第13章雜環(huán)化合物13-1命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃甲酸（3）N-甲基吡咯（4）2,3-吡啶二甲酸（5）3-乙基喹啉（6）5-異喹啉磺酸（7）3-吲哚乙酸（8）6-氨基嘌呤（9）4-甲基-2-乙基咪唑13-2以下化合物是否是極性分子？若是，請(qǐng)標(biāo)出分子偶極矩方向。它們都是極性分子，偶極矩方向以下：13-3以下化合物有沒(méi)有芳香性？。（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）無(wú)芳香性。13-4指出以下各組化合物堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列成序（1）氮原子為堿性中心，C＞B＞D＞A。（2）A兩個(gè)氮均為堿性中心；B氮原子為堿性中心；C中雙鍵氮為堿性中心A＞C＞B，B因?yàn)楣聦?duì)電子參加芳香性大π鍵，故堿性極弱。13-4指出以下各組化合物堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列成序。（1）氮原子為堿性中心，C＞B＞D＞A。（2）A兩個(gè)氮均為堿性中心；B氮原子為堿性中心；C中雙鍵氮為堿性中心。A＞C＞B，B因?yàn)楣聦?duì)電子參加芳香性大π鍵，故堿性極弱。13-5判斷以下化合物中每個(gè)氮原子雜化狀態(tài)并比較氮原子堿性強(qiáng)弱。（1）A．sp3雜化B.sp2雜化C.sp3雜化；堿性：C＞B＞A。（2）A．sp2雜化B.sp2雜化C.sp3雜化；堿性：C＞A＞B。（3）A．sp2雜化B.sp3雜化C.sp3雜化；堿性：C＞B＞A。13-6用簡(jiǎn)便合理方法除去以下化合物中少許雜質(zhì)。（1）苯中少許噻吩（2）甲苯中少許吡啶（3）吡啶中少許六氫吡啶解：（1）向混合物中加入濃H2SO4，振搖、靜止，使生成2-噻吩磺酸溶于下層硫酸中得以分離。（2）用稀HCl洗滌，吡啶成鹽溶于鹽酸中，與甲苯分層得以分離。（3）加入對(duì)甲苯磺酰氯；則六氫吡啶生成磺酰胺沉淀，過(guò)可除去?；蚶眠拎づc六氫吡啶堿性差異與酸反應(yīng)除去。13-7試比較以下化合物親電取代反應(yīng)活性及芳香性大小。解：親電取代反應(yīng)活性：（2）＞（1）＞（3）；芳香性：（3）＞（1）＞（2）。13-8完成以下反應(yīng)式。13-9完成以下轉(zhuǎn)化13-10選擇適當(dāng)原料合成以下化合物。13-11推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)式13-12尼古丁（nicotine）全合成路線，自查文件填寫各步反應(yīng)所需試劑，并指出各步反應(yīng)類型。13-13舉例說(shuō)明以下各組化合物在化學(xué)性質(zhì)上區(qū)分。（1）后者有互變異構(gòu)，能夠溶于NaOH，前者沒(méi)有互變異構(gòu)，不溶于NaOH。（2）右式是吡啶，不易發(fā)生親電取代反應(yīng)，若發(fā)生，取代基主要進(jìn)入β位；吡啶較易發(fā)生親核取代反應(yīng)，取代基進(jìn)入α、γ位。左式是吡啶氮氧化物，既輕易發(fā)生環(huán)上親電取代反應(yīng)；也輕易發(fā)生親核取代反應(yīng)，取代基均進(jìn)入α、γ位。13-14請(qǐng)查閱文件用咪唑、吡啶為原料合成以下室溫下離子液體。提醒：咪唑和吡啶是胺，能夠形成季銨鹽。13-15怎樣用1HNMR譜區(qū)分苯胺、吡啶和哌啶。苯胺中苯環(huán)上氫原子化學(xué)位移δ=6.5~7.0（因?yàn)榘被o電子效應(yīng)，環(huán)上電子密度增加，化學(xué)位移比苯中