歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對您有所幫助！有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1．黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6－羥基黃酮衍生物的合成路線如下：請回答下列問題：(1)化合物B中的含氧官能團(tuán)為_____和_____(填名稱)。(2)反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類型有水解反應(yīng)、_______和_______。(3)反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。(5)已知：。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖___(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】(1)羥基羰基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)(5)【解析】(1)根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式知該有機(jī)物中的含氧官能團(tuán)為羥基和羰基；(2)比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應(yīng)③中涉及的反應(yīng)為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；(3)分析化合物D和E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合試劑X的分子式為C7H5OCl知，X的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)B的分子式為C8H8O3，Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，為甲酸和酚類形成的酯；Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；(5)以和CH3COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應(yīng)①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品，所以合成路線為。2．我國科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列問題(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。G→H的反應(yīng)類型是____________。(2)E中的所含官能團(tuán)名稱為______________。(3)B→C反應(yīng)試劑及條件為_______________。(4)有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應(yīng)方程式為_______________________。(5)J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式_______(寫兩種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1(6)參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成的路線：___________?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基(3)氫氧化鈉溶液、加熱(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)、、中任意2種(6)【解析】A與氯氣反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，可知A為，B為；B到C過程中，失去Cl，增加OH，則C為，C在Cu與氧氣加熱下，生成D，則D為；E為，根據(jù)已知①，可知F為；F與H反應(yīng)得到，可知H為，G為。(1)根據(jù)分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；H為，G為，G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(2)E為，其中的所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；(3)B為，C為，取代反應(yīng)，則B→C反應(yīng)試劑及條件氫氧化鈉溶液、加熱；(4)有機(jī)物D為與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應(yīng)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；(5)E為，其同分異構(gòu)體J，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明存在醛基或甲酸酯；②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個不同的取代基，且處于對位上或含有兩個相同的取代基，且處于鄰位上；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1，說明有5種氫，滿足的有、、；(6)根據(jù)已知信息提示，可在Fe和HCl在加熱下制得，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定條件下得到，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到，則的合成路線為：。3．某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。已知：①重氮鹽與酚類(弱堿性環(huán)境下)或叔胺類(弱酸性條件下)發(fā)生偶合反應(yīng)，偶合的位置優(yōu)先發(fā)生在酚羥基或取代氨基的對位。(1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為____D的系統(tǒng)命名為___________。(2)從整個合成路線看，設(shè)計A→E步驟的作用是_____________。(3)D與乙酸酐反應(yīng)可制得解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。提純時可將產(chǎn)品溶于飽和碳酸鈉后除去其副產(chǎn)物中的少量高分子，試寫出生成高分子化合物的化學(xué)方程式__________________________________。(4)M是A的相對分子質(zhì)量相差28的同系物，則含有苯環(huán)的M的同分異構(gòu)體有__種。其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______(任寫一種)。(5)寫出茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。(6)設(shè)計由甲苯和N，N-二甲基苯胺()合成甲基紅()的合成路線：____________________________________?！敬鸢浮?1)硝基(2)2-羥基苯甲酸(3)保護(hù)氨基不被硝酸氧化(4)(5)20種(6)或或(7)(8)【解析】從合成路線圖可知，C→D過程用酸，可知D為，D與H的反應(yīng)，結(jié)合信息反應(yīng)①可知，偶合反應(yīng)的實質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代，故茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)合成過程推導(dǎo)，利用題干信息，整個過程通過偶合反應(yīng)增長碳鏈，并在合成過程中通過保護(hù)氨基引入羧基即可合成。(1)G中官能團(tuán)名稱為氨基、硝基；故答案為：硝基；D是通過C酸化得到，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱為2-羥基苯甲酸；(2)A→E過程中氨基被取代，在F→G過程中氨基重新生成，起氨基保護(hù)作用。故答案為：保護(hù)氨基不被硝酸氧化。(3)生成高分子化合物的化學(xué)方程式：；(4)由題意可知，M應(yīng)該比A多2個CH2基團(tuán)，分子式為C8H11N，含有苯環(huán)存以下幾種情況：如果含有1個側(cè)鏈，則應(yīng)該是－CH2CH2NH2、－CH(CH3)NH2、－NHCH2CH3、－N(CH3)2、－CH2NHCH3，共計5種；如果含有2個取代基，則可以是乙基和氨基或甲基和－NHCH3或甲基和－CH2NH2，其位置均鄰間對三種，共計是9種；如果是3個取代基，則是2個甲基和1個氨基，其位置有6種，總計20個；其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)上面情況分析，可能情況有：或或；(5)結(jié)合信息反應(yīng)①可知，偶合反應(yīng)的實質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代，故茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)整個過程通過偶合反應(yīng)增長碳鏈，并在合成過程中通過保護(hù)氨基引入羧基即可合成，路線為。4．Aspernigerin對癌細(xì)胞具有較強(qiáng)的抑制作用，其合成路線如下：回答下列問題：(1)物質(zhì)B中官能團(tuán)的名稱為。(2)反應(yīng)②的無機(jī)產(chǎn)物為_______。(3)寫出③的反應(yīng)方程式______________________________________。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。(5)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能使溴水褪色②苯環(huán)上有兩個取代基③苯環(huán)上的一氯代物有兩種④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫(6)以CH3CH2OH和為原料，利用上述有關(guān)信息，寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如下：?！敬鸢浮?1)羧基、溴原子(或溴)(2)NaCl(3)(4)取代反應(yīng)(5)或(6)【解析】(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，B中官能團(tuán)名稱是：羧基、溴原子；(2)根據(jù)原子守恒知，另一種無機(jī)產(chǎn)物為NaCl；(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③為D中羧基中的-OH被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)根據(jù)E和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)F的同分異構(gòu)體符合下列條件①能使溴水褪色說明含有不飽和鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明F的同分異構(gòu)體中含有5類氫原子，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為；(6)乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COCl，CH3COCl和發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成路線為。5．化合物H是制備某褪黑素受體激動劑的中間體，其合成路線如下：已知：RCOOH，其中—R為烴基。(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為__________和__________。(2)B→C的反應(yīng)類型為___________。(3)F的分子式為C11H8O2Br2，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：________(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后兩種分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖____________________________(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)醚鍵醛基(2)加成反應(yīng)(3)(4)(5)【解析】A到B，A中的－CHO轉(zhuǎn)化為－CH=CHCOOC2H5，B和H2發(fā)生加成，得到C，C和Br2發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合F的分子式C11H8O2Br2[問(3)提供的信息]以及F到G反應(yīng)的條件提供的信息，C苯環(huán)上的H原子被Br取代，是為了E到F第二步成環(huán)的過程中，只有一種取向，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D到E，E中的酯基在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，再酸化，得到羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息，E到F，首先－COOH轉(zhuǎn)化為－COCl，再在AlCl3的作用下成環(huán)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)到G，H取代F中的Br，G的結(jié)構(gòu)簡式為，最后得到H。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A的含氧官能團(tuán)有醛基、醚鍵；(2)根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式，可知B中的碳碳雙鍵H2發(fā)生加成反應(yīng)，得到C，該反應(yīng)類型為加成(還原)反應(yīng)；(3)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，以及A生成B的信息，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)F與H2反應(yīng)生成G，是H替代了Br，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)B的分子式為C13H14O3，與相同的碳原子數(shù)的烷烴少了14個H原子。B的同分異構(gòu)體，能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能夠堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，則含有酯基，再酸化，理應(yīng)得到酸和“醇”兩種產(chǎn)物，但分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上已有酚羥基，如果只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個取代基相同，且處于對位，可知水解后得到的不是醇羥基，而是酚羥基，第一種產(chǎn)物為對苯二酚，結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)水解方程式可知，另一種產(chǎn)物的分子式為C7H10O3，含有的－COOH，含有一種H原子，說明其他氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，則含有－C(CH3)3的結(jié)構(gòu)，根據(jù)分子式，可知分子中還含有碳碳三鍵，則羧酸的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3C－C≡C－COOH。則B同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類似于F，根據(jù)題中的信息，得到F需要E，E中含有羧基，羧基來自與酯的水解，模仿A到B，在分子中引入酯基，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，引入酯基，需要分子中含有碳氧雙鍵，則發(fā)生催化氧化即可以引入碳氧雙鍵，則合成路線流程圖為。6．軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如圖所示。(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_________。(2)甲的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。(3)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________________。(4)B有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮順反異構(gòu)，下同)，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)已知F的相對分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同．則F還能發(fā)生的反應(yīng)是________(填序號)。A．加成反應(yīng)b．氧化反應(yīng)c．加聚反應(yīng)D．水解反應(yīng)(6)寫出樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式___________(寫出一種即可)。(7)E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，生成E的化學(xué)方程式是_____________________________________________________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、醛基(2)CH3CH2CHO(3)+HOCH2CH2OH+H2O(4)5、(5)ab(6)(7)+→【解析】由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH2＝C(CH3)COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH2＝C(CH3)CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH3CH(CH3)CH2OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH3CH2CHO，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為。(1)A為CH2＝C(CH3)CHO，含碳碳雙鍵、醛基兩種官能團(tuán)；(2)由上述分析可知，甲為CH3CH2CHO；(3)根據(jù)以上分析可知B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))；(4)B為CH2＝C(CH3)COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有HCOOCH＝CHCH3、HCOOC(CH3)＝CH2、HCOOCH2CH＝CH2、CH3COOCH＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)及酚-OH的氧化反應(yīng)，答案選ab；(6)F與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)生成X，則樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)生成E的化學(xué)方程式是。7．化合物W是一種藥物的中間體，一種合成路線如圖：已知：①②請回答下列問題：(1)A的系統(tǒng)命名為________________________。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________________。(3)反應(yīng)⑥所需試劑為________________________。(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______________________________________。(5)F中官能團(tuán)的名稱是_________________。(6)化合物M是D的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M共有__種(不含立體異構(gòu))。①1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，生成二氧化碳?xì)怏w22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下)；②0.5molM與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成108gAg固體其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________(寫出其中一種)。(7)參照上述合成路線，以C2H5OH和為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路線____________________________________________?！敬鸢浮?1)2,3-二甲基-1,3丁二烯(2)氧化反應(yīng)(3)濃氫溴酸(4)+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))+H2O(5)羥基、醛基(6)12(7)【解析】A到B發(fā)生信息①的反應(yīng)，B到C發(fā)生信息②反應(yīng)，且只有一種產(chǎn)物，則B結(jié)構(gòu)對稱，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知B中有兩個碳碳雙鍵上的碳原子連接甲基，則B應(yīng)為，則A為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D。(1)A為，根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法規(guī)則可知其名稱應(yīng)為：2,3-二甲基-1,3丁二烯；(2)B到C的過程為酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的過程，所以為氧化反應(yīng)；(3)根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)可知該過程中羥基被溴原子取代，所需試劑為濃氫溴酸；(4)反應(yīng)③為C與乙醇的酯化反應(yīng)，方程式為：+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))+H2O；(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)為羥基、醛基；(6)化合物M是D的同分異構(gòu)體，且滿足：①1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，生成二氧化碳?xì)怏w22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下)，即生成1mol二氧化碳，說明1molM中含有1mol羧基；②0.5molM與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成108g即1molAg固體，說明0.5molM含0.5mol醛基；除去羧基和醛基還有4個碳原子，有兩種排列方式：和，先固定羧基有4種方式，再固定醛基，則有(數(shù)字表示醛基的位置)：、、、，共有4+4+3+1=12種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為：或；(7)根據(jù)觀察可知目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與W的結(jié)構(gòu)相似，合成W需要I，合成I需要發(fā)生類似D與H的反應(yīng)，原料即為D，則還需類似G的物質(zhì)，乙醇可以發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴加成可以生成二溴乙烷，其結(jié)構(gòu)與G類似，所以合成路線為：。8．花青醛()具有一種清新的花香，對香水和洗滌護(hù)理配方也非常有價值，下圖是用Michael反應(yīng)合成花青醛的一種合成路線。已知：氨基連接在苯環(huán)上易被氧化?；卮鹣铝袉栴}：(1)花青醛I中官能團(tuán)的名稱是__________，可通過直接判定__________(選填編號)。a．質(zhì)譜b．紅外光譜c．核磁共振氫譜(2)A→B的反應(yīng)方程式為____________________________________________________。(3)B→C、C→D的反應(yīng)類型分別是__________、__________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。(5)對比分析說明，引入C→D與E→F步驟的目的是___。(6)有機(jī)物G有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體__________。①苯環(huán)上有3個取代基；②核磁共振氫譜有4個峰(7)利用Michael反應(yīng)，以丙烯和為原料合成，寫出合成路線(無機(jī)試劑任選)____________________________________________________?！敬鸢浮?(1)醛基b(2)(3)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(4)(5)防止氨基被氧化(或保護(hù)氨基)(6)或(7)【解析】A在濃硫酸催化下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B上的硝基用Fe和HCl還原成氨基生成C，C為，C在乙酸酐作用下生成D，將氨基保護(hù)起來，再進(jìn)行鹵代，生成E，E為，E在堿性條件下，水解生成F，F(xiàn)為，與NaNO2在酸性條件下轉(zhuǎn)化為，g在乙醚中與Mg反應(yīng)生成H，H與合I。(1)花青醛I中官能團(tuán)的名稱是醛基，可通過紅外光譜直接判定，故選b；(2)A在濃硫酸催化下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A→B的反應(yīng)方程式為；(3)B上的硝基用Fe和HCl還原成氨基生成C，C在乙酸酐作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，B→C、C→D的反應(yīng)類型分別是還原反應(yīng)、取代反應(yīng)；(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)對比分析說明，引入C→D與E→F步驟的目的是防止氨基被氧化(或保護(hù)氨基)；(6)有機(jī)物G有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件①苯環(huán)上有3個取代基；②核磁共振氫譜有4個峰，說明有一個對稱軸，可能的一種同分異構(gòu)體或；(7)利用Michael反應(yīng)，以丙烯和為原料合成，先將丙烯與HBr加成生成2-溴丙烷，與Mg生成，利用Michael反應(yīng)，合成，合成路線(無機(jī)試劑任選)。9．斑蝥素具有良好的抗腫瘤活性。下列是斑蝥素的一種合成路線：已知：ⅰ.其它條件不變，通常反應(yīng)物濃度越大速率越快，多步反應(yīng)時速率由最慢反應(yīng)決定；ⅱ.狄爾斯阿爾德反應(yīng)：(1)有機(jī)化合物A的分子式為________________。(2)A轉(zhuǎn)化為B時，路線Ⅰ和路線Ⅱ均在水溶液中進(jìn)行。實驗發(fā)現(xiàn)：路線Ⅰ比路線Ⅱ所需時間短，試解釋原因___________________________________________________。(3)寫出B→C的化學(xué)方程式____________________________________________。(4)D與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。(5)①X的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。②下表研究了__對合成F的影響，合成F的較優(yōu)條件為__(填編號)。編號離子液體X反應(yīng)溫度/℃反應(yīng)時間/hE含量/%F含量/%1[BPy]?BF445209092[HMIM]?PF635205933[BMIM]?BF425300904[HMIM]?BF4352038575[BMIM]?BF42520086(6)請寫出以為原料制備的合成路線流程圖_______________________(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示見本題題干)?！敬鸢浮?1)C6H8O3S(2)HCN為弱酸，其水溶液中CN-濃度遠(yuǎn)小于NaCN里的，因此路線I反應(yīng)快，所需時間短(3)+H2O(4)n+nHOCH2CH2OH→+(2n-1)H2O(5)①②離子液體和反應(yīng)溫度5(6)【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有6個C原子、8個H原子、3個O原子、1個S原子，故A的分子式為：C6H8O3S；(2)酮與HCN或NaCN加成歷程中第一步為慢反應(yīng)，決定反應(yīng)速率，HCN屬于弱酸，其水溶液中CN?濃度遠(yuǎn)小于NaCN，路線I的反應(yīng)速率快，所需時間短；(3)B→C轉(zhuǎn)化是B分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵生成C，反應(yīng)方程式為：+H2O；(4)與HOCH2CH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：n+nHOCH2CH2OH→+(2n-1)H2O；(5)①由原子守恒可知，E與X發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；②由表中數(shù)據(jù)可知，研究了離子液體、反應(yīng)溫度對合成F的影響；合成F的較優(yōu)條件為5，因為在[BMIM]?BF4離子液體中，反應(yīng)在常溫條件下進(jìn)行，得到F的含量高，而不含E；(6)發(fā)生催化氧化生成，再與NaCN反應(yīng)生成，然后與Py、POCl3反應(yīng)生成，再與HCl/乙酸反應(yīng)生成，最后在SOCl2作用下生成，合成路線流程圖為：.10．高分子化合物G()是一種重要的合成聚酯纖維，其合成路線如下：已知：①++R2OH②+R3OH+R2OH(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，①的反應(yīng)類型為______________，E中官能團(tuán)名稱為______________，⑤的反應(yīng)方程式為______________。(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體______________(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。①含有苯環(huán)，遇溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1：3：6：6(3)判斷化合物E中有無手性碳原子，若有，用“*”標(biāo)出_________。(4)寫出以1，3-丙二醇和甲醇為原料制備的合成路線(其它試劑任選)___________【答案】(1)HOCH2CH2OH加成反應(yīng)酯基、羧基(2)(3)(4)【解析】，由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知，1份乙炔和2份甲醛反應(yīng)，由于A中碳、氫、氧數(shù)目為1份乙炔和2份甲醛之和，故反應(yīng)①為加成，A的結(jié)構(gòu)為OHC-CH2-CH2-CHO；,二元醇被氧化為二元羧酸，C為HOOC-CH2-CH2-COOH；C轉(zhuǎn)化為D是C與發(fā)生1:1的酯化反應(yīng)形成；根據(jù)已知信息①，D到E發(fā)生反應(yīng)為，最后發(fā)生了已知信息②的反應(yīng)，F(xiàn)為HOCH2CH2OH。(1)根據(jù)分析，F(xiàn)為；，由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知，1份乙炔和2份甲醛反應(yīng)，由于A中碳、氫、氧數(shù)目為1份乙炔和2份甲醛之和，故反應(yīng)①為加成反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其中的官能團(tuán)名稱為酯基、羧基；根據(jù)已知反應(yīng)①，2份在的條件下，發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，形成E和2份的，故化學(xué)方程式為：；(2)E的分子式為C12H16O6，符合下列條件E的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)，遇溶液不變色說明其不含酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其含醛基；③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1：3：6：6，說明有四種氫，且數(shù)目分別為1、3、6、6，再根據(jù)E的不飽和度為=5，而苯環(huán)、醛基不飽和度已經(jīng)符合，那么O只能形成醚鍵，因此，符合條件的為；(3)手性碳原子指的是碳原子上連接4個不同的原子團(tuán)，E中存在手性碳，用星號標(biāo)記為；(4)1，3-丙二醇和甲醇為原料制備，采用逆推法，根據(jù)已知反應(yīng)①，先要制取，而可通過與2份甲醇酯化得到，1，3-丙二醇在酸性高錳酸鉀的條件下，可氧化成，故答案為：。11．磷酸氯喹治療新冠肺炎具有一定療效。磷酸氯喹由氯喹與磷酸制備，下面是由間氯苯胺合成氯喹的一種合成路線：回答下列問題：(1)已知反應(yīng)I是B→C+X，推測X的名稱是______，D中含氧官能團(tuán)的名稱是____。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，反應(yīng)II的反應(yīng)類型是___________。(3)反應(yīng)III的化學(xué)方程式為_________________________________。(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其某些同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:1:1:1，符合該要求的同分異構(gòu)體有_________種。(5)設(shè)計由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)________?！敬鸢浮?1)乙醇羥基、羧基(2)取代反應(yīng)(3)C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5→HC1+(4)2(5)【解析】分析氯喹合成路線，結(jié)合反應(yīng)物、生成物的化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡式的差異以及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷。由物質(zhì)A的化學(xué)式及命名可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，A經(jīng)一系列反應(yīng)生成物質(zhì)B，分析物質(zhì)B和C的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此可得知反應(yīng)Ⅰ的另一產(chǎn)物的化學(xué)式。根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式差異，可知C→D的過程中發(fā)生了酯基的水解反應(yīng)。物質(zhì)D在250～270℃下脫羧，生成物質(zhì)E。由E和F的化學(xué)式，可知E→F發(fā)生了取代反應(yīng)，氯原子取代了羥基，由此可知F的結(jié)構(gòu)簡式為。依據(jù)G、H的化學(xué)式的差異，可知G中的羥基也被Cl原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。根據(jù)H的化學(xué)式和I的結(jié)構(gòu)簡式，可知乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而可寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式。I→J→K的反應(yīng)過程和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式均已給出，由F和K反應(yīng)生成氯喹的反應(yīng)方程式也可由題給信息寫出。(1)依據(jù)B和C的化學(xué)式，可推知反應(yīng)Ⅰ的另一產(chǎn)物化學(xué)式為C2H6O；根據(jù)其在B中的原子連接方式，推知該物質(zhì)為乙醇，D中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基；(2)由E(C9H6OClN)和F(C9H5Cl2N)的化學(xué)式可推知E中的羥基被氯原子取代，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：；反應(yīng)Ⅱ也是G中的羥基被氯原子取代，為取代反應(yīng)；(3)由H［ClCH2CH2N(C2H5)2］和I的結(jié)構(gòu)簡式可推知，乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOC2H5，由此可知反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5→HC1+；(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:1:1:1的同分異構(gòu)體為、，符合該要求的同分異構(gòu)體有2種；(5)設(shè)計由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯為原料制備的合成路線，依據(jù)轉(zhuǎn)化圖中反應(yīng)Ⅲ可知，氯化芐與乙酰乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解脫羧、氫氨化，形成氨基后，再與氯化芐中的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，即可得產(chǎn)物。合成路線為：。12．化合物I(4-對羥基苯基-2-丁酮)是國際公認(rèn)的既安全又獲廣泛應(yīng)用的合成香料。由化合物A制備I的一種合成路線如下：回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為________________。(2)B中的官能團(tuán)名稱是_________________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(4)⑤的反應(yīng)類型是________________。(5)寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。i.屬于芳香族化合物；ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；iii.核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6︰2︰1。(6)設(shè)計由氯乙烷和丙二酸制備的合成路線：______________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)對甲基苯酚(2)(酚)羥基、醛基(3)(4)取代反應(yīng)(5)(6)【解