聚苯乙烯染料錦綸增塑劑編輯ppt二、苯(一)苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色、易揮發(fā)、有特殊氣味、比水輕、不溶于水、與有機(jī)溶劑任意比互溶的有毒液體。(二)苯的分子結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H6注意：最簡(jiǎn)式：CH（同乙炔），含碳量高。討論：某有機(jī)物僅由碳和氫元素組成，其中碳、氫元素質(zhì)量比為12﹕1，該有機(jī)物蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔(C2H2)氣體的3倍，試確定該有機(jī)物分子式。必修二：P69~71編輯pptCCCCCC===—————————HHHHHH凱庫(kù)勒式簡(jiǎn)寫為：2、苯的分子結(jié)構(gòu)

思考1：根據(jù)缺氫數(shù)目，猜測(cè)C6H6的結(jié)構(gòu)。思考3：實(shí)驗(yàn)證明C6H6的一取代物只有一種,則C6H6的結(jié)構(gòu)？思考2：試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明C6H6有無(wú)典型的碳碳雙鍵？與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)編輯ppt苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵長(zhǎng)均為1.40×10-10m

C－C鍵長(zhǎng)1.54×10-10mC=C鍵長(zhǎng)1.33×10-10m資料苯分子結(jié)構(gòu)也可表示為：2、苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子均處于同一平面上，鍵角均為120°。苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1、苯分子中苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，而非單雙鍵交替。思考4：閱讀以下資料中的數(shù)據(jù)，能得出什么結(jié)論？編輯ppt芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。討論：下列分子中14個(gè)碳原子不可能在同一平面上的是（）BD編輯ppt（三）苯的化學(xué)性質(zhì)常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)。1、氧化反應(yīng)苯在空氣中易燃燒，火焰明亮，并產(chǎn)生濃烈黑煙。注意：苯不能被KMnO4氧化，不能酸性高錳酸鉀溶液褪色。思考：苯中加入酸性KMnO4溶液，有何現(xiàn)象？可否用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和四氯化碳？編輯ppt2、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被鹵素原子取代例：苯與液溴反應(yīng)溴苯

現(xiàn)象：未加入鐵屑時(shí)無(wú)明顯現(xiàn)象，加入鐵屑后混合液逐漸沸騰劇烈反應(yīng)。長(zhǎng)導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧反應(yīng)后，向錐形瓶?jī)?nèi)加入AgNO3，生成淡黃色沉淀燒瓶?jī)?nèi)的液體倒入水中，有不溶于水的褐色油狀液體編輯ppt②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流。注意：①在制溴苯實(shí)驗(yàn)中加入的催化劑是鐵屑，但實(shí)際起催化作用的是鐵與溴反應(yīng)生成的溴化鐵。④純凈的溴苯是無(wú)色，比水重，不溶于水的液體，實(shí)驗(yàn)中制取的溴苯常因溶有少量溴而顯褐色，除去溴以提純溴苯的方法是用稀堿水洗滌。③長(zhǎng)導(dǎo)管的末端不插入液面以下，防止倒吸。對(duì)比：苯與溴水、苯與液溴（催化劑）烷烴、苯發(fā)生鹵代的條件編輯ppt（2）硝化反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被硝基取代注意：①溫度應(yīng)嚴(yán)格控制在55℃~60℃，故用水浴加熱。②反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用。③純凈硝基苯為無(wú)色，難溶于水，比水重，苦杏仁味的油狀有毒液體。溫度計(jì)位置------水浴液面以下（了解）（3）磺化反應(yīng)：苯分子中氫原子被磺酸基取代苯與濃H2SO4在70℃~80℃時(shí)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成苯磺酸。編輯ppt3、加成反應(yīng)鎳催化下與H2加成得環(huán)已烷（）3Cl2+紫外光C6H6Cl6總結(jié)：苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性，易取代，難加成，難氧化。編輯ppt(1)苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。

(2)1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。(3)對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過(guò)，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說(shuō)這來(lái)自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地