《有機(jī)化學(xué)》大題專練(八)1．布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機(jī)物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：已知：(1)C中官能團(tuán)的名稱是___________測定C中官能團(tuán)的物理方法是___________。(2)D的名稱是___________。(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是___________。①能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)生成44gCO2③布洛芬分子中最多有19個(gè)原子共平面④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2mol(4)口服布洛芬對胃、腸道有刺激，用對布洛芬進(jìn)行成酯修飾，能有效改善這種狀況，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有___________種。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)研究發(fā)現(xiàn)，以B為原料可通過其他途徑合成布洛芬，其中一種途徑如下：N與布洛芬的相對分子質(zhì)量相差28，N的結(jié)構(gòu)簡式是2．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①eq\o(,\s\up7(②Zn/H2O),\s\do7(①O3))R1CHO+②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤RNH2＋eq\o(,\s\up7(一定條件))＋H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為___________，反應(yīng)類型為___________。(2)D的化學(xué)名稱是___________，由D生成E的化學(xué)方程式為：。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是___________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N－異丙基苯胺：eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件1))eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件2))eq\o(,\s\up7(一定條件),\s\do7(C))eq\o(,\s\up7(還原))(N－異丙基苯胺)反應(yīng)條件2所選用的試劑為___________。3．化合物H(格列齊特)是一種有效的磺酰脲類口服抗糖尿病藥。某課題組設(shè)計(jì)合成路線如下：已知：①②請回答：(1)下列說法正確的是___________。A.化合物A中所有碳原子共平面B.1mol化合物Ｆ酸性條件下發(fā)生水解，該過程最多消耗3mol鹽酸C.化合物J到Ⅰ的反應(yīng)為加成反應(yīng)D.化合物Ｈ的分子式為C15H21N3O3S(2)請?jiān)谌鐖D化合物D中正確的位置處用“*”標(biāo)出所有的手性碳原子。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式___________；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4)寫出G＋I(xiàn)→H的化學(xué)方程式：。(5)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其它環(huán))，其中一個(gè)為苯環(huán)且為單取代②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含有3種不同的氫(6)以化合物甲苯()和氯仿(CHCl3)為原料，設(shè)計(jì)合成化合物K→化合物J的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)(已知：2CHCl3＋O2→2COCl2＋2HCl)4．苯嘧磺草胺(I)是一種除草劑，下圖是其合成的部分流程。已知：①當(dāng)苯環(huán)上存在－CH3時(shí)，其他的基團(tuán)引入主要在其鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上存在－COOH時(shí)，其他的基團(tuán)引入主要在其間位；②(還原性)；③④。請回答以下問題：(1)C中處于對位關(guān)系的官能團(tuán)名稱是、。(2)D→E和F→G反應(yīng)類型分別是、。(3)分別寫出E和H的結(jié)構(gòu)簡式、。(4)寫出A→B化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)C的一氟一氯苯甲酸同分異構(gòu)體還有9種。芳香化合物W，相對分子質(zhì)量比C大14，則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮立體異構(gòu))。①F、Cl與苯環(huán)直接相連；②不與FeCl3溶液作用；③稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)；④發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)在橫線處補(bǔ)充完整以甲苯為原料合成的流程圖(無機(jī)試劑任選)。5．某課題組研制了藥物Kenolide-A的中間體H，合成路線如下：已知：①②R1CHO＋eq\o(,\s\up7(堿))請回答：(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法正確的是___________。A.化合物B分子中所有的碳原子一定共平面B.化合物E含有三個(gè)手性碳原子C.化合物C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成ED.化合物H的分子式為C15H24O3(3)寫出E→F的化學(xué)方程式是。(4)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：。①1H－NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②不超過1個(gè)環(huán)；(5)以甲醇和丙酮為原料，設(shè)計(jì)A的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。6．由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原醇②eq\o(,\s\up7(H2O2))回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)的官能團(tuán)名稱為。(2)I生成J的反應(yīng)類型為(3)寫出F+D→G的化學(xué)方程式：。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1。嘗試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：。(一種即可)(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線____。(其他試劑任選)7．“點(diǎn)擊化學(xué)”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：＋eq\o(,\s\up7(銅催化劑))我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如圖所示：已知：＋eq\o(,\s\up9(水解反應(yīng)),\s\do9(△))H2O＋(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是；反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。(2)關(guān)于B和C，下列說法正確的是_______(填字母序號)。a．利用質(zhì)譜法可以鑒別B和Cb．B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為；聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)為了探究連接基團(tuán)對聚合反應(yīng)的影響，設(shè)計(jì)了單體K，其合成路線如圖：寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式：H；I；J。8．抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如下：已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成。(1)A→B的化學(xué)方程式為。(2)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式：。①遇氯化鐵溶液顯紫色②1molM最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶1∶3∶1(3)B→C的反應(yīng)試劑及條件是；C中含氮官能團(tuán)的名稱為。(4)D→E過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為_______。(5)J的分子式為C9H13NO2，則I的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。9．異甘草素(Ⅶ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下：已知：①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OCH2Cl(1)化合物Ⅰ的名稱是__________，化合物Ⅱ所含的官能團(tuán)名稱是____________。(2)寫出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(3)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ主要經(jīng)歷了加成反應(yīng)和_________(填反應(yīng)類型)，生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是______________。(4)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有_______種。其中核磁共振氫譜的峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為。①能使FeCl3溶液顯色；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(5)結(jié)合題干信息，設(shè)計(jì)由和為原料制備的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。10．靛藍(lán)類色素廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)(化合物X)和多環(huán)化合物Y的一種合成路線如下所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。已知：ⅰ．R1－CHO＋eq\o(,\s\up7(OH－))eq\o(,\s\up7(OH－))(1)B的名稱是。(2)E→G的反應(yīng)類型是。(3)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體有種；a．苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是硝基b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．可與氫氧化鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式