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蘇教版必修2公開課-苯酚是下列三種物質(zhì)跟肥皂溶液制成混合液.
—CH3—OH—CH3|OHCH3||OH請分析這類物質(zhì)與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點(diǎn)?—CH2OHCH3CH2OHOHOH鄰甲基酚間甲基酚對甲基酚乙醇苯甲醇物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別—CH3OHCH3CH2OH—CH3—OH—OH—OH—OH
羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連脂肪醇芳香醇酚
苯酚苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面一、苯酚的分子結(jié)構(gòu):苯基羥基2、苯酚的分子結(jié)構(gòu)1、分子式:C6H6O3、結(jié)構(gòu)簡式:或C6H5OHOH觀察與思考1.觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞一聞苯酚的氣味?,F(xiàn)象:1.純凈的苯酚是無色晶體,在空氣中部分被氧化呈粉紅色。密封保存2.有特殊氣味.1.在試管中加入2-3mL水,逐漸加入苯酚晶體,不斷振蕩試管,直至有較多晶體不溶解,靜置片刻,有什么現(xiàn)象呢?2.把得到的苯酚渾濁液放入熱水浴中加熱,拿出試管觀察現(xiàn)象,冷卻靜置備用。3.另取一根試管加入適量苯酚,再加入苯中,觀察現(xiàn)象。觀察與思考色態(tài)味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無色晶體有特殊氣味40.9℃能溶于水
但溶解度較小與水任意比互溶易溶于
乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒
腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質(zhì):三、苯酚的化學(xué)性質(zhì):應(yīng)具備兩種基團(tuán)的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)預(yù)測實驗驗證苯基、羥基得出結(jié)論對比兩種基團(tuán)是否相互影響思考:哪幾類有機(jī)物中含有羥基?R—OHR—C—OH
O中性酸性苯酚的酸性有嗎?[實驗1]在試管中加入少量苯酚試液,加入數(shù)滴紫色石蕊試液,觀察現(xiàn)象。如何驗證苯酚是否有酸性?觀察與思考[實驗2]用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH試紙上,半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。[實驗3]在苯酚試液[前面溶解的],逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象。(有明顯現(xiàn)象即停止加入,溶液備用)方法現(xiàn)象結(jié)論或化學(xué)方程式紫色石蕊試液PH試紙NaOH溶液
C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O結(jié)論:苯酚有弱酸性,因此又被稱為石炭酸。不變色PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性,但較弱電離想一想:石炭酸的酸性與碳酸比較,哪一種強(qiáng)?能否加以驗證?
較強(qiáng)的酸+較弱酸的鹽=較弱的酸+較強(qiáng)酸的鹽在裝有CaCO3粉末的試管中加入稀鹽酸,立即塞上單孔橡皮塞,把生成的氣體通入苯酚鈉溶液中中,觀察現(xiàn)象。[對比]往其中另一份加入稀鹽酸,有何現(xiàn)象?觀察與思考思考:乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性,說明了什么?結(jié)論:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸堿指示劑變色H2CO3>C6H5OH酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響預(yù)測:1.液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑2.和同溫度的乙醇比較,哪一種與Na反應(yīng)更活潑?為什么?觀察與思考[演示]:在苯酚稀溶液中逐滴加入濃溴水,觀察現(xiàn)象。該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗和定量測定取代反應(yīng)現(xiàn)象:有白色沉淀生成。完成下列表格苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代結(jié)果結(jié)論原因溴水+苯酚液溴+苯Fe三取代一取代苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易—OH對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上鄰、對位的H變活潑苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應(yīng),生成酚醛樹脂
苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化,酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性,廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品,俗稱電木回憶:苯酚除了上述性質(zhì),還有哪些化學(xué)性質(zhì)?小結(jié):在苯酚分子中,羥基-OH與苯環(huán)兩個基團(tuán),不是孤立的存在著;兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化,從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。苯酚的顯色反應(yīng)苯酚乳濁液(或苯酚溶液)紫色溶液FeCl3溶液該反應(yīng)常用來檢驗苯酚的存在;也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3。應(yīng)用2小結(jié)苯酚
結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)1下列有機(jī)物中屬于酚類的是
。OHOHOHOCH3CH2OHA.B.C.D.B課堂練習(xí)課堂練習(xí)2.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物?加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚課堂練習(xí)3.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象
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