14.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷（2）順-4-異丙基-1-氯環(huán)己烷（3）1,1,3-三甲基環(huán)己烷或或或第1頁/共49頁第一頁，共50頁。21.下列化合物中，哪些具有光學(xué)活性？化合物光學(xué)活性化合物光學(xué)活性3-溴己烷

有3-甲基-3-氯戊烷

無1,3-二氯戊烷

有

1,1-二氯環(huán)丙烷

無反-1,2-二氯環(huán)丙烷

有1-甲基-4-乙基環(huán)己烷

無第三章立體化學(xué)第2頁/共49頁第二頁，共50頁。32.根據(jù)優(yōu)先規(guī)則排列下列各組官能團(tuán)的大小次序。（1）①─CH═CH2②─CH(CH3)2③─C(CH3)3④─CH2CH3

（2）①─CO2CH3 ②─COCH3 ③─CH2OCH3④─CH2CH3（1）③>①>②>④（2）①>②>③>④第3頁/共49頁第三頁，共50頁。4

（1）對映體同一化合物（2）SSSR3.下列各對化合物是對映體關(guān)系還是同一個(gè)化合物？并用R，S標(biāo)定手性碳原子。第4頁/共49頁第四頁，共50頁。54.寫出下列化合物的菲舍爾投影式，并用R，S標(biāo)明手性碳原子。SSSSS橫前豎后橫變豎不變第5頁/共49頁第五頁，共50頁。6第四章烯烴1.（1）（2）(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯2,3-二甲基-2-戊烯(E)-4-環(huán)己基-2-戊烯1,5-二甲基-1-環(huán)戊烯（3）（4）第6頁/共49頁第六頁，共50頁。72.完成下列反應(yīng)式。（1）（2）（3）（4）第7頁/共49頁第七頁，共50頁。8④>②>①>③>⑤3.將下列烯烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序排列：①反-3-己烯 ②2-甲基-2-戊烯③順-3-己烯 ④2,3-二甲基-2-丁烯⑤1-己烯取代基↑,穩(wěn)定性↑穩(wěn)定性:反式>順式4.①B2H6;②H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或HOBr第8頁/共49頁第八頁，共50頁。96.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3

2,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

2,3-二甲基-2,6-辛二烯5.某化合物A，分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫得化合物B，B的分子式為C10H22?；衔顰與過量的KMnO4溶液作用，得到三個(gè)化合物：第9頁/共49頁第九頁，共50頁。10第五章炔烴二烯烴1、3,5-二甲基庚炔異戊二烯(E)或反-3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔第10頁/共49頁第十頁，共50頁。11(1)2.完成下列反應(yīng)。

CH3CH2CH=CH2CH3CH2COCH3

CH3CH2C≡CAg(2)(3)(4)第11頁/共49頁第十一頁，共50頁。123.以丙炔為原料并選用必要的無機(jī)試劑合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉(Lindlar)催化劑：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉

第12頁/共49頁第十二頁，共50頁。134.以乙炔為原料并選用必要的無機(jī)試劑合成

。喹啉喹啉第13頁/共49頁第十三頁，共50頁。14

1.3030cm-1=C—H伸縮振動；2.—C—H伸縮振動；

3.1625cm-1C＝C伸縮振動；4.C—H（-CH3、-CH2）面內(nèi)彎曲振動；5.=C—H面外彎曲振動1.下圖為1-己烯的紅外光譜圖，試辨認(rèn)并指出主要紅外吸收譜帶的歸屬。第六章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析13425第14頁/共49頁第十四頁，共50頁。152.下圖為1,1,2-三氯乙烷的1HNMR圖（300MHz）。試指出圖中質(zhì)子的歸屬，并說明其原因。Ha：受鄰近2個(gè)Cl的影響，其向低場位移的比較多，δ=5.75ppm，且積分面積為1H，另外，該峰受到Hb的偶合，裂分為三重峰；Hb：受鄰近1個(gè)Cl的影響，其稍向低場位移，δ=3.95ppm，且積分面積為2H，另外，該峰受到Hb的偶合，裂分為雙峰；第15頁/共49頁第十五頁，共50頁。16第七章芳烴及非苯芳烴1.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。間碘苯酚對羥基苯甲酸對氯芐氯β-萘胺

（1）（2）（3）（4）(5)4-苯基-1,3-戊二烯(6)4-甲基-2-硝基苯胺(7)5-氯-2-萘磺酸第16頁/共49頁第十六頁，共50頁。17CH3CH2CH2Cl或(CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高溫3.（1）③>④>②>①

間二甲苯＞對二甲苯＞甲苯＞苯（2）④>②>③>①

對二甲苯＞甲苯＞對甲苯甲酸＞對苯二甲酸2.(1)(2)第17頁/共49頁第十七頁，共50頁。184.指出下列化合物中哪些具有芳香性。

無

有

無

無

無

無

有

有第18頁/共49頁第十八頁，共50頁。195.(2)(3)第19頁/共49頁第十九頁，共50頁。20(1)Br2CCl4褪色（3）2-戊烯環(huán)戊烷褪色1,1-二甲基環(huán)丙烷KMnO4褪色(2)H+6.用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。x褪色x

苯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己烯褪色第20頁/共49頁第二十頁，共50頁。217.A，B，C三種芳香烴的分子式同為C9H12。把三種烴氧化時(shí)，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但經(jīng)硝化時(shí)A和B都得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化合物。試推導(dǎo)出A，B，C三種化合物的結(jié)構(gòu)式。第21頁/共49頁第二十一頁，共50頁。22第八章鹵代烴

（R）-3-甲基-2-氯戊烷

（S）--溴代丙苯或(S)-1-苯基-1-溴丙烷

3-對溴苯基-1-丙烯（R）-2-溴丁烷

（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯1.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。第22頁/共49頁第二十二頁，共50頁。23(1)②>③>①

(CH3)3CBr＞CH3CH2CHBrCH3

＞CH3CH2CH2CH2Br

(2)③>②>①

(3)①>③>②CH3CH2CH2Br＞(CH3)2CHCH2Br＞(CH3)3CCH2Br

(4)①>③>②CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3

＞(CH3)3CBr

2.將下列各組化合物按反應(yīng)速率由大到小順序排列SN1反應(yīng)活性次序：烯丙型>3o>2o>1o>CH3X>乙烯型SN2反應(yīng)活性次序：烯丙型>CH3X>1o>2o>3o>乙烯型第23頁/共49頁第二十三頁，共50頁。24(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。第24頁/共49頁第二十四頁，共50頁。254.試用簡便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。第25頁/共49頁第二十五頁，共50頁。265.化合物A的分子式C3H7Br，A與氫氧化鉀（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高錳酸鉀氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B與HBr作用得到A的異構(gòu)體C。寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。第26頁/共49頁第二十六頁，共50頁。271.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。

2-甲基-2-丁烯-1-醇

對甲氧基芐醇

1-硝基-2-萘酚

1,2-二乙氧基乙烷或乙二醇二乙醚2-氯環(huán)戊醇第九章醇、酚和醚第27頁/共49頁第二十七頁，共50頁。28（1）（2）（3）（4）2.完成下列反應(yīng)。第28頁/共49頁第二十八頁，共50頁。29(2)正丁醇1,2-丙二醇環(huán)己烷甲丙醚HIO4AgNO3Na濃H2SO4不溶，混濁分層溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)FeCl3X顯色濃HCl,ZnCl2室溫立刻混濁XXXNa溶液約10分鐘混濁或用Br2/CCl4第29頁/共49頁第二十九頁，共50頁。304.由

合成（其它試劑任選）。第30頁/共49頁第三十頁，共50頁。316.化合物A的分子式為C5H10O。用KMnO4小心氧化A得到化合物B（C5H8O）。A與無水ZnCl2的濃鹽酸溶液作用時(shí)，生成化合物C（C5H9Cl）。C在KOH的乙醇溶液中加熱得到唯一的產(chǎn)物D（C5H8）。D再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一個(gè)直鏈二元羧酸。試推導(dǎo)出A,B,C和D的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。CDA濃BA第31頁/共49頁第三十一頁，共50頁。327.化合物A的分子式為C7H8O，A不溶于NaOH水溶液，但與濃HI反應(yīng)生成化合物B和C。B能與FeCl3水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。C與AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導(dǎo)出A,B,C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。第32頁/共49頁第三十二頁，共50頁。33對乙?；郊兹┍揭彝?-戊烯-3-酮或乙基乙烯基甲酮第十章醛和酮1.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。2.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。

丙酮

苯乙酮飽和NaHSO3

水溶液

(白色)x丙醛CH3CH2CHO丙酮CH3COCH3丙醇CH3CH2CH2OH異丙醇(CH3)2CHOH2,4二硝基苯肼或濃HCl,ZnCl2室溫X約10分鐘混濁XXXAg(NH3)2OHAg(2)或用NaOI，碘仿反應(yīng)第33頁/共49頁第三十三頁，共50頁。343.完成下列反應(yīng)式。(3)(1)(2)(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa(4)②H3O+①第34頁/共49頁第三十四頁，共50頁。35①>②>③>④4.將下列化合物按羰基親核加成的反應(yīng)活性從大到小排列順序。

CH3CHO>CH3COCH3>>5.由乙醇為主要原料（其它試劑任選）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸（2）2,3-二羥基丁醛(1)稀OH-

稀冷第35頁/共49頁第三十五頁，共50頁。366.推測化合物的結(jié)構(gòu)?；衔顰（C9H10O）不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1690cm-1

處有一個(gè)強(qiáng)吸收峰。其核磁共振譜為δ1.2（3H）三重峰，δ3.0（2H）四重峰，δ7.7（5H）多重峰?；衔顱為A的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1705cm-1處有一個(gè)強(qiáng)吸收峰。其核磁共振譜為δ2.0（3H）單峰，δ3.5（2H）單峰，δ7.1（5H）多重峰。寫出A和B的結(jié)構(gòu)。A:B:第36頁/共49頁第三十六頁，共50頁。371.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。

N,N-二乙基丙酰胺肉桂酸順丁烯二酸酐α-甲基丙烯酸甲酯第十一章羧酸及其衍生物第37頁/共49頁第三十七頁，共50頁。382.將下列各組化合物的沸點(diǎn)按由高到低順序排列。④>①>③>②CH3CH2COOH>CH3CH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2CHO>CH3CH2OCH2CH33.將下列各組化合物按酸性由高到低順序排列。②>③>④>①(2)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚>>>②>③>①>④(1)第38頁/共49頁第三十八頁，共50頁。39注：也可用FeCl3溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸△

甲酸草酸丙二酸丁二酸[Ag(NH3)2]OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色4.

用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。(1)(2)第39頁/共49頁第三十九頁，共50頁。405.完成下列反應(yīng)。(2)(1)(3)(4)第40頁/共49頁第四十頁，共50頁。41(5)(6)(7)第41頁/共49頁第四十一頁，共50頁。426.合成下列化合物。（1）以乙醇為主要原料，不經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。(1)稀OH-第42頁/共49頁第四十二頁，共50頁。43-CO2（2）以乙醇為主要原料，經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。第43頁/共49頁第四十三頁，共50頁。44（3）用為主要原料合成

第44頁/共49頁第四十四頁，共50頁。45A.B.C.D.濃7.某酯類化合物A，分子式為C5H10O2，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個(gè)酯B（C8H14O3）。B能使溴水褪色。將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘乙烷反應(yīng)，得到另一個(gè)酯C（C10H18O3）。C