一.Arbuzow反響(重排)亞磷酸三烷基酯作為親核試劑與鹵代烷感化,生成烷基膦酸二烷基酯和一個(gè)的鹵代烷：鹵代烷反響時(shí),其活性次序?yàn)椋篟”I>R”Br>R”Cl.除了鹵代烷外,烯丙型或炔丙型鹵化物.a-鹵代醚.a-或b-鹵代酸酯.對(duì)甲苯磺酸酯等也可以進(jìn)展反響.當(dāng)亞酸三烷基酯中三個(gè)烷基各不雷同時(shí),老是先脫除含碳原子數(shù)起碼的基團(tuán).本反響是由醇制備鹵代烷的很好方法,由于亞磷酸三烷基酯可以由醇與三氯化磷反響制得：假設(shè)反響所用的鹵代烷R”X的烷基和亞磷酸三烷基酯(RO)P的烷基雷3同〔即R”=R〕,則Arbuzow這是制備烷基膦酸酯的常常運(yùn)用方法.除了亞磷酸三烷基酯外,亞膦酸酯RP(OR”)2

和次亞膦酸酯R2

POR”也能產(chǎn)生該類反響,例如：反響機(jī)理一般以為是按S2進(jìn)展的分子內(nèi)重排反響：N反響實(shí)例二.Arndt-Eister反響酰氯與重氮甲烷反響,然后在氧化銀催化下與水共熱得到酸.反響機(jī)理重氮甲烷與酰氯反響起首形成重氮酮〔1〕,〔1〕在氧化銀催化下與水共熱,得到酰基卡賓〔2〕,〔2〕產(chǎn)生重排得烯酮〔3〕,〔3〕與水反響生成酸,假設(shè)與醇或氨〔胺〕反響,則得酯或酰胺.反響實(shí)例三.Baeyer----Villiger反響反響機(jī)理過酸先與羰基進(jìn)展親核加成,然后酮羰基上的一個(gè)烴基帶著一對(duì)電子遷徙到-O-OO-O以,這是一個(gè)重排反響具有光學(xué)活性的3---苯基丁酮和過酸反響,重排產(chǎn)品手性碳原子的枸型保持不變,解釋反響屬于分子內(nèi)重排：不合錯(cuò)誤稱的酮氧化時(shí),在重排步調(diào)中,兩個(gè)基團(tuán)均可遷徙,但是照樣有必定的選擇性,按遷徙才能其次序?yàn)椋喝┭趸臋C(jī)理與此類似,但遷徙的是氫負(fù)離子,得到羧酸.反響實(shí)例酮類化合物用過酸如過氧乙酸.過氧苯甲酸.間氯過氧苯甲酸或三氟過氧乙酸等氧化,可在羰基旁邊拔出一個(gè)氧原子生成響應(yīng)的酯,個(gè)中三氟過氧乙酸10~40℃之間,產(chǎn)率高.四.Beckmann重排肟在酸如硫酸.多聚磷酸以及能產(chǎn)生強(qiáng)酸的五氯化磷.三氯化磷.苯磺酰氯.亞硫酰氯等感化下產(chǎn)生重排,生成響應(yīng)的代替酰胺,如環(huán)己酮肟在硫酸感化下重排生成己內(nèi)酰胺：反響機(jī)理在酸感化下,肟起首產(chǎn)生質(zhì)子化,然后脫去一分子水,同時(shí)與羥基處于反位的基團(tuán)遷徙到缺電子的氮原子上,所形成的碳正離子與水反響得到酰胺.遷徙基團(tuán)假設(shè)是手性碳原子,則在遷徙前后其構(gòu)型不變,例如：反響實(shí)例五.Birch芳香化合物用堿金屬〔鈉.鉀或鋰〕在液氨與醇〔乙醇.異丙醇或仲丁醇〕1,4-環(huán)己二烯化合物.反響機(jī)理起首是鈉和液氨感化生成溶劑化點(diǎn)子,然后苯得到一個(gè)電子生成自由基負(fù)離子〔Ⅰ〕,這是苯環(huán)的л7在苯環(huán)分子軌道的反鍵軌道上,自由基負(fù)離子仍是個(gè)環(huán)狀共軛系統(tǒng),(Ⅰ)示意的是局部共振式.〔Ⅰ〕不穩(wěn)固而被質(zhì)子化,隨即從乙醇中牟取一個(gè)質(zhì)子生成環(huán)己二烯自由基(Ⅱ).(Ⅱ)在取得一個(gè)溶劑化電子轉(zhuǎn)變成環(huán)己二烯負(fù)離子〔Ⅲ〕,〔Ⅲ〕1,4-環(huán)己二烯.環(huán)己二烯負(fù)離子〔Ⅲ〕在共軛鏈的中心碳原子上質(zhì)子化比末尾碳原子上質(zhì)子快,緣由尚不清楚.反響實(shí)例代替的苯也能產(chǎn)生復(fù)原,并且經(jīng)由過程得到單一的復(fù)原產(chǎn)品.例如六.Bouveault---Blanc復(fù)原脂肪族羧酸酯可用金屬鈉和醇復(fù)原得一級(jí)醇.α,β-不飽和羧酸酯復(fù)原得響應(yīng)的飽和醇.芳香酸酯也可進(jìn)展本反響,但收率較低.本法在氫化鋰鋁復(fù)原酯的方法制造以前,廣泛地被運(yùn)用,非共軛的雙鍵可不受影響.反響機(jī)理起首酯從金屬鈉獲得一個(gè)電子復(fù)原為自由基負(fù)離子,然后從醇中牟取一個(gè)質(zhì)子轉(zhuǎn)變成自由基,再?gòu)拟c得一個(gè)電子生成負(fù)離子,去除烷氧基成為醛,醛再經(jīng)由雷同的步調(diào)復(fù)原成鈉,再酸化得到響應(yīng)的醇.反響實(shí)例醛酮也可以用本法復(fù)原,得到響應(yīng)的醇:七.Bucherer反響萘酚及其衍生物在亞硫酸或亞硫酸氫鹽存鄙人和氨進(jìn)展高溫反響,可得萘胺衍生物,反響是可逆的.反響時(shí)如用一級(jí)胺或二級(jí)胺與萘酚反響則制得二級(jí)或三級(jí)萘胺.假設(shè)有萘胺制萘酚,可將其參與到熱的亞硫酸氫鈉中,再參與堿,經(jīng)煮沸除去氨而得.反響機(jī)理本反響的機(jī)理為加成去除進(jìn)程,反響的第一步〔無論從哪個(gè)偏向開端〕都是亞硫酸氫鈉加成到環(huán)的雙鍵上得到烯醇〔Ⅱ〕或烯胺〔Ⅵ〕,它們?cè)龠M(jìn)展下一步互變異構(gòu)為酮〔Ⅲ〕或亞胺〔Ⅳ〕:反響實(shí)例八.苯基羥胺〔N-羥基苯胺〕和稀硫酸一路加熱產(chǎn)生重排成對(duì)-氨基苯酚：在HSO-CHOH(或CHOH)中重排生成對(duì)-乙氧基〔或甲氧基〕苯胺：2 4 25 3其他芳基羥胺,它的環(huán)上的o-p位上未被代替者會(huì)起類似的重排.例如,對(duì)-氯苯2-氨基-5-氯苯酚：反響機(jī)理反響實(shí)例九.Berthsen,A.Y吖啶合成法二芳基胺類與羧酸在無水ZnCl2物.

存鄙人加熱起縮合感化,生成吖啶類化合反響機(jī)理反響機(jī)理不詳反響實(shí)例十.Cannizzaro反響凡αNaOH或KOH不產(chǎn)生醇醛縮合或樹脂化感化而起歧化反響生成與醛相當(dāng)?shù)乃?成鹽)及醇的混雜物.此反響的特點(diǎn)是醛自身同時(shí)產(chǎn)生氧化及復(fù)原感化,一分子被氧化成酸的鹽,另一分子被復(fù)原成醇：脂肪醛中,只有甲醛和與羰基相連的是一個(gè)叔碳原子的醛類,才會(huì)產(chǎn)生此反響,其他醛類與強(qiáng)堿液,感化產(chǎn)生醇醛縮合或進(jìn)一步變成樹脂狀物資.具有α-生動(dòng)氫原子的醛和甲醛起首產(chǎn)生羥醛縮合反響,得到無α-生β-羥基醛,然后再與甲醛進(jìn)展穿插Cannizzaro醛反響得到季戊四醇：反響機(jī)理醛起首和氫氧根負(fù)離子進(jìn)展親核加成得到負(fù)離子,然后碳上的氫帶著一對(duì)電子以氫負(fù)離子的情勢(shì)轉(zhuǎn)移到另一分子的羰基不克不及碳原子上.反響實(shí)例十一.Chichibabin反響雜環(huán)堿類,與堿金屬的氨基物一路加熱時(shí)產(chǎn)生胺化反響,得到響應(yīng)的氨2-氨基啶,假設(shè)α位已被占據(jù),則得γ-氨基吡啶,但產(chǎn)率很低.本法是雜環(huán)上引入氨基的輕松有用的方法,廣泛有用于各類氮雜芳環(huán),如苯并咪唑.異喹啉.丫啶和菲啶類化合物均能產(chǎn)生本反響.喹啉.吡嗪.嘧啶.噻唑類化合物較為困難.氨基化試劑除氨基鈉.氨基鉀外,還可以用代替的堿金屬氨化物：反響機(jī)理反響機(jī)理還不是很清楚,可能是吡啶與氨基起首加成,〔Ⅰ〕,〔Ⅰ〕轉(zhuǎn)移一個(gè)負(fù)離子給質(zhì)子賜與體(AH)2-氨基吡啶〔Ⅱ〕,此小量的〔Ⅱ〕又可以作為質(zhì)子的賜與體,最終的產(chǎn)品是2-氨基吡啶2-氨基吡啶：反響實(shí)例吡啶類化合物不輕易進(jìn)展硝化,用硝基復(fù)原法制備氨基吡啶甚為困難.本反響是在雜環(huán)上引入氨基的輕松有用的方法,廣泛有用于各類氮雜芳環(huán),如苯并咪唑.異喹啉.吖啶和菲啶類化合物均能產(chǎn)生本反響.十二.Claisen酯縮合反響含有α-氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑感化下產(chǎn)生縮合感化,掉去一分子醇得β2酰乙酸乙酯.二元羧酸酯的分子內(nèi)酯縮合見Dieckmann縮合反響.反響機(jī)理乙酸乙酯的α-氫酸性很弱〔pK-24.5),而乙醇鈉又是一個(gè)相對(duì)較弱的a堿〔pK~15.9〕,是以,乙酸乙酯與乙醇鈉感化所形成的負(fù)離子在均衡系a統(tǒng)是很少的.但由于最終產(chǎn)品乙酰乙酸乙酯是一個(gè)比較強(qiáng)的酸,能與乙醇鈉感化形成穩(wěn)固的負(fù)離子,從而使均衡朝產(chǎn)品偏向移動(dòng).所以,盡管反響系統(tǒng)中的乙酸乙酯負(fù)離子濃度很低,但一形成后,就不竭地反響,成果反響照樣可以順?biāo)焱瓿?常常運(yùn)用的堿性縮合劑除乙醇鈉外,還有叔丁醇鉀.叔丁醇鈉.氫化鉀.氫化鈉.三苯甲基鈉.二異丙氨基鋰〔LDA)和Grignard反響實(shí)例假設(shè)酯的α-碳上只有一個(gè)氫原子,由于酸性太弱,用乙醇鈉難于形成負(fù)離子,必要用較強(qiáng)的堿才能把酯變成負(fù)離子.如異丁酸乙酯在三苯甲基鈉感化下,可以進(jìn)展縮合,而在乙醇鈉感化下則不克不及產(chǎn)生反響：兩種不合的酯也能產(chǎn)生酯縮合,理論上可得到四種不合的產(chǎn)品,稱為混雜酯縮合,在制備上沒有太大意義.假設(shè)個(gè)中一個(gè)酯分子中既無α-氫原子,并且烷氧羰基又比較生動(dòng)時(shí),則僅生成一種縮合產(chǎn)品.如苯甲酸酯.甲酸酯.草酸酯.碳酸酯等.與其它含α-氫原子的酯反響時(shí),都只生成一種縮合產(chǎn)品.現(xiàn)實(shí)上這個(gè)反響不限于酯類自身的縮合,酯與含生動(dòng)亞甲基的化合物都可以產(chǎn)生如許的縮合反響,這個(gè)反響可以用以下通式示意：十三.Claisen—Schmidt反響一個(gè)無 氫原子的醛與一個(gè)帶有 氫原子的脂肪族醛或酮在稀氫氧化鈉水溶液或醇溶液存鄙人產(chǎn)生縮合反響,并掉水得到酮:反響機(jī)理反響實(shí)例十四.Claisen重排烯丙基芳基醚在高溫(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚.

不飽和醛或當(dāng)烯丙基芳基醚的兩個(gè)鄰位未被代替基占滿時(shí),重排重要得到鄰位產(chǎn)品,兩個(gè)鄰位均被代替基占據(jù)時(shí),重排得到對(duì)位產(chǎn)品.對(duì)位.鄰位均被占滿時(shí)不產(chǎn)生此類重排反響.穿插反響試驗(yàn)證明：Claiseng14C標(biāo)識(shí)表記標(biāo)幟的烯丙基醚進(jìn)展重排,重排后g-碳原子與苯環(huán)相連,碳碳雙鍵產(chǎn)生位移.兩個(gè)鄰位都被代替的芳基烯丙基酚,重排后則仍是a-碳原子與苯環(huán)相連.反響機(jī)理Claisen重排是個(gè)協(xié)同反響,中心經(jīng)由一個(gè)環(huán)狀過渡態(tài),所以芳環(huán)上代替基的電子效應(yīng)對(duì)重排無影響.從烯丙基芳基醚重排為鄰烯丙基酚經(jīng)由一次[3,3]s遷徙和一次由酮式到烯醇式的互變異構(gòu);兩個(gè)鄰位都被代替基占據(jù)的烯丙基芳基酚重排時(shí)先經(jīng)由一次[3,3]s遷徙到鄰位(Claisen重排),由于鄰位已被代替基占據(jù),無法產(chǎn)生互變異構(gòu),接著又產(chǎn)生一次[3,3]s遷徙到對(duì)位,然后經(jīng)互變異構(gòu)得到對(duì)位烯丙基酚.代替的烯丙基芳基醚重排時(shí),無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構(gòu)型照樣E-構(gòu)型,重排后的雙鍵的構(gòu)型都是E-型,這是由于重排反響所經(jīng)由的六員環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)固椅式構(gòu)象的原因.反響實(shí)例Claisen重排具有廣泛性,在醚類化合物中,假設(shè)消逝烯丙氧基與碳碳相連的構(gòu)造,就有可能產(chǎn)生Claisen重排.十五.Clemmensen復(fù)原醛類或酮類分子中的羰基被鋅汞齊和濃鹽酸復(fù)原為亞甲基：此法只有用于對(duì)酸穩(wěn)固的化合物.對(duì)酸不穩(wěn)固而對(duì)堿穩(wěn)固的化合物可用復(fù)原.反響機(jī)理本反響的反響機(jī)理較龐雜,今朝尚不很清楚.反響實(shí)例十六bes喹啉合成法Combes1,3-二羰基化合物反響,起首得到高產(chǎn)率的β-氨基烯酮,然后在濃硫酸感化下,羰基氧質(zhì)子化后的羰基碳原子向氨基鄰位的苯環(huán)碳原子進(jìn)展親電進(jìn)攻,關(guān)環(huán)后,再脫水得到喹啉.反響機(jī)理在氨基的間位有強(qiáng)的鄰.對(duì)位定位基團(tuán)消逝時(shí),關(guān)環(huán)反響輕易產(chǎn)生;但當(dāng)強(qiáng)鄰.對(duì)位定位基團(tuán)消逝于氨基的對(duì)位時(shí),則不輕易產(chǎn)生關(guān)環(huán)反響.反響實(shí)例十七.Cope去除反響叔胺的N-氧化物(氧化叔胺)熱解時(shí)生成烯烴和N,N-二代替羥胺,產(chǎn)率很高.現(xiàn)實(shí)上只需將叔胺與氧化劑放在一路,不需分別出氧化叔胺即可持續(xù)進(jìn)展反響,例如在潮濕的二甲亞砜或四氫呋喃中這個(gè)反響可在室溫進(jìn)展.此反響前提平和.副反響少,反響進(jìn)程中不產(chǎn)生重排,可用來制備很多烯烴.當(dāng)氧化叔胺的一個(gè)烴基上二個(gè)β位有氫原子消逝時(shí),去除得到的烯烴是混雜物,但是Hofmann產(chǎn)品為主;如得到的烯烴有順反異構(gòu)時(shí),一般以E-型為主.例如：反響機(jī)理這個(gè)反響是E2順式去除反響,反響進(jìn)程中形成一個(gè)平面的五員環(huán)過度態(tài),氧化叔胺的氧作為進(jìn)攻的堿：要產(chǎn)生如許的環(huán)狀構(gòu)造,氨基和β-氫原子必需處于統(tǒng)一側(cè),并且在形成五員環(huán)過度態(tài)時(shí),α,β-碳原子上的原子基團(tuán)呈重疊型,如許的過度態(tài)必要較高的活化能,形成后也很不穩(wěn)固,易于進(jìn)展去除反響.反響實(shí)例十八.Cope重排1,5-二烯類化合物受熱時(shí)產(chǎn)生類似于O-烯丙基重排為C-烯丙基的重排反響反響稱為Cope30.1,5-二150—200℃單獨(dú)加熱短時(shí)間就輕易產(chǎn)生重排,并且產(chǎn)率特別好.Cope重排屬于周環(huán)反響,它和其它周環(huán)反響的特色一樣,具有高度的立體選擇性.例如：內(nèi)消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的產(chǎn)品幾乎全體是(Z,E)-2,6反響機(jī)理Cope重排是[3,3]s-遷徙反響,反響進(jìn)程是經(jīng)由一個(gè)環(huán)狀過渡態(tài)進(jìn)展的協(xié)同反響：在立體化學(xué)上,表示為經(jīng)由椅式環(huán)狀過渡態(tài)：反響實(shí)例十九.Curtius反響?；B氮化物在惰性溶劑中加熱分化生成異氰酸酯:異氰酸酯水解則得到胺：反響機(jī)理反響實(shí)例二十.Crigee,R反響1,2-二元醇類的氧化產(chǎn)品因所用的氧化劑的種類而不合.用KCrO2 27KMnO氧化時(shí)生成酸類.用特別氧化劑四乙醋酸鉛在CHCOOH4 3溶劑中緩和氧化,生成二分子羰基化合物(醛或酮).氧化反響也可以在酸催化劑(三氯醋酸)存鄙人進(jìn)展.本反響被廣泛地運(yùn)用于研討醇類構(gòu)造及制備醛.酮類,產(chǎn)率很高.反響機(jī)理反響進(jìn)程中師長(zhǎng)教師成環(huán)酯中心產(chǎn)品,進(jìn)一步C--C鍵裂開成醛或酮.酸催化的場(chǎng)合,反響過程可以用下式示意：反響實(shí)例二十一.Dakin反響酚醛或酚酮類用H酚醛或酚酮類用HO在NaOH-CHO22CHCO-基被-OH3反響機(jī)理反響機(jī)理反響實(shí)例反響實(shí)例二十二.Elbs反響羰基的鄰位有甲基或亞甲基的二芳基酮,加熱時(shí)產(chǎn)生環(huán)化脫氫感化,生成蒽的衍生物：400－450°C不必催化劑和溶劑,直到反響物沒有水放出為止,在如許的高溫前提下,一局部原料和產(chǎn)品產(chǎn)生碳化,局部原料酮被釋放出的水所裂解,烴基產(chǎn)生去除或降解以及分子重排等副反響,致使產(chǎn)率不高.反響機(jī)理本反響的機(jī)理尚不清楚.反響實(shí)例二十三.Edvhweiler-Clarke反響在過量甲酸存鄙人,一級(jí)胺或二級(jí)胺與甲醛反響,得到甲基化后的三級(jí)胺：甲醛在這里作為一個(gè)甲基化試劑.反響機(jī)理反響實(shí)例二十四.將一元酚類或類似化合物用過硫酸鉀在堿性溶液中氧化羥基引入在原有羥基的對(duì)位或鄰位,生成二元酚類.分子中的醛基或雙鍵等都不影響.產(chǎn)率約2048%.過硫酸鉀的水溶液在加熱時(shí)放出氧：~芳伯胺類如用本試劑氧化時(shí),變成硝基化合物.反響機(jī)理反響實(shí)例二十五.Favorskii重排a-鹵代酮在氫氧化鈉水溶液中加熱重排生成含雷同碳原子數(shù)的羧酸;如為a-鹵代酮,則導(dǎo)致環(huán)縮小.如用醇鈉的醇溶液,則得羧酸酯：此法可用于合成張力較大的四員環(huán).反響機(jī)理反響實(shí)例二十六.Friedel-Crafts烷基化反響芳烴與鹵代烴.醇類或烯類化合物在Lewis催化劑(如AlCl,FeCl3 3HSOHPOBF HF2 4 3 4 3鹵代烴反響的生動(dòng)性次序?yàn)椋篟F>RCl>RBr>RI3個(gè)碳原子時(shí),反響進(jìn)程中易產(chǎn)生重排.反響機(jī)理起首是鹵代烴.醇或烯烴與催化劑如三氯化鋁感化形成碳正離子：所形成的碳正離子可能產(chǎn)生重排,得到較穩(wěn)固的碳正離子：碳正離子作為親電試劑進(jìn)攻芳環(huán)形成中心體s-絡(luò)合物,然后掉去一個(gè)質(zhì)子得到產(chǎn)生親電代替產(chǎn)品：反響實(shí)例二十七.Friedel-Crafts芳烴與酰基化試劑如酰鹵.酸酐.羧酸.烯酮等在Lewis酸(通常常運(yùn)用無水三氯化鋁)催化下產(chǎn)生?；错?得到芳香酮：這是制備芳香酮類最重要的方法之一,在?；胁划a(chǎn)生烴基的重排.反響機(jī)理反響實(shí)例二十八.Fries重排酚酯在Lewis酸存鄙人加熱,可產(chǎn)生?；嘏欧错?生成鄰羥基和對(duì)羥基芳酮的混雜物.重排可以在硝基苯.硝基甲烷等溶劑中進(jìn)展,也可以不必溶劑直接加熱進(jìn)展.鄰.對(duì)位產(chǎn)品的比例取決于酚酯的構(gòu)造.反響前提和催化劑等.例如,用多聚磷酸催化時(shí)重要生成對(duì)位重排產(chǎn)品,而用四氯化鈦催化時(shí)則重要生成鄰位重排產(chǎn)品.反響溫度對(duì)鄰.對(duì)位產(chǎn)品比例的影響比較大,一般來講,較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對(duì)位異構(gòu)產(chǎn)品(動(dòng)力學(xué)把握),較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)品(熱力學(xué)把握).反響機(jī)理反響實(shí)例二十九.Fischer,O-Hepp,E重排N-亞硝基芳胺用鹽酸或氫溴酸或其乙醇溶液處理時(shí)氨基氮上的亞硝基轉(zhuǎn)移到芳p-亞硝基芳胺(對(duì)位重排):平日產(chǎn)生對(duì)位重排,但在奈系化合物中如N-亞硝基-N-加基-2-奈胺則1-亞硝基化合物：反響機(jī)理在HCl,N-亞硝基化合物起首解離成仲胺及NOCl基化：三十.Gabriel合成法鄰苯二甲酰亞胺與氫氧化鉀的乙醇溶液感化轉(zhuǎn)變成鄰苯二甲酰亞胺鹽,此鹽和鹵代烷反響生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺,然后在酸性或堿性前提下水解得到一級(jí)胺和鄰苯二甲酸,這是制備純潔的一級(jí)胺的一種方法.有些情形下水解很困難,可以用肼解來代替：反響機(jī)理鄰苯二甲酰亞胺鹽和鹵代烷的反響是親核代替反響,代替反響產(chǎn)品的水解進(jìn)程與酰胺的水解類似.反響實(shí)例三十一.Gattermann反響重氮鹽用制的銅粉代替亞銅鹽(見)作催化劑,與濃鹽酸或氫溴酸產(chǎn)生置換反響得到氯代或溴代芳烴：本法特長(zhǎng)是操縱比較簡(jiǎn)單,反響可在較低溫度下進(jìn)展,缺陷是其產(chǎn)率一般較低.反響機(jī)理見三十二.Gattermann-Koch反響芳香烴與等分子的一氧化碳及氯化氫氣體在加壓和催化劑(三氯化鋁及氯化亞銅)存鄙人反響,生成芳香醛：反響機(jī)理反響實(shí)例三十三.Gomberg-Bachmann反響芳香重氮鹽在堿性前提下與其它芳香族化合物偶聯(lián)生成聯(lián)苯或聯(lián)苯衍生物：反響機(jī)理反響實(shí)例三十四.Hantzsch合成法兩分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨產(chǎn)生縮合反響,得到二氫吡啶衍生物,再用氧化劑氧化得到吡啶衍生物.這是一個(gè)很廣泛的反響,用于合成吡啶同系物.反響機(jī)理反響進(jìn)程可能是一分子b-b-羰基