高考化學(xué)復(fù)習(xí)40有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(天津卷—8)高考化學(xué)復(fù)習(xí)40有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(天津卷—8)9/9高考化學(xué)復(fù)習(xí)40有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(天津卷—8)母題四十：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【母題本源】2013年天津卷第8題【母題原題】8、（18分）已知2RCH2CHONaOH·H2OR－CH2CH=C－CHO△水楊酸酯E為紫外線吸取劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線以下：請(qǐng)回答以下問題：（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為

21.6%，則

A的分子式為

；結(jié)構(gòu)解析顯示

A只有一個(gè)甲基，A的名稱為。（2）B能與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）C有種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后序次寫出所用試劑：。（4）第③步的反應(yīng)種類為；D所含官能團(tuán)的名稱為

。（5）寫出同時(shí)吻合以下條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。a．分子中有

6個(gè)碳原子在一條直線上；b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸擁有的官能團(tuán)。（6）第④步的反應(yīng)條件為

；寫出

E的結(jié)構(gòu)簡式：

?！驹囶}解析】依照題意知，一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為：16÷21.6%=74，分子中含有一個(gè)羥基（相對(duì)分子質(zhì)量為17），則節(jié)余部分的相對(duì)分子質(zhì)量為57，利用商余法：相對(duì)分子質(zhì)量除以12，商為碳原子個(gè)數(shù)，余數(shù)為氫原子個(gè)數(shù)；確定結(jié)構(gòu)為C4H9—，則A的分子式為C4H10O；結(jié)構(gòu)解析顯示

A只有一個(gè)甲基，則

A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH2CH2CH2OH，A

在銅作催化劑、加熱的條件下被氧氣氧化生成B，B為丁醛，丁醛和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO或CH3CH2CH=CHCH

C，結(jié)合題給信息知，C（CH2CH3）CHO，相對(duì)分子質(zhì)量為126，C的結(jié)構(gòu)簡式為：

經(jīng)反應(yīng)③轉(zhuǎn)變成D，D的相對(duì)分子質(zhì)量是130，則C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成

D，則DE，E的結(jié)構(gòu)簡式為：；（1）經(jīng)過以上解析知，A的分子式為：C4H10O，結(jié)構(gòu)解析顯示A只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1-丁醇（或正丁醇）；（2）加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH————→CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；（3）結(jié)合題給信息知，丁醛發(fā)生加成反應(yīng)（羥醛縮合反應(yīng)）生成物為：CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO，該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合醇發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理：斷碳氧鍵和β—C上的碳?xì)滏I，知有2種生成物：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO或CH3CH2CH=CHCH（CH2CH3）CHO，則C有2種結(jié)構(gòu)，C中含有醛基和碳碳雙鍵。碳碳雙鍵的檢驗(yàn)用溴水，醛基的檢驗(yàn)可用銀氨溶液；但醛基和碳碳雙鍵分別與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，都能使溴水褪色，要檢驗(yàn)兩種官能團(tuán)，則應(yīng)先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，爾后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，所以所加試劑先后序次是：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；（4）C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成D，C中的醛基被還原生成羥基，所以D中含有羥基，答案為：還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)），羥基；（5）a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，則該分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵；b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸擁有的官能團(tuán)，則該分子中含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，所以水楊酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、CH3C≡C—C≡C—CHOHCOOH、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、CH3CHOH—C≡C—C≡C—COOH；（6）第④步的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，遷移乙酸乙酯制備的反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱；及反應(yīng)機(jī)理：羧基脫羥基，醇羥基脫氫原子；該反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑、加熱，經(jīng)過以上解析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：?！久}妄圖】本題以配制防曬霜的化學(xué)試劑水楊酸酯的合成為載體察看有機(jī)合成及有機(jī)綜合推斷，涉及有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的鑒別、性質(zhì)及檢驗(yàn)，有機(jī)化學(xué)方程式書寫，同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)；察看了學(xué)生閱讀資料接受、整合信息的能力，對(duì)知識(shí)理解、綜合運(yùn)用能力及思想能力，對(duì)有機(jī)化合物基礎(chǔ)知識(shí)掌握情況。這道高考題為一道中高檔題?！究荚嚪较颉繉⒂袡C(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的鑒別、性質(zhì)及檢驗(yàn)，有機(jī)化學(xué)方程式書寫，同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)同配制防曬霜的化學(xué)試劑水楊酸酯的合成等生產(chǎn)、生活實(shí)質(zhì)聯(lián)系起來，更突顯了化學(xué)是一門合用性的學(xué)科的特點(diǎn)?！镜梅忠c(diǎn)】本題察看有機(jī)物的推斷。結(jié)合題給信息利用氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定A的相對(duì)分子質(zhì)量，利用商余法確定A的分子式，結(jié)合題給信息正確推斷出A的結(jié)構(gòu)是解本題要點(diǎn)，熟練掌握有機(jī)物代表物（官能團(tuán)）的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系結(jié)合題給信息進(jìn)行解析各物質(zhì)的正確推斷至關(guān)重要，（3）注意溴水能氧化醛基而使溴水褪色為易錯(cuò)點(diǎn)。1．（2014文登期末）以下列圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。已知：A為對(duì)二甲苯，D、E、F、G分子中均含有兩個(gè)碳原子。按要求回答以下問題：（1）反應(yīng)①～⑤中，與①的反應(yīng)種類相同的是______________（填數(shù)字編號(hào)）。2）G中所含官能團(tuán)的名稱是___________。F→G有一種中間產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中只有一種官能團(tuán)，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________。（4）E在氫氧化鈉醇溶液作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。（5）I是C的一種同分異構(gòu)體，已知I物質(zhì)可以和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，核磁共振氫譜圖中有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，則I的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。2．（2014咸寧期末）苯酚是重要的化工原料，經(jīng)過以下賤程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：乙酸酐用AS表示，其結(jié)構(gòu)式為（1）C中含有官能團(tuán)的名稱為。（2）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。（4）寫出反應(yīng)種類：①④（5）以下可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是

。

。

。A．三氯化鐵溶液

B．碳酸氫鈉溶液

C．石蕊試液（6）任意寫出一種吻合以下條件的

B的同分異構(gòu)體(a)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)苯環(huán)上的一溴代物有兩種加入NaHCO3溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體3．（2014石家莊期末）已知，有機(jī)玻璃可按以下路線合成：試寫出：（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：

、

。（2）B→C、E→F的反應(yīng)種類分別為：

、

。（3）寫出以下轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式：

C→D

；G+F→H

。