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文檔簡介
.且都可以用Cn(H2O)m的通式表示,故由此得名。6CO2+6
植物的光合作用
C6H12O6+糖還有許多其它生理作用,如構(gòu)成植物的支撐組織、作為體中其它有機(jī)物的合成原料等單糖:不能水解的多羥基醛、酮,如葡萄糖、果糖等, 。單糖的結(jié)構(gòu)和表示方單糖依據(jù)他所含的羰基可分為醛糖和酮糖二類。天然單糖以含四、五及六個碳原子的糖最為
CH
CH
1.單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型和構(gòu)寫法:寫單糖結(jié)構(gòu)時,一般將羰基寫在上端碳鏈的編號從
12 己醛
3
3456
己酮結(jié)構(gòu)的確定:以葡萄糖為例元素分析實(shí)驗(yàn)式為CH2O,分子量測定后得知分子式為葡萄糖能起銀鏡反應(yīng)、與HCN加成、與H2NOH成肟C=O基的存在用Na(Hg)還原得己六醇用HI徹底還原得正己烷說明葡萄糖為直鏈分子,又因一個碳上不能有兩個羥基。故 OHOHOHOH;.構(gòu)相對構(gòu)型(D、L系列由單糖的構(gòu)造式可知 分子中有手性碳原子,故有旋. D-(+)-甘油
L-(-)-甘油通過D-(+)甘油醛 D-(-)-赤蘚 D-(-)-蘇阿異 系.,
D-(+)-葡萄
L-(-)-葡萄
D-(-)-以上構(gòu)型1951年后被X-衍射實(shí)驗(yàn)結(jié)果所證實(shí),成為絕對構(gòu)型
構(gòu) IR.
HH3HHC12
OHHHOHHHHOHHCHOHHOHHOH -D-(+)-葡萄 -D-(+)-葡萄物理性天然存在的單糖具有旋光性,純單糖都是結(jié)晶,且極易溶水(能形成過飽和液)而-D-葡萄糖的新配溶液的比旋光度為+19o,在放置一段時:.C,能與托氏試劑等反應(yīng)的糖為還原糖,呈副反應(yīng)的為非還原糖與HNO3反應(yīng)(醛糖HOHHOH
D-
萄 二與Br2水反應(yīng)HOHOHOHOH
CH2OHHOHOOHHOH
OH
OH
D-葡萄糖酮糖不會與溴水作用,故可用此反應(yīng)區(qū)分酮、醛糖
O H
D-葡萄糖--與HIO4糖類被強(qiáng)氧化劑如高碘酸氧化時,碳鏈發(fā)生斷裂CHO OHCH2OH
HCO2HHCO2H
D-葡萄糖醛酸,其酸苷可以從尿中排還原:單糖可以用NaBH4還原成相應(yīng)的多元醇
D-葡萄 L-古羅成脎反單糖與過量的苯肼作用,生成脎
腙
-
脎
CHNNHC6H5
這是羥基醛酮的典型反應(yīng),苯肼在此為氧化劑.將一個醛糖變?yōu)楦咭患壢┨堑倪^程,稱為遞升;反之,糖變?yōu)榈鸵患壢┨堑倪^程,稱為遞降遞升
CO D
D-(+)-甘露
H
HH
H
ONa-HH
D-(+)-葡萄遞
CO2 2
H2
D-(+)-葡萄差向異構(gòu)
D-(+)-葡萄糖酸 D-(- ,
D-(+)-葡萄 D-(+)-甘露當(dāng)用堿的水溶液處理單糖時能形成某些差向異構(gòu)體的平衡烯醇式完成的.D-(+)-葡萄 D-(-)-果
D-(+)-甘露重要的果葡萄核
-D- -D-2-脫氧核
D- D-2-脫氧
-D- -D-2-脫氧核半縮醛在無水HCl催化下,可以與醇生成縮醛 +R'OH
C
+), H
H -D-(+)-葡萄
-D-(+)-甲基葡萄同樣,-D-葡萄糖也可以生成-D-葡萄糖苷??s醛是很穩(wěn)定的糖苷也如此HH H
H H水楊
熊果低聚糖(雙糖糖苷是單糖與醇、酚等含羥基的化合物形成的縮醛天然雙糖可分為還原性和非還原性雙糖二還原性雙麥芽成苷部 未成苷部-麥芽纖維二乳遲 白內(nèi)多注意(3)不溶于水 植物儲藏養(yǎng) 淀粉動物體內(nèi)儲藏養(yǎng) 糖元淀纖維粘聚透明葡萄糖醛氨基糖病原宿甘露唾液天門冬酰膳食纖甜味理 A AXBOBHB
NS O- HOC
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