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微專題 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定、知識(shí)歸納總結(jié)1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)一。二14個(gè)荻誕或1個(gè)環(huán)-0=21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵(或不飽和T「:」不飽和T「:」構(gòu)關(guān)系化學(xué)性質(zhì)■;二構(gòu)關(guān)系卜貝連或[卜雙推和1建{或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙催哥)一?!?.考慮可加含有葷壞廠能與金屬聃反應(yīng),羥基、段基一能與碳酸鈉溶液反應(yīng)L酚羥基■.殘基f虧氯化鐵溶液發(fā)生顯色反反:的岑星匚發(fā)生銀道反戶:醛基模磁共提氧帽與結(jié)物關(guān)系r電生水就反它:肉厚于.陶基等模磁共提氧帽與結(jié)物關(guān)系一商定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的-T氫原子J判斷分子的對稱性-I其他限制定性說明|.同分異構(gòu)體的常見類型與思維流程(1)常見類型碳鏈異構(gòu)一->位置異構(gòu)一一官能團(tuán)異構(gòu)(2)思維流程①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎樣(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)o②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征官能團(tuán)異構(gòu):a.竣基、酯基和羥基醛;b.醛與酮、烯醇;c.芳香醇與酚、醴;d.氨基酸和硝基化合物等。③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu) (苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。.確定有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法(1)基團(tuán)連接法一一一元取代物數(shù)目將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:一C4H9有四種結(jié)構(gòu),丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種結(jié)構(gòu)。(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)氫原子,若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又叫對稱法)一一一元取代物數(shù)目有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子,其一元取代物就有多少種,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效;②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效;③分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。4)“定1移2”法一一二元取代物數(shù)目分析二元取代物的方法,先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置,從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如:分析C3H6c12的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)氯原子的位置,移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。(5)組合法0II飽和一元酯段―C-R1—有m種,R2有n種,則有mxn種酯。如:C5H10O2的酯有]I:—0—£ 為「4二40J 為:1x2二20II、CJI5-C—()―(一H$為二1x1=10IIHX—C-0—CH為:2乂1=2/J J.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧⑴若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種.限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧(1)確定碎片明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣?解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可是姓基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。(2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無對稱性?;瘜W(xué)特征包括等效氫。二、專題鞏固練習(xí)1.(2019各地模擬精選)(1)同時(shí)符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有?中(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為①1種結(jié)構(gòu)簡式)。a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;b.1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH。CH./=\I(2)符合下列3個(gè)條件的C—COOH的同分異構(gòu)體有CH&種。①與FeCl3溶液顯色;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③ 1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)011(3)芳香化合物X是1-蔡酚(「L廣)的同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。①有兩個(gè)官能團(tuán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

[解析](1)同分異構(gòu)體中:a.分子中含有本環(huán)且本環(huán)上有三個(gè)取代基;b.1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH,根據(jù)分子式C9H12O2,共有4個(gè)不飽和度,說明含有苯環(huán)用去4個(gè)不飽和度,還含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)一CH2CH2CH3或一CH(CH3)2,共有12種結(jié)構(gòu):①兩個(gè)羥基處于鄰位的有2X2=4種;②兩個(gè)羥基處于間位的有2X3=6種;兩個(gè)羥基處于對位的有1X2=2種;其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對稱性,可能為CH(CHJ(2)同分異構(gòu)體符合下列條件:①與FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,說明另一個(gè)取代基為RCOO一,該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO一,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關(guān)系,所以符合條件的有6種,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是O原子共有五種不同環(huán)境的是O(3)化合物X是1-祭酚的同分異構(gòu)體,有兩個(gè)官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明X分子中含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)一C三C一、1個(gè)一CHO、1個(gè)碳原子及若干個(gè)氫原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基(C=CH、一CH2—C=C—CHO或一CmC—CH2—CHO)時(shí),有3種;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基(一CH3和一CmC—CHO、—CHO和一CmC—CH3、一C三CH和一CH2—CHO、—CHO和一CH2—CmCH)時(shí),有12種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(一CH3、一CmCH和—CHO)時(shí),有10種;共25種。核磁共振氫譜中有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為ILC—Qw:mc—CHO、OHC-r^VC=C—C11LJ\/ oHOOH答案1(1”2 YYTCH(CH)38 *HO產(chǎn)沛,或Y『⑶25HFYJiirH。(或OH C=CTH)2.(1)已知姓A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有?中(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其

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