烴的衍生物復(fù)習(xí)重慶市涪陵實(shí)驗(yàn)中學(xué)◆烴的衍生物?

烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變生成的有機(jī)物p145◆在烴的衍生物中,其官能團(tuán)影響著烴的衍生物的性質(zhì),因而不再具有相應(yīng)烴的性質(zhì)?！艄倌軋F(tuán)?

決定化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)物質(zhì)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)及名稱(chēng)氯乙烷乙醇硝基苯乙酸乙烯乙炔常見(jiàn)官能團(tuán)CH3CH2Cl–Cl(–x)鹵原子CH3CH2OH–OH羥基C6H5NO2–NO2硝基CH3COOH–COOH羧基CH2=CH2CHCHC=CCC碳碳雙鍵碳碳叁鍵乙醇

乙烷分子中的1個(gè)H

原子被–OH（羥基）取代衍變生成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH-C-C-O-HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

–OH結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)－羥基（–OH）－C原子－C原子①②④③乙醇分子是由乙基（–C2H5）和羥基(–OH）組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在多處可斷鍵反應(yīng)?！粑锢硇再|(zhì)乙醇是一種無(wú)色透明、有特殊香味的液體，與水可以任意比例互溶?！粢掖嫉挠猛荆河米魅剂希缇凭珶舻戎圃祜嬃虾拖憔?，食品加工業(yè)一種重要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹(shù)脂，制造涂料。醫(yī)療上常用75％（體積分?jǐn)?shù)）的酒精作消毒劑。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類(lèi)型1.乙醇與鈉反應(yīng)

2.乙醇在空氣中燃燒3.乙醇→乙醛

4.乙醇→乙烯5.乙醇→乙醚

6.乙醇→乙酸乙酯◆化學(xué)性質(zhì)1.2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2.C2H5OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃3.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△4.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃5.C2H5–OH+HO–C2H5濃硫酸140℃C2H5–

O–C2H5+H2O6.CH3COOH

+

HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

1.取代2.氧化3.氧化4.消去5.取代6.取代[練]1.下列醇中，不能發(fā)生催化氧化作用生成醛的是____;不能發(fā)生消去反應(yīng)的是____。規(guī)律：①與–OH相連的碳原子上要有H

原子的醇才能發(fā)生催化氧化

②與–OH相鄰的碳原子上要有H

原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)OHCH3-CH-CH3①CH3-C-CH3OHCH3②③CH3-C-CH2OHCH3CH331.22、如何分離水和酒精？3、工業(yè)上如何制取無(wú)水的乙醇？由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。

先加生石灰，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后加熱蒸餾分離乙醇。4、試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱？5、能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目？乙醇和水都呈中性，但水中能電離出H＋離子，而乙醇則不能。能。讓鈉與醇反應(yīng)，通過(guò)鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。C—C—O—HHHHHH①②④③A：①A：①④B：②B：①③C：③C：②④D：④D：②③6：與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。7：發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。CA8、能用來(lái)檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是：A：CuSO4··5H2OB：無(wú)水硫酸銅C：濃硫酸D：金屬鈉9、在下列物質(zhì)中加入溴水?dāng)?shù)滴，振蕩，溴水不褪色的是：A：NaOH溶液B：酒精C：SO2溶液D：氫硫酸溶液BBA：濃硫酸B：濃NaOH溶液C：堿石灰D：無(wú)水氯化鈣10、酒精完全燃燒后，生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收，這種物質(zhì)是：11、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是CAC分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物12.

下列物質(zhì)中屬于醇的是ACDA.B.C.D.飽和一元醇的通式:CnH2n+2O或CnH2n+1OH13．用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其顏色會(huì)從紅色變?yōu)樗{(lán)綠色，用這個(gè)現(xiàn)象可以測(cè)得汽車(chē)司機(jī)是否酒后駕車(chē)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4==Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反應(yīng)的氧化劑是（）（A）H2SO4

（B）CrO3

（C）Cr2(SO4)3

（D）C2H5OHB14．禁止用工業(yè)酒精配制飲料酒，這是因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有會(huì)使人中毒的（）（A）乙醚（B）乙二醇（C）丙三醇（D）甲醇D15．某飽和一元醇跟足量金屬鈉反應(yīng)生成0.05gH2,等量的該醇經(jīng)充分燃燒后生成H2O為3.6g,則該醇是（）(A)甲醇(B)乙醇(C)丙醇(D)丁醇C16．由環(huán)已烷、乙醇、乙醚組成的混和物，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（）（A）14.2% （B）16% （C）17.8% （D）19.4%A苯酚復(fù)習(xí)酚與醇概念的對(duì)比芳香醇

—羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。酚

—羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。醇

—分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH-CH2OH-OH◆苯酚的物理性質(zhì)p161◆苯酚的化學(xué)性質(zhì)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類(lèi)型1.苯酚與氫氧化鈉

反應(yīng)

2.苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)

3.往苯酚鈉溶液中通入CO2

4.苯酚與濃溴水反應(yīng)澄清渾濁說(shuō)明:苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

+NaOH+H2OOHONa1.渾濁+HCl+NaClONaOH2.渾濁澄清+CO2+H2O+NaHCO3ONaOH3.澄清+3Br2↓+3HBrOHBrBrBrOH4.

均為取代反應(yīng)

4是苯環(huán)上的取代反應(yīng)石炭酸討論原因是雖然乙醇和苯酚都有–OH，但–OH

所連烴基不同，乙醇分子中–OH

與乙基相連，–OH上H原子比水分子中H

原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中–OH

與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，–OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見(jiàn)，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。乙醇和苯酚分子中都有–OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe

作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3◆苯酚的用途制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料因此,苯酚是一種重要的化工原料。(1)（2）（3）（4）練習(xí)1.判斷下列哪些化合物屬于酚類(lèi)？（2）與（4）是什么關(guān)系？最簡(jiǎn)單的酚是什么？OHOHCH3CH2OHCH3CH2OH(1)和(2)屬于酚類(lèi)(2)與(4)是同分異構(gòu)體最簡(jiǎn)單的酚是苯酚能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）BDBDBCD2.下列物質(zhì)中：（A）（B）OH（C）CH2OH

（D）OHCH3能和金屬鈉反應(yīng)是

能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是

。

ABCDEFBCE3.FeCl3溶液4.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液加入NaOH溶液→分液

→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。5.怎樣分離苯酚和苯的混合物？6.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH2=CH-OHOCH3它不可能具有的性質(zhì)是：

（1）易溶于水(2）可燃性(3）能使酸性KMnO4

溶液褪色（4）能加聚反應(yīng) （5）能跟NaHCO3

溶液反應(yīng)（6）與NaOH溶液反應(yīng)

A（1）（4）

B（1）（2）（6）

C（1）（5）

D（3）（5）（6）

c醛復(fù)習(xí)◆乙醛的結(jié)構(gòu):官能團(tuán)醛基本身有一個(gè)C

原子，命名時(shí)包含在主鏈內(nèi)。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4OCH3CHO

–C–HO（醛基）HOH–C–C–HH◆醛類(lèi)通式：飽和一元醛的通式為:CnH2nOR—C—HO◆乙醛的物理性質(zhì)P164◆乙醛的化學(xué)性質(zhì)◆寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類(lèi)型

1.乙醛→乙醇

2.乙醛→乙酸

3.乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)

4.乙醛與銀氨溶液反應(yīng)1.加成(還原)1.CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△2.氧化2.2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△4.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△3.氧化3.CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△(紅色沉淀)4.氧化3.4均可作醛基的檢驗(yàn)小結(jié)：醛酸得氧氧化醇得H

還原失H氧化醛既有氧化性又有還原性醛類(lèi)醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式R—CHO飽和一元醛的通式：CnH2nOn≥1◆都可以發(fā)生加成(還原)反應(yīng)生成醇◆都可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化發(fā)生燃燒反應(yīng)使高錳酸鉀酸性溶液褪色◆特殊的醛——甲醛（蟻醛）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHO分子式：CH2OO結(jié)構(gòu)式：H–C–H性質(zhì)和用途：P1661、醛類(lèi)的官能團(tuán)是_______,醛類(lèi)物質(zhì)能發(fā)生還原反應(yīng),是因?yàn)楣倌軋F(tuán)中_________鍵發(fā)生_______反應(yīng),醛類(lèi)又能發(fā)生氧化反應(yīng),是因?yàn)楣倌軋F(tuán)中_____________鍵能被氧化。–CHO碳氧雙鍵加成醛基的碳?xì)渚毩?xí)2、可用來(lái)鑒別乙醇溶液和乙醛溶液的方法是

A、分別加入一小塊金屬鈉，有氣體放出的是乙醇溶液。

B、分別點(diǎn)燃，能在空氣中燃燒的是乙醇溶液。

C、分別加入銀氨溶液并加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是乙醛溶液。

D、分別用藍(lán)色石蕊試紙測(cè)試，試紙變紅的是乙醇溶液C

3、加熱丙醛和氫氧化銅的混合物，生成磚紅色沉淀，決定此實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是

A、Cu(OH)2要新制的,CuSO4要過(guò)量

B、Cu(OH)2要新制的,NaOH要過(guò)量

C、Cu(OH)2要新制的,丙醛要過(guò)量

D、CuSO4和丙醛都要過(guò)量B

4、把7.2g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出21.6gAg，則該醛為（）

A、甲醛B、乙醛

C、丙醛D、丁醛C5、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無(wú)色液體新制的Cu（OH）26、判斷下列哪些物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油羧酸復(fù)習(xí)乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO◆物理性質(zhì)無(wú)色刺激性氣味液體，熔點(diǎn)16.6℃，低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。◆化學(xué)性質(zhì)◆寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類(lèi)型

1.乙酸的電離方程式2.乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)3.乙酸→乙酸甲酯CH3COOHCH3COO-＋

H+

1.2.2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2O呈弱酸性3.CH3COOH+

HOCH3

CH3COOCH3+H2O

濃硫酸△OCH3—C—O—H

酸性酯化反應(yīng)小結(jié)：—由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物。p169分類(lèi):1.根據(jù)烴基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸C6H5COOH2.根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3.根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3COOHC17H35COOH◆羧酸◆飽和一元羧酸的通式：R—C—OHOCnH2nO2CnH2n+1COOH4.若烴基含碳原數(shù)較多的稱(chēng)為:高級(jí)脂肪酸硬脂酸油酸(C17H35COOH)(C17H33COOH)飽和不飽和◆羧酸的化學(xué)性質(zhì):由于羧酸分子中都含有羧基,因此化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似,如都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)等。特殊的酸:甲酸——俗稱(chēng)蟻酸分子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2O2HCOOHH–C–OHOH–C–OHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基既含有羧基又含有醛基羧基既具有羧酸的通性又具有醛的性質(zhì)練習(xí)2．有四種相同物質(zhì)的量濃度的溶液：①蟻酸②碳酸③醋酸④石炭酸，它們的酸性由強(qiáng)到弱的順序是（）

A．①④②③

B．④③②①

C．①③②④

D．③①④②C1.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:(舉不同類(lèi)別)HCHOCH2OH(CHOH)4CHOHCOOCH33．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是（）

A．HO——COOHB.CH3CH2–CH–COOH

C．CH3C=C–COOH

D．CH3–CH–CH2–CHOOHOHCH3B4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

A．②③④

B．①③⑤⑥

C．①③④⑤

D．②③④⑤⑥CH3CHOCH3COOHCH2OHC5．請(qǐng)用一種試劑鑒別下列各組物質(zhì)，指出這種試劑的名稱(chēng)：（1）檢驗(yàn)?zāi)撤N工業(yè)廢水中含有苯酚（2）鑒別乙酸、乙醇、乙醛（3）驗(yàn)證某種乙酸中含有蟻醛（4）鑒別苯、CCl4、苯酚、苯乙烯、乙酸FeCl3溶液新制Cu(OH)2溴水新制Cu(OH)2◆概念：酸跟醇起反應(yīng)，生成的一類(lèi)化合物。強(qiáng)調(diào)：(1）酸，可以是有機(jī)羧酸，也可以是無(wú)機(jī)含氧酸，不能是無(wú)氧酸。(2）醇，可以是一元醇，也可以是多元醇。酯

飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式為：CnH2nO2（n≥2），◆酯的通式：R–C–OR‘或RCOOR＇OR與R＇可相同可不同?！趱サ男再|(zhì)：物理性質(zhì)：P168化學(xué)性質(zhì)：酯的水解反應(yīng)：規(guī)律:酸性條件為可逆,堿性條件為不可逆。

R–C–O–R＇O+H–O–R'R–C–OHO+H–OH

R–C–O–R＇O+HO–Na規(guī)律:在哪合,就在哪分。

原來(lái)失去什么,后來(lái)又拿回什么。小結(jié):P175+H–O–R'

R–C–ONa

O△無(wú)機(jī)酸△糖類(lèi)油脂蛋白質(zhì)糖類(lèi)?來(lái)源——綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物?組成——由C、H、O元素組成糖類(lèi)習(xí)慣稱(chēng)碳水化合物，常用通式Cn(H2O)m來(lái)表示。注意:(2)符合通式的物質(zhì)也并不一定屬于糖類(lèi)，是糖類(lèi)的不一定符合通式。P179（1）通式并不能反映糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)◆分類(lèi)——以水解狀況進(jìn)行分類(lèi)：果糖麥芽糖纖維素糖單糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛多羥基酮二糖蔗糖無(wú)還原性有還原性C12H22O11有還原性無(wú)還原性多糖(C6H10O5)n淀粉均無(wú)還原性CH2OH(CHOH)4CHO化學(xué)性質(zhì)◆寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類(lèi)型

1.葡萄糖在人體中進(jìn)行的氧化反應(yīng)2.葡萄糖→乙醇

3.蔗糖的酸性水解4.

麥芽糖的酸性水解5.

淀粉的水解6.纖維素的水解C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)1.C6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑2.催化劑葡萄糖C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)3.△C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑4.△催化劑(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6淀粉葡萄糖5.△催化劑(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6纖維素葡萄糖6.△