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高中化學(xué)高二下學(xué)期《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(魯科版)第二章第二節(jié)醇和酚
醇酚第二節(jié)醇和酚(第一課時(shí))酒精飲料中的乙醇酒精燃料中的乙醇汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇化妝品中的丙三醇茶葉中的茶多酚藥皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚
仔細(xì)觀察醇和酚的結(jié)構(gòu),分析醇和酚在結(jié)構(gòu)上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?OHOHCH31、CH3CH2OH
2、3、4、5、6、以上有機(jī)物中屬于醇的是
;
屬于酚的是。
兩者相似之處?體會(huì)醇與酚的區(qū)別。1347891025610117.CH3CH2OH8.9.10.11.思考●討論什么是醇?什么是酚?醇:烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物酚:芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物一、醇的概述(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇(如:飽和一元醇)不飽和醇1.醇的分類CH2=CHCH2OH飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(1)選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2)編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。(3)定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。2.醇的命名3-乙基-3-戊醇5-乙基-1-已醇名稱俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木醇無(wú)色、有酒精氣味、具有揮性液體有毒與水互溶燃料、化工原料乙二醇無(wú)色、粘稠、甜味、液體無(wú)毒與水互溶防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無(wú)色、粘稠、甜味、液體無(wú)毒與水互溶化妝品、制炸藥(硝化甘油)3.幾種典型的醇的物理性質(zhì)和用途:4.醇的重要物理性質(zhì)〔閱讀〕P56頁(yè)表2-2-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3265乙烷30-89乙烯28-102乙醇4678丙烷44-42丙烯42-48從表2-2-1數(shù)據(jù)可以看出:飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。HHOOHHHOC2H5〔原因〕這主要是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的氫原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵,增強(qiáng)了醇分子間的相互作用化學(xué)鍵比較下表含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259〔結(jié)論〕含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的多元醇的沸點(diǎn)比一元醇二元醇都高;〔原因〕多元醇分子中羥基多,一方面增加了分子間形成氫鍵的幾率;另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率。多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。飽和一元醇分子中碳原子數(shù)1~3的醇能與水以任意比例互溶;分子中碳原子數(shù)4~11的醇為油狀液體,僅部分溶與水;分子中碳原子更多的高級(jí)醇為固體,不溶與水;飽和一元醇的水溶性總結(jié):氫鍵是分子間作用力,不是化學(xué)鍵。氫鍵的存在影響了醇的哪些物理性質(zhì)?沸點(diǎn)水溶性5.醇的同分異構(gòu)體2.寫出分子式是C4H10O屬于醇的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,寫出其含有苯環(huán)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。相同碳原子數(shù)的芳香醇、芳香醚、酚互為同分異構(gòu)體。甲基一種乙基一種丙基兩種丁基有四種戊基八種推測(cè)C4H9Cl有幾種結(jié)構(gòu)?回顧乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.催化氧化2.燃燒3.濃硫酸加熱到170℃4.與鈉反應(yīng)5.酯化反應(yīng)6.與HX的取代②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH1、醇的氧化(燃燒與催化氧化)①③位斷鍵
①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△
②練習(xí):寫出1-丙醇和2-丙醇分別催化氧化的反應(yīng)方程式。思考1:什么樣的醇生成醛,什么樣醇生成酮?二、醇的化學(xué)性質(zhì)〔思考2〕是不是所有的醇都能被催化氧化?A.BC.D.CH3OH2.消去反應(yīng)沒(méi)有β-H,不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3OH、〔思考〕是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)呢?3.取代反應(yīng)①醇與濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O②在酸做催化劑及加熱下,醇發(fā)生分子間的取代生成醚和水寫出乙醇、1-丙醇分別與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式烴氧基③與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式2mol—OH~~~1molH2④與羧酸反應(yīng)——酯化反應(yīng)
乙醇和乙酸在濃硫酸催化并加熱下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,實(shí)驗(yàn)證明,其他的醇和羧酸也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水。結(jié)論:
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