分異構(gòu)體有答案：(1)(3)CD85香料G的一種合成工藝以以下圖：1H核磁共振譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為11。NBS已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2稀堿CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(1)A的構(gòu)造簡式為_，G中官能團(tuán)的名稱為_。(2)有學(xué)生建議，將MN的轉(zhuǎn)變用KMnO4(H)取代O2，老師以為不合理，原由是_。寫出

10、以下轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式，并標(biāo)出反響種類：KL_，反響種類_。(4)F是M的同系物，比M多一個(gè)碳原子。知足以下條件的F的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))。能發(fā)生銀鏡反響能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響苯環(huán)上有2個(gè)對位取代基以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其余無機(jī)原料任選)：_。分析：G由與經(jīng)過酯化反響獲取。KL條件為CH3CHO、稀堿可知發(fā)生題給信息反響，M含有CHO，N含有COOH，所以N為，M為，K為。9E為，由反響條件可推知D為，C為，B為，A為。(4)M為，所以F中除苯環(huán)外還有4個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，2個(gè)不飽和度。能發(fā)生銀鏡反響，說明有CHO，能與溴的四氯化碳溶液加成，說明有