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文檔簡介

實(shí)驗(yàn)七醛、酮、糖的性質(zhì)(一)醛、酮的性質(zhì)醛和酮統(tǒng)稱羰基化合物。羰基的存在使醛和酮都能發(fā)生親核加成反響及開朗氫的鹵代反響。在親核加成和開朗氫的反響中,醛和酮有好多相像的地方,但因?yàn)闃?gòu)造上的差別,它們?cè)诜错懼杏直憩F(xiàn)出不同樣的特色。與2.4一二硝基苯肼的加成,生成黃色或紅色的積淀,羰基化合物都有此反響。而與亞硫酸氫鈉的加成則不是全部酮的反響,因?yàn)榭臻g位阻的影響,只有醛和脂肪甲基酮能與飽和亞硫酸氫鈉溶液作用生成白色積淀。碳原子數(shù)少于8的環(huán)酮也有此反響。能與希夫試劑發(fā)生加成反響的只有醛,而全部的醛與希夫試劑加成反響中僅有甲醛反響所顯示的顏色在加了硫酸后不用逝。開朗氫反響只合用于有開朗氫的醛和酮。此中碘仿反響,不只要求有開朗氫,并且必然有開朗甲基才行。如醛,甲基酮和擁有構(gòu)造的醇。差別醛,酮的另一類反響是與氧化劑的作用。酮一般不易被氧化,只有在強(qiáng)氧化劑的作用下才被分解。而醛卻比較簡單被氧化,甚至能被弱氧化劑氧化成酸,如托倫反響,斐林反響和本尼迪特反響等。不同樣的醛也表現(xiàn)出不同樣的活性,一般醛都能與托倫試劑發(fā)生反響,只有脂肪醛能與斐林試劑發(fā)生反響,而本尼迪特試劑則只好與甲醛之外的脂肪醛發(fā)生反響。一、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容1、與2.4一二硝基苯肼的反響取4支試管,分別滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,此后再分別滴加2.4一二硝基苯肼試劑,邊滴邊搖動(dòng),一般滴10滴即可,察看在滴加過程中有無積淀產(chǎn)生,是何種顏色,顏色不同樣又說明什么問題。(1)2、亞硫酸氫鈉試驗(yàn)2支試管分別加入2mL亞硫酸氫鈉飽和溶液,此后再各加入1mL丙酮、正丁醛使勁振蕩后,于冰水浴中冷卻,如有結(jié)晶析出,表示樣品是醛或甲基酮類。3、與希夫試劑的反響3支試管,各加3—5滴希夫試劑,再分別滴加1滴甲醛、乙醛、丙酮、滴后搖動(dòng)試管,注意察看它們的現(xiàn)象有何不同樣。另取2支試管,分別拿出1滴與希夫試劑反響后的甲醛溶液,連續(xù)對(duì)應(yīng)地滴加4滴甲醛、乙醛、丙酮邊滴邊搖搖動(dòng),此后,各加4滴濃硫酸,注意察看顏色有何變化。4、碘仿反響(2)取5支試管,分別加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、異丙醇,此后又各加7滴碘溶液,接著滴加5%氫氧化鈉溶液,邊加邊搖動(dòng)試管,向來滴到深紅色恰好消逝為止。注意試管里的溶液,當(dāng)深紅色一消逝后,有沒有積淀立刻產(chǎn)生,能否嗅到碘仿的氣味?假如有的試管里是出現(xiàn)白色乳濁液,還不可以說是碘仿,應(yīng)當(dāng)將白色乳濁液的試管放到50~60℃水洛中溫?zé)釒譵in,再察看有何現(xiàn)象?5、托倫試驗(yàn)托倫(Tollen)試劑(3)的配制:在試管中加入2mL5%的硝酸銀溶液(4)和2mL5%氫氧化鈉溶液,試管內(nèi)立刻產(chǎn)生黑色積淀,使勁搖動(dòng),使反響完滿。此后再滴入氨水,邊滴邊搖動(dòng)試管,向來滴到黑色積淀恰好溶解溶液清明為止。這時(shí)溶液呈無色清明狀,即得是為托倫試劑,或許叫硝酸銀氨溶液。4支盛有托倫試劑的試管中分別加入5滴甲醛、乙醛、丙酮,苯甲醛,邊加邊搖動(dòng)試管,注意察看試管里溶液發(fā)生什么變化.最好是將試管放在燒杯熱水浴中(水溫60℃左右)靜置10min再察看之.6、斐林(Fehling)試驗(yàn)(5)取4支試管各加入0.5mL斐林試劑A和0.5mL斐林試劑B使勁搖勻,此后分別加入5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,邊加邊搖動(dòng)試管,搖勻后將4支試管一同放入燒杯中的開水加熱3~5min,注意察看現(xiàn)象并解說之。7、本尼迪特(Benedict)試驗(yàn)4支試管各加1mL本尼迪特試劑。此后分別加1mL甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,邊加邊搖動(dòng)試管,搖勻后,用開水浴加熱5min。注意察看試管里有何現(xiàn)象,這些現(xiàn)象說明什么問題?二、說明:(1)醛、酮與亞硫酸氫鈉的反響是可逆的。生成的2-羥基磺酸鈉遇稀酸或堿即可分解而獲得本來的醛或酮。關(guān)于某些醛和酮來說,與亞硫酸氫鈉的加成反響比較簡單生成積淀,在酸和堿的作用下,分解成本來的醛或酮。因此,這一反響常被用來分別,提純某些醛或酮。在分析上也用來作為亞硫酸根離子的隱蔽劑。(2)除乙醛和甲基酮外,有些醇如乙醇,異丙醇等,能被次碘酸鈉氧化成乙醛和甲基酮,因此這種醇也有碘仿反響。3)Tollens試劑久置后將形成雷銀(AgN2)積淀,簡單爆炸,故必然暫時(shí)配制。進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí),切忌用燈焰直接加熱,免得發(fā)生危險(xiǎn)。實(shí)驗(yàn)完成后,應(yīng)加少量硝酸,立刻煮沸消去銀鏡。(4)硝酸銀溶液與皮膚接觸,立刻形成難于洗去的黑色金屬銀,故滴加和搖蕩時(shí)應(yīng)當(dāng)心操作。其他,乙?;活惢衔?,因?yàn)樗夂罂梢援a(chǎn)生不發(fā)生碘仿反響的乙酸,如乙酰乙酸及其酯類,乙酰苯胺等,固然也擁有甲羰基,但卻沒有碘仿反響。(二)糖的性質(zhì)糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及它們的縮合物,平常分為單糖(如葡萄糖、果糖)、雙糖(如蔗糖、麥芽糖)和多糖(淀粉、纖維素)。糖類化合物一個(gè)比較廣泛的定性反響是Molisch反響,即在濃硫酸存在下,糖與α-萘酚作用生成紫色環(huán)。紫色環(huán)生成的原由平常以為是糖被濃硫酸脫水生成糠醛或糠醛衍生物,后者再進(jìn)一步與α-萘酚縮合成有色物質(zhì)。單糖又稱復(fù)原性糖,能復(fù)原Fehling試劑、Benedict試劑和Tollens試劑。并且能與過分的苯肼生成脎。單糖與苯肼的作用是一個(gè)很重要的反響,糖脎有優(yōu)秀的結(jié)晶和必然的溶點(diǎn),依據(jù)糖脎的形狀和熔點(diǎn)可以鑒識(shí)不同樣的糖。果糖和葡萄糖構(gòu)造不同樣但能形成同樣的脎。固然葡萄糖和果糖形成同樣的脎,可是因?yàn)榉错懰俣炔煌瑯?,析出糖脎的時(shí)間也不同樣,因此仍是可以用這一反響加以差別和判斷的。雙糖因?yàn)閮蓚€(gè)單糖的聯(lián)合方式不同樣,有的有復(fù)原性,有的則沒有。麥芽糖、乳糖、纖維二糖均分子里有一個(gè)半縮醛基,屬于復(fù)原糖,也能成脎。蔗糖分子里沒有半縮醛構(gòu)造,因此沒有復(fù)原性,也不可以成脎。淀粉和纖維素都是由好多葡萄糖縮合而成。葡萄糖以α-苷鍵連結(jié)則形成淀粉;若以β-苷鍵聯(lián)合則形成纖維素。二者均無復(fù)原性。淀粉與碘生成蘭色,在酸和淀粉酶作用下水解成葡萄糖。一、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、α-萘酚(Molisch試驗(yàn))4支試管中分別加入0.5mLL5%葡萄糖水溶液,5%蔗糖水溶液,5%淀粉水溶液,5%濾紙漿水溶液,再分別滴入2滴10%α-萘酚的酒精溶液,混淆平均后把試管傾斜450,沿管壁慢慢加入1mL濃硫酸(勿搖動(dòng)),硫酸在基層,試液在上層,若兩層交界處出現(xiàn)紫色環(huán),表示溶液含有糖類化合物2、Fehling試驗(yàn):在4支試管中分別取FehlingI和FehlingII溶液各0.5mL混淆平均,并于水浴中微熱后,再分別加入5滴葡萄糖、5滴果糖、5滴蔗糖、5滴麥芽糖的5%的水溶液,振蕩再加熱,注意顏色變化及有否積淀析出。3、Benedict試驗(yàn)Benedict試劑取代Fehling試劑查驗(yàn)上實(shí)驗(yàn)樣品:葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖。4、Tollens試驗(yàn)在4支洗凈的試管中分別加入1mLLTollens試劑,再分別加入0.5mL5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液,5%麥芽糖溶液,5%蔗糖溶液,在50℃水浴中溫?zé)?,察看有無銀鏡生成。、成脎反響4支試管中分別加入1mL5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液。5%蔗糖溶液、5%麥芽溶液,分別加入0.5mL10%苯肼鹽酸鹽溶液和0.5mL15%醋酸鈉溶液,在開水浴中加熱其實(shí)不停振搖,比較產(chǎn)生脎結(jié)晶的速度,記錄成脎的時(shí)間,并在低倍顯微鏡下察看脎的結(jié)晶形狀。、淀粉水解在試管中加入3mL淀粉溶液,再加0.5mL稀硫酸,于開水浴中加熱5min,冷卻后用10%氫氧化鈉溶液中和至中性。取2滴與Fehling試劑作用,察看現(xiàn)象。二、說明1)糖類化合物與濃硫酸作用生成糠醛及其衍生物(如羥甲基糠醛)等,其顯色原由可能是糠醛及其衍生物與а-萘酚起縮合作用,生成紫色的縮合物。五碳糖六碳糖2)醋酸鈉與苯肼鹽酸鹽作用生成苯肼醋酸鹽,弱酸堿所生成的鹽在水中簡單水解成苯肼.苯肼毒性較大,操作時(shí)應(yīng)當(dāng)心,防備試劑溢出或沾到皮膚上。如不慎涉及皮膚,應(yīng)先用稀醋酸洗,繼之以水洗。蔗糖不與苯肼作用生成脎,但經(jīng)長時(shí)間加熱,可能水解成葡萄糖與果糖,因此也有少量糖脎積淀出現(xiàn)。內(nèi)容總結(jié)

(1)實(shí)驗(yàn)七醛、酮、糖的性質(zhì)

(一)醛、酮的性質(zhì)

醛和酮統(tǒng)稱羰基化合物

(2)在親核加成和開朗氫的反響中,醛和酮有好多相像的地方,但因?yàn)闃?gòu)造

上的差別,它們?cè)诜错懼杏直憩F(xiàn)出不同樣的特色

(3)與2.4一二硝基苯肼的加成,生成黃色或紅色的積淀,羰基化合物都有此反響

(4)而與亞硫酸氫鈉的加成則不是全部酮的反響,因?yàn)榭臻g位阻的影響,只有醛和脂肪甲基酮能與飽和亞硫酸氫鈉溶液作用生成白色積淀

內(nèi)容總結(jié)

(1)實(shí)驗(yàn)七醛、酮、糖的

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