PAGE第三章重要的有機(jī)化合物一．認(rèn)識有機(jī)化合物絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等少數(shù)化合物，由于它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似，因而一向把它們作為無機(jī)化合物。甲烷的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)1.甲烷的物理化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)在通常狀況下，甲烷是無色、無味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)通常狀況下，甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定，與酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等也不發(fā)生反應(yīng)?？臻g結(jié)構(gòu)：正四面體，4個C-H鍵的長度和強(qiáng)度相同，夾角相同。來源：天然氣、沼氣、油田氣、煤礦坑道氣的主要成分都是甲烷物性：無色、無味的氣體，密度0.717g/cm3（標(biāo)準(zhǔn)狀況），比空氣的密度小，可用向下排空氣法收集；極難溶于水可用排水法收集。穩(wěn)定性：通常情況，甲烷比較穩(wěn)定，不能被H+/KMnO4、Br2等氧化劑氧化，與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿也不反應(yīng)點(diǎn)燃甲烷的可燃性：氧化反應(yīng)點(diǎn)燃CH4+2O2CO2+2H2O注意：點(diǎn)燃甲烷時要驗(yàn)純，條件不同，水的狀態(tài)不同。該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，伴有淡藍(lán)色火焰。光光甲烷的取代反應(yīng)方程式：光光光光CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl光光CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)=2\*GB3②逐步取代：1molCl2只能取代1molH原子③取代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物，5種產(chǎn)物都有（HCl，還有各種取代產(chǎn)物）。=4\*GB3④：②產(chǎn)物的狀態(tài)：HCl、CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3和CCl4為液體，甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水。不論CH4和Cl2的比例是多少，幾種產(chǎn)物都有，n(HCl)最大，且n(HCl)=n(參加反應(yīng)Cl2)烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮Q為烴。(1)除甲烷外，還有一系列性質(zhì)跟它很相似的烴，如乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等，這類烴稱為烷烴。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合而達(dá)到飽和。簡言之，烷烴具有單鏈飽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。通式為：CnH2n+2（n≥1）分子式（碳原子數(shù)）不同的烷烴一定互為同系物，分子式相同（結(jié)構(gòu)不同）的烷烴一定互為同分異構(gòu)體。烷烴的物理性質(zhì)a）隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大；b）分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；c）烷烴的相對密度小于水的密度。d）一般不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑。（3）烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合；但在特定的條件下能發(fā)生下列反應(yīng)：=1\*GB3①能燃燒：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O=2\*GB3②易與X2取代（生成一鹵代物）CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同——結(jié)構(gòu)相似不同不同——研究對象化合物化合物單質(zhì)原子烷烴的命名（了解）①選主鏈，稱某烷；

②編號位，定支鏈；

③取代基，寫在前，注位置，短線連；

④不同基，簡到繁，相同基，合并算。石油和煤重要的烴1、煤：由有機(jī)物和無機(jī)物所組成的復(fù)雜的混合物。煤除了主要含碳元素外，還含有少量的H、N、S、O等元素。（1）煤的干餾：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，收做煤的干餾。在這個過程中，煤發(fā)生了復(fù)雜的化學(xué)變化。煤經(jīng)過干餾能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣等物質(zhì)。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料，化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氯煤在燃燒時會產(chǎn)生大量污染性氣體，因此要對其產(chǎn)生的廢氣進(jìn)行脫硫處理，有關(guān)內(nèi)容在硫及其化合物章節(jié)中有相關(guān)介紹。2、石油：主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴，同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)和固態(tài)烴。從油田里開采出來的原油要經(jīng)過脫水、脫鹽等處理過程，才能進(jìn)行煉制。石油煉制的主要方法有分餾和裂化。①分餾：利用混合物中各組成的沸點(diǎn)的不同用蒸發(fā)和冷凝的方法把混合物分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的方法叫分餾。（是一種物理分離方法）為了提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量，特別是提高汽油的質(zhì)量，工業(yè)上在一定條件下（加熱或使用催化劑并加熱），把相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小，沸點(diǎn)較低的烴，這中方法稱為石油的裂化。（裂化——為了提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量）采用比裂化更高的溫度，使其中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴，用為有機(jī)化工原料。工業(yè)上把這種加工方法叫做石油的裂解。（裂解是深度裂化——為了分子量苯①氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有濃煙）②取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。+HNO3+H2O③加成反應(yīng)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。飲食中的有機(jī)化合物有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)乙醇①與Na的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：①相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱②不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑，但沒有水分子中的氫原子活潑。②氧化反應(yīng)（?。┤紵鼵H3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O（ⅱ）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O③消去反應(yīng)CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O乙酸①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋使紫色石蕊試液變紅；與活潑金屬，堿，弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH>H2CO32CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（強(qiáng)制弱）②酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O酸脫羥基醇脫氫乙醇和乙酸的性質(zhì)比較有機(jī)物飽和一元醇飽和一元醛飽和一元羧酸通式CnH2n+1OH——CnH2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）——有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料；用于醫(yī)療消毒，乙醇溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75％——有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)原理：CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O

用含氧的同位素18

8O的乙醇跟乙酸實(shí)驗(yàn)研究，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18

O原子，從而證明酯化反應(yīng)的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合生成酯。即：酯化反應(yīng)即屬于可逆反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。

二、實(shí)驗(yàn)裝置：如圖所示。

三、反應(yīng)特點(diǎn)：通常情況下，反應(yīng)速率較小。2.反應(yīng)是可逆的，乙酸乙酯的產(chǎn)率較低

反應(yīng)的條件及其意義：1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。2.以濃硫酸作催化劑，可以提高反應(yīng)速率。3.以濃硫酸作吸水劑，可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

實(shí)驗(yàn)時要注意：1.加入試劑的順序?yàn)椋阂掖肌鷿饬蛩帷宜帷?.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分層析出。3.導(dǎo)管末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中，以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。4.加熱時要用小火均勻加熱，防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。5.裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。6.充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括：糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水。人們習(xí)慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為動物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)。種類元代表物代表物分子糖類單糖CHO葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)果糖雙糖CHO蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)麥芽糖多糖CHO淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同，所以分子式不同，不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)纖維素油脂油CHO植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯含有C＝C鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)脂CHO動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯C－C鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)蛋白質(zhì)CHONSP等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO或CH2OH(CHOH)4CHO（含有羥基和醛基）醛基：①使新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀－測定糖尿病患者病情②與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡－工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基：與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯蔗糖水解反應(yīng)：生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反應(yīng)：生成葡萄糖淀粉特性：淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)油脂水解反應(yīng)：生成高級脂肪酸（或高級脂肪酸鹽）和甘油蛋白質(zhì)水解反應(yīng)：最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃（鑒別部分蛋白質(zhì)）灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道（鑒別蛋白質(zhì)）蛋白質(zhì)水解反應(yīng)：最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃（鑒別部分蛋白質(zhì)）灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道（鑒別蛋白質(zhì)）、蛋白質(zhì)的性質(zhì)：有的可溶于水，有的難溶。1·鹽析——是可逆過程，用來分離、