精品資源學(xué)科：化學(xué)教學(xué)內(nèi)容：乙醛 醛類【學(xué)習(xí)目標(biāo)要求】1．了解乙醛的物理性質(zhì)和用途。2．掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)、乙醛的氧化反應(yīng)。3．掌握乙醛的分子結(jié)構(gòu)。4．了解醛類的涵義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。5．了解甲醛的性質(zhì)和用途。【教材內(nèi)容透析】一、乙醛1．乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式是 C2H4O，結(jié)構(gòu)式是 ，簡(jiǎn)寫為CH3CHO。注意 對(duì)乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，醛基要寫為— CHO而不能寫成— COH。2．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為 20.8C。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基 ( )相連而構(gòu)成的化合物。 由于醛基比較活潑，乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如，乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，都發(fā)生在醛基上。乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：歡迎下載精品資源說明：①在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。②從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實(shí)例可知，還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴(kuò)大了。乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：注意 ①工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。②在點(diǎn)燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為：2CH3CHO5O2點(diǎn)燃4CO24H2O乙醛不僅能被 O2氧化，還能被弱氧化劑氧化。實(shí)驗(yàn)6—7在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?。?shí)驗(yàn)現(xiàn)象不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論化合態(tài)的銀被還原，乙醛被氧化。說明：①上述實(shí)驗(yàn)所涉及的主要化學(xué)反應(yīng)為：Ag NH3·H2O AgOH NH4AgOH 2NH3·H2O Ag(NH3)2 OH 2H2OCH3CHO 2Ag(NH3)2 2OH CH3COO NH4 2Ag 3NH3 H2O由于生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個(gè)反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。②銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在，工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理，把銀均勻地鍍?cè)诓Ａ现歧R或保溫瓶膽。③配制銀氨溶液是向 AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒，否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱，不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時(shí)，玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的歡迎下載精品資源NaOH溶液洗，再用水洗凈。注意 ①這里所說的有機(jī)物的氧化反應(yīng)、是指反應(yīng)整體中某一方物質(zhì)的反應(yīng)。從氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的統(tǒng)一性上看， 整個(gè)反應(yīng)還是氧化還原反應(yīng)， 并且反應(yīng)的實(shí)質(zhì)也是電子的轉(zhuǎn)移。②結(jié)合乙醇的催化氧化反應(yīng)和乙醛的還原反應(yīng)可知，乙醇與乙醛之間能在不同條件下相互轉(zhuǎn)化：③做本實(shí)驗(yàn)要注意：配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過量的氨水，而且隨配隨用，不可久置。此外，另一種弱氧化劑即新制的 Cu(OH)2也能使乙醛氧化。實(shí)驗(yàn)6—8 在試管里加入 10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振蕩后加入乙醛溶液 0.5mL加熱到沸騰，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。說明：①乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，涉及的主要化學(xué)反就是Cu2 2OH Cu(OH)2CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O實(shí)驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅，由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，乙醛被氫氧化銅氧化。②實(shí)驗(yàn)中的 Cu(OH)2必須是新制的，制取氫氧化銅，是在 NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH是明顯過量的。③乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)， 可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在， 在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。④乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。二、醛類醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛。醛的分類歡迎下載精品資源醛的通式由于有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在， 致使碳原子上少兩個(gè)氫原子。 因此若烴CnHm衍變x元醛，該醛的分子式為CnHm2xOX，而飽和一元醛的通式為CnH2nO（n=1、2、3??）醛的命名HCHO（甲醛，又叫蟻醛），CH3CHO（乙醛），CH3CH2CHO（丙醛）（苯甲醛）， （乙二醛）醛的化學(xué)性質(zhì)由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能團(tuán)，它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì)，所以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。如醛被還原成醇CH3CH2CHOH2催化劑CH3CH2CH2OH醛的氧化反應(yīng)①催化氧化歡迎下載精品資源②被銀氨溶液氧化①催化氧化2CH3CH2CHOO2催化劑2CH3CH2COOH；CH3CH2CHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag CH3CH2COONH4 3NH3 H2O；②被銀氨溶液氧化③被新制氫氧化銅氧化CHCHCHO2Cu(OH)2CHCHCOOHCuO2H2O；323226．醛的主要用途由于醛基很活潑，可以發(fā)生很多反應(yīng)，因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實(shí)驗(yàn)室中，醛被廣泛用作原料和試劑；而有些醛本身就可作藥物和香料。7．甲醛簡(jiǎn)介甲醛又叫蟻醛，是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體， 易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)在 35％～歡迎下載精品資源40％的甲醛水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0．1％～0．5％的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。福爾馬林還用來浸制生物標(biāo)本。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意a．甲醛的分子結(jié)構(gòu)：b．甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時(shí)，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。．酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。由于它不易燃燒，良好的電絕緣性等優(yōu)良性能，至今還用作電木的原料。酚醛樹脂常用苯酚與甲醛反應(yīng)制得：或【綜合思維點(diǎn)撥】例1在一定質(zhì)量的燒瓶中盛10g11.6%的某醛溶液，然后與足量的銀氨溶液充分混合放在熱水浴中加熱，安全反應(yīng)后，倒去瓶中液體，仔細(xì)洗凈、烘干后，燒瓶質(zhì)量增加4.32g，通過計(jì)算，寫出這種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。解析根據(jù)題意，增重的4.32g為析出Ag的質(zhì)量。Ag的物質(zhì)的量＝4.32g0.04mol108g/mol醛的質(zhì)量＝10g×11．6%＝1．16g設(shè)醛的分子式為 CnH2nO則 CnH2nO 2Ag1mol 2mol0.02mol 0.04mol1.16故醛的相對(duì)分子質(zhì)量＝ 580.02代入分子式中： 12n+2n+16＝58n＝3，分子式為 C3H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3 CH3 CHO，丙醛答：這種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3—CH3—CHO，丙醛。歡迎下載精品資源點(diǎn)撥本題的關(guān)鍵是求出Ag的物質(zhì)的量和醛的相對(duì)分子質(zhì)量。思維障礙點(diǎn)撥例2烯烴和CO、H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為：催化劑CH3CH2CHO，由分子式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化CH2CH2COH2反應(yīng)，得到的醛可能為幾種?寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析該題屬于信息給予題，解此類題一般要認(rèn)真分析信息中實(shí)質(zhì)性的變化與題目要求的聯(lián)系。該題從信息可知，反應(yīng)后的新物質(zhì)從烯變?yōu)槿?，同時(shí)增加了一個(gè)碳原子，且增加的碳原子應(yīng)連接在烯烴的不飽和碳原子上，故C4H8醛化后為C5H11O。根據(jù)丁烯的同分異構(gòu)體數(shù)且結(jié)合以上信息可知，其同分異構(gòu)體有4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：點(diǎn)撥 解本題的關(guān)鍵是分析信息中實(shí)質(zhì)性的變化和題目要求的聯(lián)系。【靈活應(yīng)用點(diǎn)撥】例3 對(duì)有機(jī)物 的化學(xué)性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是 ( )A．既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)B．與H2發(fā)生加成反應(yīng)，必定得到一種純的新有機(jī)物C．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物D．能使Br2的水溶液褪色， 1mol該有機(jī)物恰好與 1molBr2反應(yīng)解析 該有機(jī)物分子中有兩個(gè)不同的官能團(tuán) 、 ，判斷該有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，要全面分析，綜合應(yīng)用該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及由其決定的主要性質(zhì)的異同。都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)條件不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。 能與Br2發(fā)歡迎下載精品資源生加成反應(yīng)(也是氧化反應(yīng) )， 能被Br2的水溶液氧化。答案 B、D點(diǎn)撥能被弱氧化劑氧化，更易被強(qiáng)氧化劑：KMnO4(H)、O2、Br2等氧化。【研究性學(xué)習(xí)方法】例4某飽和一元醛和一元醛的混合物共3g，與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)后得到16.2g。試通過計(jì)算推斷該混合物中醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析生成銀的物質(zhì)的量為1.62g/108g／mol＝0.15mol，若不是甲醛，則醛的物質(zhì)的量為：0.15mol÷2=0.075mol據(jù)題意，該混合物中醛的摩爾質(zhì)量應(yīng)小于：3g÷0.075mol=40g/mol而飽和一元醛中，乙醛的式量＝ 44>40,故該醛只能是甲醛： 。點(diǎn)撥解此題的關(guān)鍵是要知道1mol醛基能還原出2mol銀，若醛是甲醛，則lmol醛最多可還原出4mol銀?！窘滩牧?xí)題解惑】一、1．C=O，加成，還原，醇，氧化反應(yīng)。2．藍(lán)色沉淀，紅色沉淀；CuSO42NaOHCu(OH)2Na2SO4,HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2O,醛3．丁醛(點(diǎn)撥醛——2AgM=1..821672)5.4M2161.8g5.4g二、1．A(點(diǎn)撥：A項(xiàng)兩物質(zhì)不相溶 )2．D(點(diǎn)撥：醛加氫生成醇 )3．D(點(diǎn)撥：1mol該有機(jī)物與 2molH2加成)4．B(點(diǎn)撥：Ag與硝酸能發(fā)生反應(yīng) )三、1．①加入鈉，有氣體放出的是乙醇和苯酚，無現(xiàn)象的是甲醛。歡迎下載精品資源②加入濃溴水，有白色沉淀的是苯酚。四、1.C3H6O 2. CH3CH2CHO【同步達(dá)綱練習(xí)】1 ． 在 2HCHO NaOH(濃) HCOONa CH3OH中的H CH(O甲 醛 )( )A．僅被氧化 B ．未被氧化，未被還原C．僅被還原 D ．既被氧化，又被還原2．使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶中的 1-己烯，甲苯和丙醛三種無色液體 ( )A．銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液B．高錳酸鉀溶液和溴的 CCl4溶液C．FeCl3溶液和銀氨溶液D．銀氨溶液和溴的 CCl4溶液3．等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，消耗 O2最多的是 ( )A．乙醛 B ．乙醇 C ．乙二醇 D ．甲酸甲酯4．由乙炔、苯和乙醛組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 72％，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_________________?！揪C合能力測(cè)試】1．下列敘述中不正確的是 ( )A．在氧氣中燃燒生成 CO2的有機(jī)物的組成里，一定含有氧元素B．含有醛基的化合物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D．醛類和醇類化合物都可看做是烴的衍生物2．凡是結(jié)構(gòu)式為 的醛或酮跟次鹵酸鈉 (NaXO)作用有產(chǎn)物鹵仿(CHX3)生成，這種反應(yīng)稱為鹵仿反應(yīng) (式中R為烷基，X為鹵原子)。如：歡迎下載精品資源以上稱為碘仿反應(yīng)。試判斷下列物質(zhì)中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有 ( )A.CH3CHO B.CH3CH2CHOC. D.3． 氧化反應(yīng)的產(chǎn)物是 ( )A.CH3CH2COOH B.C.CH3(CH2)3COOHD.4．下列試劑中，不能用于檢驗(yàn)有機(jī)物中含有-CHO的是()A．NaB．銀氨溶液C．新制Cu(OH)2D．溴水5．下列物質(zhì)中，不能通過一步反應(yīng)生成乙醛的是()A．CH=CHB．CH2CH2C．CH3CH2ClD．CH3CH2OH6．在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的44．8L甲醛溶解于多少水中恰好配成40%的福爾馬林溶液()A．60mLB．90mLC．120mLD．150mL7．在催化劑存在下， 1-丙醇被氧化成其他化合物，與該化合物互為同分異構(gòu)體的是( )A. B.CH3—O—CH2—CH3歡迎下載精品資源C.CH3CH2CHOD.8．區(qū)別酉荃與酉同的方法是()A．加金屬鈉B．加銀氨溶液C．在Cu存在下與O2反應(yīng)。D．在Ag存在下與O2反應(yīng)后的產(chǎn)物再加銀氨溶液，9．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，H%＝9%則O%為()A．37%B．16%C．6．0%D．無法確定10．某飽和一元醛分子里含碳的質(zhì)量是氧質(zhì)量的3倍，此醛可能是()A.CH3CH2CHOB.CH3(CH2)3CHOC.CH3(CH2)2CHO D.11．寫出學(xué)過的三種烴的衍生物，它們均可用于殺菌 (寫名稱)________，__________，_______。12．已知某有機(jī)物的式量為 58。根據(jù)下列條件回答。若該有機(jī)物只由C、H元素組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(2)若為含氧衍生物且分子中有—CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(3)若分子中無—CH3又無-OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。若分子中有-OH，無C=C，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。參考答案【同步達(dá)綱練習(xí)】1．D (點(diǎn)撥：有機(jī)物去氫加氧的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，去氧加氫的反應(yīng)為還原反應(yīng)