香豆素類化合物及其衍生物研究

論文題目班級：200X級0X班學(xué)生：XXX學(xué)號：XXXXXXXXX指導(dǎo)老師：XXX老師2022/10/181香豆素類化合物及其衍生物研究論文題目班級：200X級0X班研究概述內(nèi)容摘要：本文綜述了香豆素類化合物及其衍生物的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)、合成方法、合成研究進(jìn)展、工業(yè)工藝流程和操作步驟、其生物活性和應(yīng)用以及發(fā)展前景。重點(diǎn)：香豆素類化合物的經(jīng)典合成方法和最新的合成方法，以及工業(yè)工藝流程來合成香豆素，并對其工業(yè)化生產(chǎn)工藝流程圖和操作步驟進(jìn)行了研究。2022/10/182研究概述內(nèi)容摘要：本文綜述了香豆素類化合物及其衍生物的來源、研究概述研究背景：由于對自然資源的保護(hù)加強(qiáng),通過新化學(xué)合成方法提高香豆素類化合物的收率越來越受到國內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注。研究意義：香豆素類化合物具有分子量較小,合成相對簡單,生物利用度高等特點(diǎn),同時在香料工業(yè)中用途也十分廣泛,既可以作為香水,香皂和化妝品的香精及煙草的調(diào)香劑,也是金屬電鍍和染料行業(yè)中的重要原料。天然香豆素衍生物特有的生物學(xué)和生理學(xué)性質(zhì),如抗菌、抗凝血作用、抗線胺的釋放和降壓作用,特別是某些衍生物具有抗HIV活性和抗腫瘤活性，以及在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域的重要應(yīng)用。

研究內(nèi)容：香豆素化合物及其衍生物的來源、合成方法、合成研究進(jìn)展、工業(yè)工藝流程操作步驟、其生物活性和應(yīng)用等。2022/10/183研究概述研究背景：由于對自然資源的保護(hù)加強(qiáng),通過新化學(xué)合成方研究框架香豆素類化合物及其衍生物研究

8生物活性2早期來源4合成進(jìn)展5工業(yè)化合成路線6工藝流程圖和操作步驟7香豆素衍生物的合成1在植物中分布與化學(xué)成分9性質(zhì)與應(yīng)用10目前進(jìn)展?fàn)顩r3香豆素的Perkin合成法2022/10/184研究框架香豆素類化合物及其衍生物研究8生物活性2早期研究框架研究的展開思路

1、香豆素類化合物及其衍生物的來源、化學(xué)結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)。2、重點(diǎn)是香豆素類化合物的經(jīng)典合成方法和最新的合成方法，以及工業(yè)工藝流程來合成香豆素，并對其工業(yè)化生產(chǎn)工藝流程圖和操作步驟進(jìn)行了研究。3、其生物活性和應(yīng)用以及發(fā)展前景。2022/10/185研究框架研究的展開思路2022/10/1551香豆素在植物中分布與化學(xué)成分香豆素廣泛分布于高等植物中的蕓香科和傘型科，少數(shù)發(fā)現(xiàn)于動物和微生物。簡單香豆素類化合物的母核結(jié)構(gòu)見下圖。香豆素類化合物的母核結(jié)構(gòu)圖化學(xué)名稱:苯并α-吡喃酮,或1,2-苯并α-吡喃酮。香豆素可看作是鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯。

2022/10/1861香豆素在植物中分布與化學(xué)成分香豆素廣泛分布于高等植物中的2香豆素的早期來源2.1天然來源香豆素最早是從谷物和植物中提取的。2.2人工合成香豆素。

《漢譯海氏有機(jī)化合物辭典》引用了三篇較早成香豆素的方法。三種方法分別是在1925年、1933年、1936年所用的合成方法基本都是以水楊醛為原料,通過柏琴(Perkin)反應(yīng)和佩希曼(Pechmann)反應(yīng)合成香豆素。2022/10/1872香豆素的早期來源2.1天然來源2022/10/153.香豆素的Perkin合成法

香豆素可通過以下方法制備:1)以水楊醛、乙酸酐為主要原料,在醋酸鈉的催化下縮合脫水制得(Perkin法);2)以鄰甲酚為主要原料,與氯氧化磷作用轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿岫浼妆锦?再與醋酸鈉作用制得;3)以水楊醛、丙二醛為主要原料,乙酸催化下縮合制得;4)香豆素-3-羧酸脫羧來制備香豆素。其中,Perkin法是較好的工藝路線,其合成路線如下:近10年來,Perkin法合成香豆素的研究主要集中在催化劑的研究和工藝條件的優(yōu)化等方面。

2022/10/1883.香豆素的Perkin合成法香豆素可通過以下方法制備:4.合成進(jìn)展1993年Chenera等提出一種合成

的路線,總產(chǎn)率為15%。1995年,Kucherenko等提出了合成的新路線。1995年,Prashant等采用了另一種新方法。2000年,Tomohiro等用奎寧催化采用了另一種新方法。2001年吳杰等對反應(yīng)進(jìn)行改進(jìn),Pd催化,4-2甲苯磺?；愣顾貫橛H電試劑與末端乙炔反應(yīng),合成4-2取代香豆素,產(chǎn)率72%～92%。2001年吳杰等首次報道以鎳催化,苯作溶劑,42二乙基膦氧香豆素與各種有機(jī)鋅試劑反應(yīng),合成芳基和烷基香豆素。

2022/10/1894.合成進(jìn)展1993年Chenera等提出一種合成的5.工業(yè)化合成路線5.1水楊醛法水楊醛、醋酐和醋酸鈉在碘的催化下反應(yīng),先生成鄰羥基桂酸鈉,再環(huán)化而成,其反應(yīng)式為:

2022/10/18105.工業(yè)化合成路線5.1水楊醛法2022/10/15105.2氯乙酸鈉與水楊醛合成法其反應(yīng)式為:

2022/10/18115.2氯乙酸鈉與水楊醛合成法2022/10/15115.3鄰甲苯酚法鄰甲苯酚法經(jīng)酯化、光氯化后與醋酸鈉共熱而得,其反應(yīng)式為:

2022/10/18125.3鄰甲苯酚法2022/10/15126工藝流程圖和操作步驟2022/10/18136工藝流程圖和操作步驟2022/10/15137香豆素衍生物的合成4-羥基香豆素類衍生物的合成4-羥基香豆素是香豆素衍生物中應(yīng)用最廣泛的一種,可用于生產(chǎn)雙香豆素、香豆素乙酯、新抗凝、華法凝等抗凝血藥物及一些殺鼠藥。2022/10/18147香豆素衍生物的合成4-羥基香豆素類衍生物的合成2022香豆素類熒光染料的合成以β-萘酚為基本原料,經(jīng)Reimer-Tiemann反應(yīng),合成了2-羥基-1萘甲醛,在催化劑存在下進(jìn)一步與苯乙酸進(jìn)行縮合反應(yīng)合成香豆素類熒光增白劑3-苯基-5,6-苯并α-吡喃酮2022/10/1815香豆素類熒光染料的合成2022/10/1515何斌等用三步法,以間氨基苯酚為原料,先合成7-羥基喹啉,再加氫合成7-羥基四氫喹啉,最后合成了香豆素類熒光染料。結(jié)構(gòu)如下:2022/10/1816何斌等用三步法,以間氨基苯酚為原料,先合成7-羥基喹啉智雙等以4-二乙氨基水楊醛為基礎(chǔ)用苯并氮雜環(huán)法合成六種香豆素類熒光染料

2022/10/1817智雙等以4-二乙氨基水楊醛為基礎(chǔ)用苯并氮雜環(huán)法合成六種香豆8香豆素的生物活性1抗HIV活性近年,從紅厚殼屬植物中分離得到香豆素類衍生物50多種,其中不少具有抗艾滋病及抑制HIV21逆轉(zhuǎn)錄酶活性。它能抑制AZT2抗體,HIV21和G29106菌株,且毒性低,安全性高,是目前抗艾滋病的熱點(diǎn)先導(dǎo)物,并有可能成為治療艾滋病的新一代非核苷酸類藥物。

2022/10/18188香豆素的生物活性1抗HIV活性2022/10/2抗腫瘤活性香豆素類化合物的抗腫瘤活性為抗腫瘤藥物的研究與開發(fā)開辟了新的領(lǐng)域。2003年,張慶林等從蛇床子(Cnidiummonnier)中分離得3種逆轉(zhuǎn)腫瘤細(xì)胞多藥耐藥活性香豆素化合物,分別為歐芹屬素乙(Impera2torin),愛得爾庭(Edultin),92異丁酰氧基2O2異?；鐐惐葋嗆赵?體外實(shí)驗(yàn)表明這3種化合物對耐藥的腫瘤細(xì)胞KBV200具有明顯的逆轉(zhuǎn)作用。表明該類化合物可能發(fā)展成為有價值的抗癌藥物先導(dǎo)化合物。2022/10/18192抗腫瘤活性2022/10/15193其它活性2003年,Chen等從Murrayaomphalo2carpa的葉中分得8種香豆素,其中Omphalo2carpinol,5,72Dimethoxy282(3′2methyl22′2oxobutyl)coumarin,Omphamurin具有顯著的抗血小板凝聚活性。2003年,Schinkovitz等從Peucedanumos2truthiumKoch(Apiaceae)根中分得Ostruthin(62Geranyl272hydroxycoumarin),即歐前胡精,具有顯著的抗分支桿菌活性.2022/10/18203其它活性2022/10/15209香豆素類化合物的性質(zhì)與應(yīng)用香豆素類化合物應(yīng)用廣泛,在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域都有重要的應(yīng)用。香豆素類是唯一在臨床廣泛應(yīng)用的口服抗凝血藥。

香豆素類化合物還具有抗氧化的作用。香豆素類衍生物在洗滌劑中作為增香劑使用。香豆素類衍生物是有機(jī)熒光染料研究的重點(diǎn)之一。

2022/10/18219香豆素類化合物的性質(zhì)與應(yīng)用香豆素類化合物應(yīng)用廣泛,在醫(yī)藥10目前香豆素及香豆素合成研究的進(jìn)展?fàn)顩r目前國際國內(nèi)發(fā)展趨勢看,香豆素類化合物及其衍生物在醫(yī)藥、香料、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域很有發(fā)展前途,而且開發(fā)一些有特殊功能的香豆素是發(fā)展的總趨勢。現(xiàn)在的研究都在向香型和藥理作用及一些特殊的功能方向發(fā)展,如殺蟲劑、新的熒光材料、抗糖尿藥類、抗菌素等,香豆素類衍生物將有很大的發(fā)展前途。

2022/10/182210目前香豆素及香豆素合成研究的進(jìn)展?fàn)顩r2022/10/大學(xué)本科的學(xué)習(xí)生活即將結(jié)