一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題一、取代反應(yīng)定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。在中學(xué)化學(xué)中，取代反應(yīng)包括鹵代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具體的類型。分例如下：1、與鹵素單質(zhì)的取代 發(fā)生該類反應(yīng)的有機(jī)物包括：烷烴、烯烴、芳香烴、醇、酚等。例如：（1）.UL+口」口-H「（在適當(dāng)?shù)臈l件下，烷烴的取代反應(yīng)是可以逐步進(jìn)行的，得到一系列的混合物）。(3).CH(3).CH2=CH-CH3+Cl2^照*CH2=CH-CH2-Cl+HCl+HBr如：2、與混酸的硝化反應(yīng)（苯及其同系物、苯酚、烷烴等均能發(fā)生硝化反應(yīng)）。環(huán)己烷對(duì)酸、堿比較穩(wěn)定，與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應(yīng)，與稀硝酸在100c以上的封管中發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基環(huán)己烷。在伯或鈀催化下，350℃以上發(fā)生脫氫反應(yīng)生成苯。環(huán)己烷與氧化鋁、硫化鉬、古、鎳鋁一起于高溫下發(fā)生異構(gòu)化，生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷。低碳硝基烷的工業(yè)應(yīng)用日益廣泛。在使用原料上，以丙烷硝化來制取是合理的途徑。在工藝方面，國外較多的是以硝酸為硝化劑的氣相硝化工藝，已積累了較豐富的工業(yè)經(jīng)驗(yàn)。有代表性的反應(yīng)器則是多室斯登該爾反應(yīng)器。國內(nèi)迄今有關(guān)硝基烷的生產(chǎn)和應(yīng)用研究均進(jìn)行得不多，這是應(yīng)該引起我們充分注意的。（4）.ch3-ch2-ch3（氣）+hno3（氣）"100^ch3-ch2-ch2-no2+h2o3、與硫酸的磺化反應(yīng)（苯、苯的衍生物，幾乎均可磺化3、與硫酸的磺化反應(yīng)（苯、苯的衍生物，幾乎均可磺化）。如：4、竣酸和醇的酯化反應(yīng)第1頁共6頁一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題.竣酸和醇：CH3COOH+CH3CH2OH■濃硫酸一CH3COOCH2CH3+H2O△.無機(jī)含氧酸和醇的反應(yīng)：裱mso*TOC\o"1-5"\h\zOH

nHONO2+(C6H7O2)—OH

- OH裱mso*5、水解反應(yīng)（鹵代烴、酯、多糖、二糖、蛋白質(zhì)都能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)）。如:.CH3cH2CI+H2。笠”CMOH+HBr￥0kt U八 森隙 {|.CH—…」叫「HJ，.-SC—OH+CH皿OH稀H40..蛋白質(zhì)+H1O旦氨基酸（肽鍵斷裂） （4）.（C風(fēng)。5）”+皿。 ^嗚/。■ （淀粉） （葡萄糖）6、與活潑金屬的反應(yīng)：（醇、酚、竣酸等均能與活潑金屬如鈉反應(yīng)生成氫氣）。如:.GHsOH+Na—G&ONa+gHif⑶.CH-COOH7、醇與鹵化氫7、醇與鹵化氫（HX）的反應(yīng)。如：（1）.C2H3OH+HBr/yH$Br4H工Q8、竣酸或醇的分子間脫水。如：0 0⑴.1c%一兀以-迷〉立，II廠門＜'一|，.乙酸酐您性的4.?：0H-瓦三十。川5一。一G，H.+H川第2頁共6頁

一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題二、加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。在中學(xué)化學(xué)中，分子結(jié)構(gòu)中含有“雙鍵”或“叁鍵”的化合物均能發(fā)生加成反應(yīng)。如烯烴、二烯烴、快烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和高級(jí)脂肪酸及其甘油脂、單糖等。通常參與加成反應(yīng)的無機(jī)試劑包括H2、X2（X為Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子（對(duì)稱或不對(duì)稱試劑）起加成反應(yīng)。說明：.竣基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。ii.醛、酮的羰基只能與h2發(fā)生加成反應(yīng)。.共軛二烯有兩種不同的加成形式。1、和氫氣加成片CH「CH?.1、和氫氣加成片CH「CH?.(6).ch2"(CHOH)4-ch2OH OH2、和鹵素加成（1）.CH?=C凡+BrLCH』T-CH2BT ⑵.口1-CH+皿-CHRy—CH電 （3）.「產(chǎn)門，工CH二1；fCH2Br-CHxCH-CH2Br（1,4加J成）⑷.M."一「心也,…卜比blchbih^s加成）3、和鹵化氫加成（1）.CH”C￡+H口型"￡H「CH戶4、和水加成(2).CH三CH+HOH CHO(1).CH—CH;(2).CH三CH+HOH CHO定義：有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子相鄰兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX等）而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)稱為消去反應(yīng)，又稱消除反應(yīng)。發(fā)生消去反應(yīng)的化合物需具備以下兩個(gè)條件：i.是連有一OH（或一X）的碳原子有相鄰的碳原子；ii.是該相鄰的碳原子上還必須連擁原子。中學(xué)里常見的兩類有機(jī)物是醇和鹵代烴。幫也2.1、醇的消去反應(yīng)。如：「：禺＜汨而；-l：H：=CH、「H,"2、鹵代烴的消去反應(yīng)。如:C,H’Br+IWH」工CH?=CH門+NaBr+電。第3頁共6頁

一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題四、聚合反應(yīng)定義：由許多單個(gè)分子互相結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)有兩個(gè)基本類型，包括加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)1、加聚反應(yīng)由不飽和的小分子通過互相加成而聚合成高分子的反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。能夠發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物包括烯烴、二烯烴及％=C的物質(zhì)均能發(fā)生加聚反應(yīng)。如：（1）. （2）.KH2=CH—CH=CU^tAN-CH=CH-CL十⑶.。?！皟骸旯ふ划a(chǎn).OOCCHj2、縮聚反應(yīng)有機(jī)物單體間去掉小分子化合物相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)簡稱縮聚反應(yīng)。通常有酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇與二元酸、羥基竣酸等均能發(fā)生縮聚反應(yīng)。如：(1).⑵.式6乩2。6一（66(1).⑵.式6乩2。6一（66乩。0抵+屈2°..COOH—>..COOH—>nCOOH+riCH2—OH—? C—tlCH2——CHj—0++2nHCOOH CH—OH 00五、氧化反應(yīng)有機(jī)物與強(qiáng)氧化劑作用、或與氧結(jié)合、或分子中去掉氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。具體表現(xiàn)多樣。1、燃燒(絕大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒)如：(1).CH4+2O3餐CO3+2H# (2).GHsQH+SO?"2C0"+3為0⑶?CH」—5+40?包3c0]T+3氏02、催化氧化（或去氫）.乙烯催化氧化制乙醛（催化劑PdCl2和CuCl2）二皿-?。阂??伯.MH.CH。.乙醇催化氧化制乙醛（催化劑：Cu或Ag） 2c2H5OH+O,誓t2CH,CHO+2H2O.乙醛催化氧化制乙酸（催化劑：醋酸鎰）2cH3CHO+O2泗”2CH3co0H.丁烷氧化法制乙酸（催化劑：竣酸的鉆鹽等）2CH，CH2cMe&+5。2-鏢第.匕HL0311H,。第4頁共6頁

一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題3、與強(qiáng)氧化劑：KMnO4(H+)的反應(yīng)：烯烴、二烯烴、快烴，含有C=C的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如：KMnQ. KM叫 人(1).RCH=CH2——>R^COOH+CO: (2). R/： ?\二…+IKMnO4RC^CH—^rcooh+co?苯的同系物也能使KMnO苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如:醛、甲酸及其酯、甲酸鹽、葡萄糖等含有醛基的物質(zhì)也能榔醛、甲酸及其酯、甲酸鹽、葡萄糖等含有醛基的物質(zhì)也能榔MnO4(H+)的紫色褪色。如:IIKMuO.IIR-C-H一道?R-C-UH醛基(一CHO)醛基(一CHO)與弱氧化劑：銀氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反應(yīng).(一CHO均被氧化成一COOH),醛類、甲酸及其酯、甲酸鹽、葡萄糖等均能發(fā)生上述反應(yīng)。如:0CH3—C—H+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O1+2H2OH—C—H+4[Ag(NH3)2]+4OH--(NH4)2CO3+4Agj+6NH3+2H2O第5頁共6頁

一輪復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型小專題六、有機(jī)還原反應(yīng)有機(jī)物與強(qiáng)還原劑作用、或與氫結(jié)合、或分子中去掉氧原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。具體表現(xiàn)多樣。1、催化加氫（或去氧）的還原反應(yīng)含有C=C或C三C的不飽和化合物及含有一2一的醛、酮、單糖、竣酸等物質(zhì)與h2的加成反應(yīng)，都屬于還原反應(yīng)（其它反應(yīng)見前面加成反應(yīng)1.）如：⑴.% 凡0H⑴.% 凡0H⑵.CHj—C—CH3G7H33G7H33COO-CHc17h35cooch2C網(wǎng)C網(wǎng)COO—CH+3H2C17H3；COOCHcI7cI7h33coo—ch2（油）cI7h3,cooch22、硝基苯制苯胺 山口-二也。七、分解反應(yīng)1、熱分解反應(yīng)。如：（1）.CH，型C+2H"2、裂化、裂解（濃度裂化）反應(yīng)。如：（1）.C#H以上4曰8+。乩6（辛烯）⑵.CJL^CH.+CHjJXk⑶.C4Hl0^C2H4+C2H6八、酸堿反應(yīng)1、ch?（qh+moh，ch＜。凸Nuih：o1、ch?（qh+moh，ch＜。凸Nuih：o2、+NaOH一2ToOH+此-CH-COOH4、產(chǎn)TOOHMH產(chǎn)一COONago九、顯色反應(yīng)1、苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能顯紫色.因苯酚和FeCl3在水溶液里反應(yīng)，生成絡(luò)離子而顯紫色。6CtHs0H+Fe3+^[Fe（C6H5O）fi]3'+6H+ '2、可溶性淀粉溶液遇碘變藍(lán)色因直鏈淀