第二章有機(jī)化合物第三節(jié)生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物乙醇1根據(jù)生活經(jīng)驗(yàn)和你已經(jīng)掌握的知識(shí)，說(shuō)說(shuō)你對(duì)酒的物理性質(zhì)了解哪些？一、乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱(chēng)

，是

、具有

味的液體，密度比水

，沸點(diǎn)比水

，易

，以

溶于水，是一種優(yōu)良的

，能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。酒精無(wú)色低小揮發(fā)任意比例有機(jī)溶劑2實(shí)驗(yàn)測(cè)定分子式為C2H6O,結(jié)構(gòu)可能有幾種,到底是哪種呢?

兩者互為同分異構(gòu)體，究競(jìng)那一個(gè)是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式？要由實(shí)驗(yàn)確定。問(wèn)題：B式A式

H—C—O—C—HHH

HHH—C—C—O—HHH

HH3在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一粒擦干煤油的金屬鈉，在試管口迅速塞上配有針頭的單孔塞，用小試管倒扣在針頭之上，收集并驗(yàn)純氣體；然后點(diǎn)燃?xì)怏w，并把一干燥的小燒杯罩在火焰上，片刻在燒杯壁上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向燒杯中加入少量澄清的石灰水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。比較前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，完成下表。實(shí)驗(yàn)探究45(1)若乙醇分子內(nèi)只有1個(gè)H可以被Na置換，則n（C2H6O）：n（

H2

）=2：1(2)若乙醇分子內(nèi)只有2個(gè)H可以被Na置換，則n（C2H6O）：n（

H2

）=1：1(3)若乙醇分子內(nèi)只有3個(gè)H可以被Na置換，則n（C2H6O）：n（

H2

）=2：3(4)若乙醇分子內(nèi)只有5個(gè)H可以被Na置換，則n（C2H6O）：n（

H2

）=2：5(5)若乙醇分子內(nèi)6個(gè)H全部可以被Na置換，則n（C2H6O）：n（

H2

）=1：3乙醇分子結(jié)構(gòu)定性討論:斷鍵①斷鍵②斷鍵③斷鍵②③斷鍵①②③或④科學(xué)探究：6經(jīng)測(cè)定在4.6克無(wú)水乙醇中加入足量的金屬鈉，收集到氫氣1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況）．根據(jù)以上的數(shù)據(jù)能推斷乙醇的結(jié)構(gòu)是哪種嗎？n（C2H6O）：n（H2）=2：17二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)1.分子式:2.結(jié)構(gòu)式：3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán)CHHHHCHHO8１、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)３－２1、實(shí)驗(yàn)前吸干鈉表面的煤油。2、實(shí)驗(yàn)過(guò)程中注意同水和鈉的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象做對(duì)比3、在動(dòng)手操作的同時(shí)做好實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的記錄溫馨提示：三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)9？如何檢驗(yàn)氣體產(chǎn)物1、驗(yàn)純2、點(diǎn)燃，并把一干燥的小燒杯罩在火焰上3、燒杯上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向燒杯中加入少量澄清石灰水觀察現(xiàn)象。10１、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)項(xiàng)目物質(zhì)金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水乙醇浮、熔、游、嘶火焰呈淡藍(lán)色火焰呈淡藍(lán)色反應(yīng)后的溶液加入酚酞,變紅,說(shuō)明有堿性物質(zhì)生成沉在底部,不熔成小球也不發(fā)出聲響干燥小燒杯有水珠，加入澄清石灰水無(wú)明顯變化，若加入酚酞?jiǎng)t變紅三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)３－２111．

乙醇與鈉反應(yīng)2CH3CH2—OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2．乙醇的氧化反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃(1).燃燒可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。12步驟：1、向試管中加入3~5mL無(wú)水乙醇

2、將一根下端繞成螺旋狀的銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次。

3、觀察銅絲顏色的變化，小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。實(shí)驗(yàn)３－２13(2)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑(1).該反應(yīng)的斷鍵方式有何特點(diǎn)？(2).該反應(yīng)可用金屬銅作催化劑，分步寫(xiě)出反應(yīng)的方程式。啟迪與思考工業(yè)上制造乙醛現(xiàn)象探究：銅絲由紅變黑：2Cu+O2=2CuO由黑變紅：CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu乙醛14②催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag乙醛③被其他強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀直接氧化成乙酸應(yīng)用：檢驗(yàn)乙醇15官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。羥基(—OH)是乙醇的官能團(tuán)16四、乙醇的用途用作燃料，如酒精燈等制造飲料和香精，食品加工業(yè)一種重要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹(shù)脂，制造涂料。醫(yī)療上常用75％（體積分?jǐn)?shù)）的酒精作消毒劑。17乙醇汽油是一種替代能源.按照我國(guó)的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，乙醇汽油是用90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調(diào)和而成。它可以有效改善油品的性能和質(zhì)量，降低一氧化碳、碳?xì)浠衔锏戎饕廴疚锱欧?。它不影響汽?chē)的行駛性能，還減少有害氣體的排放量18乙醇還是一種良好的溶劑，能溶解許多難溶或不溶于水的物質(zhì)。所以人們常用酒精或酒來(lái)浸泡中草藥，泡制藥酒和補(bǔ)酒。而且我國(guó)的藥酒和補(bǔ)酒在世界上享有盛名。資料卡片191、發(fā)酵法

發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類(lèi)很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品，如高梁、玉米、薯類(lèi)以及多種野生的果實(shí)等，也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過(guò)發(fā)酵，再進(jìn)行分餾，可以得到95％（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的乙醇。2、乙烯水化法

以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸）存在的條件下，使乙烯跟水反應(yīng)，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇，成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食，所以隨著石油化工的發(fā)展，這種方法發(fā)展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓五、乙醇的工業(yè)制法20甲醇別名甲基醇、木醇、木精，分子式CH3OH，有類(lèi)似乙醇?xì)馕兜臒o(wú)色透明、易燃、易揮發(fā)的液體。甲醇有毒、有麻醉作用，對(duì)視神經(jīng)影響很大，嚴(yán)重時(shí)可引起失明。甲醇是最常用的有機(jī)溶劑之一，能與水和多種有機(jī)溶劑互溶。甲醇的球棍模型21[小結(jié)]乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)斷鍵位置與活潑金屬反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)分子間脫水CHHCHHHOH①②③④①①④②③①②22第二章有機(jī)化合物第三節(jié)生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物乙酸23傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái)，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí)，一開(kāi)缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來(lái)歷？24酉廿一日25一、乙酸的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：C2H4O2H－C－C－O－HHHOCH3COOH分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：比例模型羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基26羧基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1、羧羥基對(duì)羰基的影響：結(jié)果使羰基的不飽和性減弱，不易發(fā)生加成反應(yīng)。2、羰基對(duì)羧羥基的影響：結(jié)果使羧羥基的極性增強(qiáng)，在水溶液中電離能力增強(qiáng)，酸性增強(qiáng)。27二、乙酸的物理性質(zhì)：乙酸是食醋的主要成分(含3～5％)，所以又叫醋酸，純凈的醋酸是無(wú)色冰狀晶體（所以又稱(chēng)冰醋酸），熔點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水和乙醇等有機(jī)溶劑。28實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：根據(jù)下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明乙酸的確有酸性藥品：鎂粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。29可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往鎂粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四：NaOH溶液與乙酸溶液混和30試液變紅鎂條溶解產(chǎn)生無(wú)色氣體產(chǎn)生無(wú)色氣體乙酸具有酸性乙酸具有酸性乙酸具有酸性31如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑判斷酸性強(qiáng)弱順序：CH3COOH，H2CO3酸性：CH3COOH＞H2CO332三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1、乙酸的酸性：(乙酸具有酸的通性)（1）使紫色石蕊試液變紅CH3COOHCH3COO－+H+（2）遇活潑金屬(K、Na、Mg、Al、Zn、Fe等)置換出H2Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2↑（3）與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽和水CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O33（5）與某些鹽反應(yīng)生成更弱的酸和醋酸鹽2CH3COOH+Na2CO3

CH3COONa+H2O+CO2↑酸性強(qiáng)弱：HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（4）與堿性氧化物反應(yīng)生成鹽和水2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O34廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚(yú)的味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美。352、乙酸的酯化反應(yīng)：（1）實(shí)驗(yàn)演示（2）試劑作用：濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。飽和碳酸鈉的作用（從反應(yīng)混合物中分離出乙酸乙酯）：①中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉②溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。③降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

36（3）化學(xué)方程式：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)可能的脫水方式

CH3－C－OH+H－O－C2H5CH3－

C－O－C2H5+H2O濃H2SO4==OO酸脫羥基醇脫氫37酯類(lèi)廣泛存在于自然界中酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如梨里含有乙酸異戊酯，蘋(píng)果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯的密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。38四、羧酸(1)根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：脂肪酸:甲酸、乙酸、硬脂酸等芳香酸:如C6H5COOH(苯甲酸)(2)根據(jù)羧基的數(shù)目分:一元羧酸:乙酸(CH3COOH)二元羧酸:乙二酸(HOOC-COOH)定義：分子中由烴基與羥基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物統(tǒng)稱(chēng)為羧酸39低級(jí)脂肪酸:C3H7COOH(丁酸)高級(jí)脂肪酸:C17H35COOH(硬脂酸)飽和羧酸:C15H31COOH(軟脂酸)不飽和羧酸:C17H33COOH(油酸)(3)根據(jù)烴基中的碳原子數(shù)分:(4)根據(jù)烴基是否飽和分:40是一種重要的化工原料在日常生活中也有廣泛的用途3）乙酸的用途

OCH3—C—O—H小結(jié)：酸性酯化411、酒精完全燃燒后，生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收，這種物質(zhì)是：A：濃硫酸B：濃NaOH溶液C：堿石灰D：無(wú)水氯化鈣2、將下列物質(zhì)中加入或通入溴水中，振蕩，溴水不褪色的是：A：NaOH溶液B：酒精C：乙烯D：裂化汽油3、把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是：A：稀硫酸B：酒精C：稀NaOH溶液D：CO練習(xí)422.在下列反應(yīng)中①置換反應(yīng)②加成反應(yīng)③取代反應(yīng)④去氫氧化⑤消去反應(yīng)⑥加聚反應(yīng)有機(jī)物CH3

CH2=CH—C—CH2OH能發(fā)生的是（）CH31.下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是（），能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)物質(zhì)的是（）A.CH3CH（OH)CH3B.CH3OHC.（CH3）3C—OHD.（CH3）3C—CH2OH練習(xí)43練習(xí)3.一定量的某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)，生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2，若將等量的該醇完全燃燒，生成6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2。則該飽和一元醇是（）44

2.判斷分子式為C4H10O的所有屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體中哪些能發(fā)生消去反應(yīng)？哪些能發(fā)生催化氧化？試寫(xiě)出對(duì)應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。作業(yè)

1.寫(xiě)出分子式為C4H10O的所有屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名45練習(xí)：1、下列有機(jī)物中能與水以任意比互溶的是（）

A、苯B、溴苯

C、酒精D、汽油C462、下列酒類(lèi)飲品的商品標(biāo)簽，其中酒精含量最高的是（）

A、啤酒B、白酒

C、葡萄酒D、米酒B47C—C—O—HHHHH

H3、乙醇的催化氧化斷鍵的位置是（）①②④③A、①

③B、②④C、①D、①④A484、質(zhì)量為Yg的銅片在空氣中灼燒變黑，趁熱放入下列物質(zhì)中銅絲變?yōu)榧t色，而且質(zhì)量仍為Yg的是（）A、硝酸

B、無(wú)水乙醇

C、鹽酸

D、一氧化碳BD49乙酸【練習(xí)題】1、經(jīng)常使用的修正液中往往含有某種易揮發(fā)的有毒溶劑，應(yīng)盡量減少或避免使用，這種溶劑可能是下列物質(zhì)中的（）A、乙醇B、三氯乙烯C、乙酸D、水2、大理石可以用作墻面、地面和廚房桌面，其主要成份是碳酸鈣、食醋不慎滴在大理石桌面上，會(huì)使其失去光澤，變得粗糙，下列能正確解釋此現(xiàn)象的是A、食醋中的水使碳酸鈣溶解B．食醋中的醋酸將碳酸鈣氧化C．食醋中的醋酸與碳酸鈣反應(yīng)并放出大量的二氧化碳?xì)怏wD．食醋中的醋酸