本文格式為Word版，下載可任意編輯——大學(xué)有機化學(xué)總結(jié)習(xí)題及答案華農(nóng)生活

有機化學(xué)總結(jié)

一．有機化合物的命名

1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：

包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團化合物（官能團優(yōu)先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。

2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。

立體結(jié)構(gòu)的表示方法：

COOHCH31）傘形式：HH3CCOH2）鋸架式：HHOHC2H5OH

H3）紐曼投影式：HHHHHHHHHHHCOOH4）菲舍爾投影式：HCH3OH

5）構(gòu)象(conformation)

(1)乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交織式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2)正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交織式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

(3)環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法

1.Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時，假使在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。

CH3HClCCC2H5CH3HC2H5CCCl

(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時，假使兩個一致的基團在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。

CH3

CCCH3CH3HCCHCH3CH3HCH3H順－2－丁烯HCH3HHCH3H反－2－丁烯順－1,4－二甲基環(huán)己烷反－1,4－二甲基環(huán)己烷

3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠(yuǎn)離觀測者，再以次觀測其它三個基團，假使優(yōu)先順序是順時針，則為R構(gòu)型，假使是逆時針，則為S構(gòu)型。

adCcR型abdCbS型c

注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型，假使兩者構(gòu)型一致，則為同一化合物，否則為其對映體。

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

二.有機化學(xué)反應(yīng)及特點1.反應(yīng)類型反應(yīng)類型

還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高

錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）

2.有關(guān)規(guī)律

1）馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。

2）過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。

3）空間效應(yīng)：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

自由基反應(yīng)自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的α－H鹵代自由基加成：烯,炔的過氧化效應(yīng)親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成消除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng)(按歷程分)離子型反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成華農(nóng)生活

4）定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。

5）查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。

6）休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大π鍵，成環(huán)原子必需共平面或接近共平面，π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7）霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動力學(xué)控制產(chǎn)物）。當(dāng)β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。8）基團的“順序規(guī)則〞3.反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴：

烷烴的自由基取代：外消旋化

烯烴：

烯烴的親電加成：

溴，氯，HOBr（HOCl），羥汞化-脫汞還原反應(yīng)反式加成

其它親電試劑：順式+反式加成

烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

烯烴的加氫：順式加氫

環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：

選擇性加氫：

Lindlar催化劑順式烯烴Na/NH3（L）反式加氫

親核取代：

SN1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：

E2，E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物

四．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）.概念1.同分異構(gòu)體CH3碳架異構(gòu)H2CCHCH2CH2H2CCCH3構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3同分異構(gòu)官能團異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3互變異構(gòu)CH2CHOHCH3CHO立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)對映異構(gòu)

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

2.試劑親電試劑：

簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilicreagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。

親核試劑：

對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilicreagent）。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、

X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。

自由基試劑：

Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

－－

－

－

－

－

－

－

－

－

＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

Cl2hv或高溫均裂2ClBr2hv或高溫均裂2Br華農(nóng)生活

發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進行下去。3.酸堿的概念

布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4.共價鍵的屬性

鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5.雜化軌道理論sp3、sp2

、sp雜化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：

旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體：內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對映異構(gòu)體：

蘇式，赤式：HCHOCHOOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OH

赤式蘇式華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn):7.電子效應(yīng)1）誘導(dǎo)效應(yīng)

2）共軛效應(yīng)（π-π共軛，p-π共軛，σ-p超2共軛，σ-π超共軛。

3）空間效應(yīng)

空間阻礙：已有基團對新引入基團的空間阻礙作用。OHOH兩個原子或原子團距離太近，小于兩立體效應(yīng)范德華張力：者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。(空間效應(yīng))HHHHHHCH3SO3H和HCH3

8.其它

內(nèi)型（endo）,外型（exo）：

HCOCH3Hexo（外型）扭轉(zhuǎn)張力：在重疊構(gòu)象中存在著要變?yōu)榻豢検綐?gòu)象的一種張力。HHHHSO3HH

COCH3endo(內(nèi)型)順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

烯醇式：

（二）.物理性質(zhì)

1.沸點高低的判斷？

不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。2.熔點，溶解度的大小判斷？

3.形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）.穩(wěn)定性判斷1.烯烴穩(wěn)定性判斷

R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR（E-構(gòu)型）>RCH=CHR

（Z-構(gòu)型）

>RHC=CH2>CH2=CH2

2.環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3.開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4.環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性

5.反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）

碳正離子的穩(wěn)性順序：

自由基穩(wěn)定性順序：

CH2CHCH2CH2CH3CH2＞CH3＞(CH3)3C＞(CH3)2CH＞CH2CHCH2CH2＞(CH3)3C＞(CH3)2CH＞CH3CH2＞CH3華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序：

CH2CHCH2CH2＞CH3＞1R＞2R。。＞3R。6.共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻程度）：（四）酸堿性的判斷

1.不同類型化合物算堿性判斷

2.液相中醇的酸性大小

3.酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷1.烷烴的自由基取代反應(yīng)X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2選擇性：F2R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX3.烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性

R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH24.烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：

CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2

5.Diles-Alder反應(yīng)

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

>>>>>HOHROHHCCHNH2HCH2C=CHHCH3CH2HpKa15.716~192534~40~49

華農(nóng)生活

雙烯體上連有推電子基團（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團，有利于反應(yīng)進行。

例如：以下化合物

CH2ClOCH3A.;B.;C.;D.CH3CN與異戊二烯進行Diels-Alder反應(yīng)的活性強弱順序

為：>>>。6.鹵代烴的親核取代反應(yīng)SN1反應(yīng)：

（CH3)3CBrCH2CHCH2XCH2X>3RX>2RX>1RX>CH3X

SN2反應(yīng)：

CH3X＞形成碳正離子的相對速率BrBrBr110-310-610-111oRX＞2oRX＞3oRX成環(huán)的SN2反應(yīng)速率是：

v五元環(huán)>v六元環(huán)>v中環(huán)，大環(huán)>v三元環(huán)>v四元環(huán)

7.消除反應(yīng)

鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)E2消除

CH2CHCHXCH3CHXCH3>3RX>2RX>1RX>CH3X華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

RI>RBr>RCl醇脫水主要E1

8.芳烴的親電取代反應(yīng)

芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高

芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基反應(yīng)活性下降。例如：

以下芳香族化合物：

ClNH2NO2CH3CH2CHCHCH3OHCHCH3OH>3ROH>2ROH>1ROHA.B.C.D.

硝化反應(yīng)的相對活性次序為>>>。例如：萘環(huán)的

A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯

在親電取代反應(yīng)中相對活性次序為

為>>>。

例如：以下各化合物中，最簡單與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（）。

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

CH3CH3NO2CH(CH3)2ClA.;B.;C.;D.

（六）其它

1.親核性的大小判斷：2.試劑的堿性大?。?.芳香性的判斷：

4.定位基定位效應(yīng)強弱順序：

鄰、對位定位基：－O＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞

－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I

間位定位基：－NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO

＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2

五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機理反應(yīng)機理：

1.自由基取代反應(yīng)機理

中間體：自由基

反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的α－H鹵代。

2.自由基加成反應(yīng)機理

中間體：自由基：

反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。

3.親電加成反應(yīng)機理

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

＋

－

華農(nóng)生活

中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）

反應(yīng)類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。

反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成?；颦h(huán)鎓離子）：

4.親電取代反應(yīng)機理：

中間體：σ-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）

反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，

?；燃谆?。

5.親核加成反應(yīng)機理：

中間體：碳負(fù)離子

反應(yīng)類型：炔烴的親核加成

6.親核取代反應(yīng)機理：

SN1反應(yīng)

中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。

反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3°），醚鍵斷裂

反應(yīng)（3°烴基生成的醚）。

SN2反應(yīng)

中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）

反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1°），分子內(nèi)

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1°烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。

7.消除反應(yīng)反應(yīng)機理

E1機理：

中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。

反應(yīng)類型：醇脫水，3°RX在無堿性試劑條件下在污水乙

醇中的消除反應(yīng)。

E2機理：

中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機理：

中間體：碳負(fù)離子

反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。

重排反應(yīng)機理：（rearrangement）

重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排

H（1）負(fù)氫1,2－遷移：CH3（2）烷基1,2－遷移：CH3（3）苯基1,2－遷移：

CHCH2CH3CCH3CH2CH3CHCH3

CH3CCH2CH3CH3華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

C6H5C6H5COHCH2C6H5CCH2C6H5OHC6H5CCH2C6H5OHHC6H5CCH2C6H5頻哪醇O重排：

CH3CH3CH3CCCH3HOHOH重排CH3CH3CCCH3HCH3COOHCH3CH3CH3CH3CCCH3OHOH2H2OCH3CH3COHCH3CCH3CH3(頻哪酮)CH3CCH3

在頻哪醇重排中，基團遷移優(yōu)先順序為：Ar＞R＞H（4）變環(huán)重排：

CHCH3OHHCHCH3OH2CH3H2OClClCH3CHCH3

變環(huán)重排（5）烯丙位重排：堿性水解

CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCH2OHδCHCHδCH2OH2、其它重

CH3CHCH3CHCHOHCH2排

（1）質(zhì)子1,3－遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）

CH3CH2OCHHgSO4,H2SO4OHCH3CCH2CH3OCCH3六、鑒別與分開方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.化學(xué)性質(zhì)：

烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化；

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì)：

紅外光譜：

3650~2500cmO—H，N—H伸縮振動

3300~3000cm—C≡C—H（3300），C=C—H（3100），Ar—H

（3030)伸縮振動

3000~2700cm—CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820）伸縮振動

1870~1650cmC=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮說明類別鍵和官能團C=OR-CHO－1

－1

－1

－1

伸縮(cm-1)振動

1750-168027202370-1750（締合時在1710）氣相在3550，液固締合時在3000-2500（寬峰）18001860-18001800-175017351690-16503520，3380（游離）締合降低1002260-2210醛、酮C=O羧酸OHC=OC=OC=OC=ONH2C?N酰鹵酸酐酯酰胺晴1690~1450cmC=C，苯環(huán)骨架伸縮振動

1475~1300cm—CH3，—CH2，次甲基面內(nèi)彎曲振動

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

－1

－1

華農(nóng)生活

1000~670cmC=C—H，Ar—H，—CH2的面外彎曲振動核磁共振譜：

偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律

一組化學(xué)等價的質(zhì)子有n個相鄰的全同氫核存在時，其共振吸收

OH峰將被裂分為n+1個，這就是n+1規(guī)律。依照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫－1

CHCl3常用溶劑的質(zhì)子做一級譜圖。在一級譜圖中D(7.27)0.5(1)—5.52—4.71.7—34.6—5.90.2—1.543210NH2NH的化學(xué)位移值

RCHO10.5—129—106—8.51312111098765RCOOHRHCR2=CH-RCH2FCH2ClCH2BrCH2ICH2OCH2NO2CH2ArCH2NR2CH2SC?CHCH2C=OCH2=CH-CH3C3CHC2CH2C-CH3環(huán)烷烴華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

具體的推到方法：

1）.不飽和度的計算

?（不飽和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n41、n3、n1分別表示分子中四價、三價和一價元素的

原子個數(shù)。

假使?=1，說明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)

烷烴；

?=2，說明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個C

≡C三鍵等；

?≥4，說明該化合物有可能含有苯環(huán)。

2）.紅外光譜觀測官能團區(qū)域

(1).先觀測是否存在C=O(1820~1660cm,s)(2).假使有C=O,確定以下狀況.

羧酸:是否存在O-H(3400~2400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊)

酰胺:是否存在N-H(3400cm附近有中等強度吸收;有時是同

等強度的兩個吸收峰

酯:是否存在C-O(1300~1000cm有強吸收)酸酐:1810和1760cm附近有兩個強的C=O吸收醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個弱的吸收)

酮:沒有前面所提的吸收峰(3).假使沒有C=O,確定以下狀況.

醇、酚:是否存在O-H(3400~3300cm,寬峰;

-1

1300~1000cm附近的C-O吸收)

胺:是否存在N-H(3400cm附近有中等強度吸收;

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

-1

-1

-1

-1

-1

-1

華農(nóng)生活

有時是同

等強度的兩個吸收

醚:是否存在C-O(1300~1000cm有強吸收,并確認(rèn)3400~3300cm附近是否有O-H吸收峰)(4).觀測是否有C=C或芳環(huán)C=C:1650cm附近有弱的吸收

芳環(huán):1600~1450cm范圍內(nèi)有幾個中等或強吸收結(jié)合3100~3000cm的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環(huán)。

3）分析核磁共振譜圖

（1）根據(jù)化學(xué)位移（δ）、偶合常數(shù)（J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識別

一些強單峰和特征峰。如：以下孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信

OO3-1

-1

-1

-1

-1

號，極低磁場（δ10~16）出現(xiàn)的羧基，醛基和形成分子內(nèi)氫CH3OCH3NCHCHCC3CRCCH2ClOH鍵的羥基信號。

CH3CR3ROCH2CNCOOHCHO

（2）.采用重水交換的方法識別-OH、-NH2、-COOH上的活潑氫。

假使加重水后相應(yīng)的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。

（3）假使δ在6.5~8.5ppm范圍內(nèi)有強的單峰或多重峰信號，

往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。

（4）.解析比較簡單的多重峰（一級譜），根據(jù)每個組峰的化

學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對該基團進行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、每題2分（2×10）

1.親電試劑是：a、b、e、h；親核試劑是：c、d、f、g。2.有對映體存在的是：b、d。

O3.a.H3CCH(CH3)2OHHb.HHHFH

4.（c）＞（a）＞（d）＞（b）。

5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）＞（d）＞（c）

＞（b）。

7.（c）＞（a）＞（b）。8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。

9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。10.（a）＞（c）＞（d）＞（b）。

三、每空1分（1×20）

O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OOBrMgCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CHCH3;OH3.OHOHCH34.OCNHCH2CH3CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3

H3C8.H5C6CHCC6H56.CCH2CH3CH37.OCH3CH39.C6H5CH2CH2COCl;O;10.Hn-C3H7CCl

Br11.OHCH313.HC6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.BrCH3NO2S;

C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或

14.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

四、5分乙醛2,4–二硝基苯+黃↓肼Br2/CCl4－I2+NaOH+黃↓金屬Na－五、每題5分（3×5）丙烯醛+黃↓+褪色－－BrH三甲基乙醛+黃↓－－－異丙醇－－+黃↓+↑丙烯－+褪色－+↑+Br1.+-δBrδBr+HBr-δBrδBr+BrBr++H2OBrHH+OH2H+BrHHOH

O2.CH3OEtO(-EtOH)OOCH3CH2=CHOCCH3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(-EtO)OCH3CH2OOCH3CH2OCH2OOHCH=CCH3

OCH2OCH3O重排OCH3CH2OCH2CCH3EtO(-EtOH)OCH3OHOOCEtOH(-EtO)

3.CH3C=CHCH2CH2CHCH3δ+δ=CHCH3CH3H+CH3C+CHCH2CH2CHδ=CHCH3CH3δ+CH3H3CCH3+CCH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH3

六、第1小題8分（2×4）；第2～4小題每題4分（3×4）

1.(1)CH3CH2COClAlCl3CH3CH2CH2OHCOCH2CH3①LiAlH4+②H3O-H+,(-H2O)①LiAlH4+②H3OTM(2)CrO3C5H5Ndil.OHTM

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

2.CH3CH=CH2(CH2OH)2H+CH3CH2OHO2/PdCl2,CuCl2或水合后再氧化H2/NiH3O+CH3COCH3TM-OCH3①dil.OH②CH3C=CHCCH33.

CH3COOC2H5C6H6①EtONa②CH3CH2ClHNO3H2SO4H3O+KMnO4/H+CH3CH2OHH+①EtONa+②HCH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;①EtONa②C6H5CH2Cl(CH3CO)2O(HCHO)3+HClZnCl2①H2O/OH+②H-C6H5CH2ClH2/NiCH3COCH2COOEtCH34.FeHClTMTM

HNO3H2SO4Fe+HClNaNO2+HCl。0~5CH3PO2H2O

七、第1小題（3分）；第2小題（7分）

1.相當(dāng)于：b；2.相當(dāng)于：d；3.相當(dāng)于：a。

Cl2低溫2.CH3CH2CH=CH2(A)Cl2高溫CH3CH2CHClCH2(B)ClNaOHH2ONaOHalc.OO(F)OCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH(D)CH2=CHCH=CH2(E)CH3CHCH=CH2ClO(C)CH2=CHCH=CH2+OO

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

其相鄰的基團。

（5）.根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個可能的結(jié)

構(gòu)單元，最終組合可能的結(jié)構(gòu)式。

綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進行核對。

有機化學(xué)試題庫

一、寫出以下化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（10分）：

1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3

O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH3

7.4-甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷

8.7,7-二甲基二環(huán)[2,2,1]-2,5-庚二烯

1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；

3.N–甲基–N–乙基環(huán)丁胺（或甲基乙基環(huán)丁胺）；4.3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基

–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、回復(fù)以下問題（20分）：

1.以下物種中的親電試劑是：；親核試劑是。

a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO—；

e.NO2；fCN；g.NH3；h.RC=O

+

—

+華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

華農(nóng)生活

2.以下化合物中有對映體的是：。

C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3

3.寫出以下化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：

a.OHH3CHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH

4.按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3

5.以下化合物或離子中有芳香性的是：。

a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe.

6.按SN1反應(yīng)活性大小排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl7.按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序是：（）＞（）＞（）。

a.H3CBrCH3b.H3CBrCH3c.H3CCH3Br8.按沸點由高到低排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。

9.按酸性由強到弱排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2

10.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（）。

華農(nóng)生活（SCAU6666）-做華農(nóng)里，最好玩的生活服務(wù)平臺

+a.b.+c.CH+3CH=CHCH+2d.CH3CHCH2CH3

三、完成以下反應(yīng)（打“*〞號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物）（20分）：

CH31.CH3+HClCH3

2.BrCH①(CH2OH)2H+①CH2CH2COCH33CHO②Mg乙醚②H3O+*CH33.CHKMnO4/H2O3稀,冷寫出穩(wěn)定構(gòu)象

4.OH