山東省菏澤一中高中化學(xué)有機合成及推斷題教課方案新人教版選修5【典型例題】[例1]從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下邊是有關(guān)的8步反響：（1）此中有3步屬于代替反響、2步屬于消去反響、3步屬于加成反響。反響①、_______屬于代替反響.（2）化合物的構(gòu)造簡式是：B、C.（3）反響④所用試劑和條件是.

和答案：（1）⑥、⑦

（2）

、

（3）[例2]已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因此在有機合成中有時需要對其保護。保護的過程可簡單表示如右圖：又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反響。現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必需的無機試劑合成丙烯酸，設(shè)計的合成流程以下：32Cl2（300℃）A→②③④D→ECHCH=CHB→C→→丙烯酸①請寫出②、③、④三步反響的化學(xué)方程式。解析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的重點在于雙鍵怎樣保護，—CH3怎樣逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH。聯(lián)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。答案：NaOH②CH=CH—CHCl+HO22222③CH2=CH—CH2OH+Br2△④【解題思路】1、正確判斷所合成的有機物的類型及所帶官能團，找出所關(guān)系的知識和信息及官能團所處的位子。2、依據(jù)所給原料、信息及有關(guān)反響規(guī)律盡可能將合成的有機物解刨成若干片段并將各片段有機的拼接和衍變，并找尋官能團的引入、變換和保護方法?！痉椒ǜ爬ā俊铣捎袡C物要以反響物、生成物的官能團為核心，在知識網(wǎng)中找到官能團與其余有機物的轉(zhuǎn)變關(guān)系，進而趕快找到合成目標與反響物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的打破點，主要思維方法：順向思想法：思想程序為反響物→中間產(chǎn)物→最后產(chǎn)物逆向思想法：思想程序為最后產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→反響物實質(zhì)解題過程中常常正向思想和逆向思想都需要應(yīng)用。[例3]依據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團。（2）1molA與2molH2反響生成1molE，其反響方程式是。（3）與A擁有同樣官能團的A的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式是。（4）B在酸性條件下與Br2反響獲得D，D的構(gòu)造簡式是。（5）F的構(gòu)造簡式是。由E生成F的反響種類是。解析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：反響（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反響，表示A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反響判定A分子中有羧基。構(gòu)造信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。4)隱含信息:從第（2）問題中提示“1molA與2molH2反響生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。答案：（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基催化HO-CH2-CH2-CH2-COOH（2）OHC-CH==CH-COOH+2H劑BrBr（3）||(5)；酯化反響4）HOOC—CH—CH—COOH[例4]（1）1mol丙酮酸（CHCOCOOH）在鎳催化劑作用下加1mol氫氣轉(zhuǎn)變?yōu)槿樗幔樗?的構(gòu)造簡式是；（2）與乳酸擁有同樣官能團的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反響方程式；（3）B的甲酯能夠聚合，聚合物的構(gòu)造簡式是。解析：本題依據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。答案：（1）22、H22（2）HOCHCHCOOHCH==CH—COOH+H3）【解題思路】一是解析題意，解析已知條件和推測內(nèi)容，弄清被推測物和其余有機物關(guān)系。二是抓好解題重點，找出解題打破口，而后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應(yīng)用規(guī)律進行邏輯推理或計算解析，作出正確的推測?！窘忸}方法】做好有機推測題的3個“三”※審題做好三審：1）文字、框圖及問題信息2）先看構(gòu)造簡式，再看化學(xué)式3）找出隱含信息和信息規(guī)律※找打破口有三法：1）數(shù)字2)官能團3）衍變關(guān)系※答題有三要：1）要找重點字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點教課反省本設(shè)計是典型的學(xué)生小組自主學(xué)習(xí)模式教教事例。因為學(xué)生已在必修II及“物質(zhì)構(gòu)造與性質(zhì)”模塊中學(xué)習(xí)過有關(guān)分子構(gòu)造的知識，且人教版此方面教材內(nèi)容比較詳實，可作為學(xué)生自主學(xué)習(xí)。本教課方案中環(huán)節(jié)清楚，內(nèi)容充分，學(xué)生活動充分。從課前預(yù)習(xí)模型制作議論溝通概括總結(jié)演繹應(yīng)用（練習(xí)）。教師的作用在此設(shè)計中充分表現(xiàn)了指導(dǎo)者和帶路人的角色。經(jīng)過教師的引導(dǎo)，防止了低水平的議論和學(xué)習(xí)，起到了提高自