蘇教版高中化學選修五有機化學專題專題4第1頁/共44頁第2頁/共44頁第一單元鹵代烴第3頁/共44頁1．寫出幾種你熟悉的鹵代烴的結構或名稱？【答案】CH3Cl、CH2Cl2、CCl4、溴苯、溴乙烷、氯乙烯。2．實驗室怎樣檢驗某溶液中的氯離子？【答案】取待檢溶液先加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀，若有白色沉淀產(chǎn)生，證明有氯離子。第4頁/共44頁1．認識鹵代烴的組成和結構特點。2．認識鹵代烴的水解反應和消去反應。3．了解鹵代烴在生活中的應用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。了解合理使用化學物質(zhì)的重要意義。第5頁/共44頁1．鹵代烴(1)定義烴分子中的氫原子被__________取代后形成的化合物，官能團是__________。篤學一鹵代烴及其對人類生活的影響鹵素原子鹵素原子第6頁/共44頁(2)分類氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴第7頁/共44頁2．鹵代烴對人類生活的影響(1)用途①________、滅火劑、__________、麻醉劑、合成有機物。②________是人類合成得到的第一種有機農(nóng)藥。(2)危害①氟氯代烴——造成“__________”的罪魁禍首。②在環(huán)境中比較______，不易被微生物______。制冷劑有機溶劑DDT臭氧空洞穩(wěn)定降解第8頁/共44頁1．物理性質(zhì)(1)狀態(tài)常溫下除__________、________、________等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而______。篤學二鹵代烴的性質(zhì)一氯甲烷氯乙烷氯乙烯升高第9頁/共44頁(3)密度除脂肪烴的__________和__________外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水____。(4)溶解性水中：______，有機溶劑中：______，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如__________、____________和__________等。一氟代物一氯代物大不溶能溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳第10頁/共44頁2．1－溴丙烷的結構和化學性質(zhì)(1)分子結構CH3CH2CH2—BrC3H7Br－Br第11頁/共44頁(2)化學性質(zhì)①取代反應(水解反應)a．條件：________________________、___________。b．反應方程式：____________________________________________。強堿(NaOH或KOH)水溶液加熱第12頁/共44頁(3)消去反應①定義：有機化合物在一定條件下，從一個有機化合物分子中________________________(如H2O、HX等)，而生成________(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應。脫去一個或幾個小分子不飽和第13頁/共44頁②鹵代烴的消去反應a．條件：____________、____________。b．反應方程式：(以1－溴丙烷為例)________________________________________________。強堿醇溶液加熱第14頁/共44頁【慎思1】1－溴丙烷的水解反應與消去反應相比，其反應條件有何差異？由此你可得到什么啟示？【答案】1－溴丙烷的水解反應是以水為溶劑，而消去反應則是以乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解NaOH，使反應易進行。由此可以看出同種反應物，反應條件不同，發(fā)生的反應不同，產(chǎn)物不同。第15頁/共44頁【慎思2】

根據(jù)鹵代烴的消去反應，請思考是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應？第16頁/共44頁【慎思3】

回顧前面的學習，哪些反應能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。第17頁/共44頁第18頁/共44頁鹵代烴的化學性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別第19頁/共44頁第20頁/共44頁第21頁/共44頁第22頁/共44頁第23頁/共44頁【例1】由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(

)。A．加成消去取代 B．消去加成水解C．取代消去加成 D．消去加成消去第24頁/共44頁第25頁/共44頁第26頁/共44頁【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子上的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應。C、D項中的兩物質(zhì)氯原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒有相應的氫原子而A中無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應。第27頁/共44頁鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：鹵代烴中鹵素原子的檢驗第28頁/共44頁第29頁/共44頁2．實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解速率)；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3；第30頁/共44頁第31頁/共44頁第32頁/共44頁第33頁/共44頁解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag＋與OH－反應得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解為Ag2O褐色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗。答案C第34頁/共44頁第35頁/共44頁【解析】由n(AgCl)～n(R—Cl)可得：R—Cl的相對分子質(zhì)量為92.5，分子式為C4H9Cl。第36頁/共44頁第