第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時元素分析與相對分子質(zhì)量的測定、分子結(jié)構(gòu)的確定有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法二、元素分析→確定實驗式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質(zhì)量分數(shù)為1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的實驗式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？1、確定相對分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度：M1=DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量三、確定相對分子質(zhì)量→確定分子式2、測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法

用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們在磁場下達到檢測器的時間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！|(zhì)譜法相對分子質(zhì)量的測定——

質(zhì)譜儀由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為46【例題】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？

HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團，最后確定正確的結(jié)構(gòu)1、紅外光譜（IR）紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H(二)核磁共振氫譜(HNMR)

1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且,

吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:

通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目＝氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比

==

不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振

HNMR

圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH因此，A的結(jié)構(gòu)為：

HHH－C－C－O－HHH【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3【練習】有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3【例題】一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：①寫出該有機物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3【小結(jié)】確定有機化合物結(jié)構(gòu)一般過程：紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結(jié)構(gòu)式元素定量分析確定實驗式質(zhì)譜等測定相對分子質(zhì)量確定分子式【練習】某有機物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O3、有機物分子式的確定方法：

【方法一】最簡式法根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其分子式。【練習】嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。16.84%285C17H19NO3學與問實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興