高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)第1頁/共148頁1、有機物分子中碳原子的成鍵有何特征？2、有機物分子的空間構(gòu)型如何？一、有機物分子中碳原子的成鍵特征與空間構(gòu)型觀察圖示的分子結(jié)構(gòu)模型，思考：第2頁/共148頁

—C≡C——C—四面體型平面型直線型平面型第3頁/共148頁練習(xí)：觀察以下有機物結(jié)構(gòu)思考：（1）至少有幾個碳原子共面？（2）最多有幾個碳原子共面？CH3CH2CH3

(1)C=CHH

(2)H--C≡C--CH2CH3

(3)—C≡C—CH=CF2

第4頁/共148頁2.1烷烴的命名－烷基的概念烷基：

烷烴分子中去掉一個氫之后剩余的部分（原子團(tuán)）稱為基

二、有機物的命名第5頁/共148頁幾種常用的烷基甲基乙基第6頁/共148頁系統(tǒng)命名法：依據(jù)國際通用的IUPAC命名原則，結(jié)合中文特點制訂。步驟和原則如下:1烷烴的命名－命名法則第7頁/共148頁系統(tǒng)命名法（1）

選擇主鏈選擇最長、含支鏈最多的鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷例1：2-甲基戊烷第8頁/共148頁3-甲基己烷例2：第9頁/共148頁六個碳原子,4個支鏈6個碳原子，2個支鏈選擇紅色為主鏈例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷第10頁/共148頁（2）給主鏈編號

用于確定取代基（支鏈）的位置。例4：2-甲基丁烷從最接近取代基的一端開始編號CH3CH3CH3CH2CH4321

第11頁/共148頁綠色編號正確3,3,4-三甲基己烷例5：若有多個取代基，則應(yīng)使編號之和最小第12頁/共148頁3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同編號，則小基團(tuán)先編號CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2

123456第13頁/共148頁（3）

依次寫出取代基的位次、個數(shù)、名稱于某烷之前，大基團(tuán)后列出。第14頁/共148頁小結(jié)系統(tǒng)命名原則：烷烴的系統(tǒng)命名遵從“長、多、近、小、簡”五原則長：選定分子中最長的碳鏈作主鏈。初學(xué)者容易出現(xiàn)的錯誤是習(xí)慣于把橫向排列的碳鏈作為主鏈，其他的作為支鏈來進(jìn)行命名。多：遇等長碳鏈時選支鏈最多的碳鏈作主鏈。近：從離支鏈最近的一端開始編號?。褐ф溇幪栔妥钚?。在主鏈兩端等距離地出現(xiàn)相同的取代基時，按取代基所在位置序號之和最小者給取代基定位，即兩端等距又同基時支鏈編號數(shù)之和要小。簡：兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基一端開始編號，并且把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。第15頁/共148頁練習(xí)1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567第16頁/共148頁練習(xí)2：3,4-二甲基己烷第17頁/共148頁3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：練習(xí)CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH212345678第18頁/共148頁4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí)CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH31345672第19頁/共148頁烷烴的命名方法選主鏈，定某烷，編碳位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；相同基，合并算，不同基，簡在前。第20頁/共148頁2烯烴或炔烴的命名烯烴的命名與烷烴相似，主要區(qū)別在于：①主鏈必須是含C＝C的最長碳鏈②編號時必須是C＝C的位次最?、蹠鴮憰r必須標(biāo)明C=C的位置第21頁/共148頁1－甲基－3－乙基苯或間甲乙苯

第22頁/共148頁3苯的同系物的命名

苯和苯的同系物命名以苯為母體,把烴基當(dāng)作取代基來命名.

用阿拉伯?dāng)?shù)字,從最簡單的取代基開始編號定位.或用鄰、對、間來表示取代基的位置第23頁/共148頁4醇的命名

醇的命名方法選含羥基的最長碳鏈做主鏈從最靠近羥基一端編號標(biāo)明羥基的位置和數(shù)目第24頁/共148頁三、同系物同系物的概念理解

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。

要正確理解這一概念，務(wù)必弄清下列幾個要點：第25頁/共148頁(1)結(jié)構(gòu)相似是指：①碳鏈和碳鍵特點相同；②官能團(tuán)相同；③官能團(tuán)數(shù)目相同；④官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.第26頁/共148頁(2)同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。

(4)同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個CH2原子團(tuán),又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。第27頁/共148頁(5)同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。

(6)同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。第28頁/共148頁(7)有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個CH2原子團(tuán),而是相差若干個其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán),屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個特殊成員。第29頁/共148頁第30頁/共148頁下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烴和環(huán)烷烴；

C．C2H4和C4H8D．C5H12

和C2H6D第31頁/共148頁四、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1、化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。2、同分異構(gòu)體通常有以下一些類型：(1)碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如正丁烷和異丁烷。第32頁/共148頁(2)位置異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵或叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如1－丁烯與2－丁烯、1－丙醇與2－丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。第33頁/共148頁(3)官能團(tuán)異構(gòu)：指的是分子式相同，由于分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。分子內(nèi)具有相同碳原子的異構(gòu)有：①烯烴和環(huán)烷烴(CnH2n)，②炔烴和二烯烴(CnH2n－2)，③飽和一元醇和醚(CnH2n+2O)，④飽和一元醛和酮(CnH2nO)，⑤飽和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，⑥苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，⑦氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。

第34頁/共148頁烷烴烯烴和環(huán)烷烴炔烴和二烯烴苯和苯的同系物分子通式第35頁/共148頁第36頁/共148頁CH3－CH－CH3CH3①CH3COOH和HCOOCH3

②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

④1-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3

下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？第37頁/共148頁第38頁/共148頁第39頁/共148頁3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)；或官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。

碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律是主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊,排列鄰、間、對。如C6H14的同分異構(gòu)體的書寫：第40頁/共148頁C－C－C－C－C－C①C－C－C－C－CC②C－C－C－C－CC③C－C－C－CC④CC－C－C－CCC⑤第41頁/共148頁注意：在第2位C原子上不能出現(xiàn)乙基！

以上寫出了由6個C原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式，共5種。1、那么C6H13Cl的同分異構(gòu)體有多少種呢？（利用等效氫規(guī)律）由①得3種，由②得4種，由③得5種，由④得2種，由⑤得3種，共17種。那么，C6H13NO2屬于一硝基取代物的同分異構(gòu)體有多少種呢？第42頁/共148頁

那么，C7H14O2屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫成C6H13－COOH與C6H13Cl一樣，也是17種。同樣，C7H14O屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫為C6H13－CHO就可！

鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫由以上所述可以總結(jié)出規(guī)律第43頁/共148頁練習(xí)：

寫出Ｃ7H16,C5H10,C5H12O的所有同分異構(gòu)體。第44頁/共148頁2.鏈中官能團(tuán)，如C＝C酯基

“C－C－O－C”或H－C－O－COO

如C6H12屬于烯烴的同分異構(gòu)體有多少種？先寫出如前所述的5種碳鏈，再看雙鍵可在什么位置如:由5種碳鏈共得13種。第45頁/共148頁

如分子式為C6H12O2屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種？可以這樣來考慮：C5H12－COO，5碳鏈有：C－C－C－C－C，（7）C－C－C－C,CC－C－CCC

三種形式，由第一種可知有3種C－H鍵，2種C－C鍵，3種C－H鍵得3種酯，如：（具體方法見文檔《書寫有機物同分異構(gòu)體的常用方法》）（10）（3）第46頁/共148頁H－C－O－C－C－C－C－C，2種C－C鍵可得4種酯，如：OC－C－O－C－C－C－C，C－O－C－C－C－C－C。OO第47頁/共148頁

這種推斷思想是在C－H或C－C中插入－C－O－！有了這樣的方法，一些酯的同分異構(gòu)體的題解得很快。又如分子式為C8H8O2，屬于酯的同分異構(gòu)體。先寫為

OCH3+COO,

CH3

中有一種C－C單鍵，4種C－H單鍵，故可得酯6種：第48頁/共148頁CH2O－C－H，

OCH3O－C－HOO－C－H，OCH3，H－C－O－OCH3－C－O－CH3，O－O－C－CH3

O第49頁/共148頁3.立體結(jié)構(gòu)找對稱(等級)是關(guān)鍵例:的氯代物同分異構(gòu)現(xiàn)象。A.先寫一氯代物：烴的一氯化物數(shù)等于烴分子等效氫的種類數(shù)ClCl(可通過旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)180°后比較，若重合則為同一物質(zhì))第50頁/共148頁B.再寫二氯代物：烴的二氯代物可認(rèn)為是一氯代物又一次一氯取代，這樣二氯代物的寫法就與一氯代物的寫法一樣了，將上述兩個一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：寫第二組時，與第一組一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否則會重復(fù)。先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl，從而得到其異構(gòu)體。Cl(7種)Cl(×表示另一個Cl原子的可能位置)第51頁/共148頁第52頁/共148頁第53頁/共148頁下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷

③金剛石與石墨④O2與O3

⑤H與H練習(xí)：第54頁/共148頁2.有機物甲是一種包含有一個六元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其分子式為:C7H12O2，在酸性條件下可以發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有一種，又知甲的分子中含有兩個甲基，則甲的可能結(jié)構(gòu)有:A.6種B.8種C.10種 D.14種C第55頁/共148頁3.(05江蘇)據(jù)報道2002年10月26日俄羅斯特種部隊在解救人質(zhì)時，除使用了非致命武器芬太奴外，還使用了一種麻醉作用比嗎啡強100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，則沸點不同的上述氟烷有:A.1種 B.2種 C.3種 D.4種D第56頁/共148頁4.化學(xué)式為C8H16O2的酯水解得到A、B兩種物質(zhì)，A被氧化最終可轉(zhuǎn)化為B或B的同分異構(gòu)體，符合上述性質(zhì)的酯的結(jié)構(gòu)共有:A.5種 B.4種 C.3種 D.2種D第57頁/共148頁C—C單鍵，是最長的碳碳鍵，鍵能最小。在加熱條件下可以斷裂。但對強氧化劑是穩(wěn)定的。小結(jié)：四種烴的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)1.烷烴（以甲烷為代表物）特點：性質(zhì)：

易發(fā)生取代反應(yīng)（與Cl2），不能加成。不能被KMnO4氧化。第58頁/共148頁2．烯烴（乙烯）

含有C==C雙鍵，總的鍵能比單鍵

，平均鍵能比單鍵

。在反應(yīng)中只要較少的能量就能斷開一個鍵。特點：性質(zhì)：

易發(fā)生加成反應(yīng)（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。加聚。第59頁/共148頁3

．炔烴（乙炔）

含有C≡C叁鍵，在反應(yīng)中只要較少的能量就能斷開兩個鍵。特點：性質(zhì)：

易發(fā)生加成反應(yīng)（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。第60頁/共148頁4．“奇特”的苯

苯分子中6個碳碳鍵的鍵長，鍵能、鍵角都完全相同。是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特，較穩(wěn)定的鍵。苯環(huán)一般條件不易被破壞。特點：性質(zhì)：

可以發(fā)生取代反應(yīng)（Br2、HNO3）苯環(huán)仍保持。不易被氧化（KMnO4）可以發(fā)生加成反應(yīng)。第61頁/共148頁1、它的結(jié)構(gòu)有何特點。2、這種烴的化學(xué)式是

。3、這種烴可以：□發(fā)生加成反應(yīng)□發(fā)生取代反應(yīng)□使高錳酸鉀褪色□形成高分子聚合物□使溴水褪色4、如果能發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol這種烴需要和

mol的氫氣反應(yīng)才能形成飽和烷烴?！獭逃幸环N烴的結(jié)構(gòu)簡式如下?；卮鹣铝袉栴}。練習(xí)：√√√第62頁/共148頁有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型第63頁/共148頁HOCH2CHCHOCH3由制取CH3C=CH2CH3至少需幾步反應(yīng),各是何種反應(yīng)類型?第64頁/共148頁一、取代反應(yīng)什么叫取代反應(yīng)？但苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)第65頁/共148頁第66頁/共148頁[C6H7O2(OH)3]n+HNO3→

CH3COOH＋C2H5OH

→

第67頁/共148頁1818第68頁/共148頁第69頁/共148頁第70頁/共148頁二、加成反應(yīng)第71頁/共148頁第72頁/共148頁第73頁/共148頁第74頁/共148頁第75頁/共148頁第76頁/共148頁三、消去反應(yīng)包括醇的消去、鹵代烴的消去要求：β碳上必須有氫第77頁/共148頁下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是 （）A、甲醇B、1-丙醇 C、1-丁醇D、2,2-二甲基-1-丙醇BC第78頁/共148頁四、氧化反應(yīng)第79頁/共148頁要求：α碳上必須要有氫下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB第80頁/共148頁第81頁/共148頁第82頁/共148頁烯烴在強氧化劑作用下，可發(fā)生如下反應(yīng)：強氧化劑

>C=C<>C=O+O=C<以某烯烴A為原料，制取甲酸異丙酯的過程如下：氧化強氧化劑BD酯化CH3A還原HCOOCHCH3CE試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。

第83頁/共148頁第84頁/共148頁第85頁/共148頁

現(xiàn)有九種有機物：①乙醇②甲苯③苯酚④甘油⑤甲烷⑥甲醛⑦甲酸⑧乙烯⑨乙炔，將序號填入下列相應(yīng)的空格中：（1）可以作為制取炸藥原料的是________；（2）常溫下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是_________；（3）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是

；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是__________；（5）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是________。②③④

③①②③④⑥⑦⑧⑨⑥⑦③⑥第86頁/共148頁五、聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)聚合反應(yīng)第87頁/共148頁第88頁/共148頁第89頁/共148頁第90頁/共148頁六、酯化反應(yīng)第91頁/共148頁七.其它反應(yīng)1.裂化（解）反應(yīng)①甲烷的高溫分解②石油的裂化石油的裂解2.顯色反應(yīng)（1）苯酚與鐵鹽溶液絡(luò)合呈紫色（2）蛋白質(zhì)與濃硝酸作用呈黃色（3）碘遇淀粉變藍(lán)

第92頁/共148頁3.醇、酚、羧酸與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。

4.酚、羧酸能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。5.酚、羧酸能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但酚與Na2CO3反應(yīng)不產(chǎn)生氣體，羧酸與Na2CO3、NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生CO2氣體，酚不與NaHCO3溶液反應(yīng)。

第93頁/共148頁反應(yīng)條件不同導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物不同的實例1、溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同2、溶劑不同反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同3、催化劑不同反應(yīng)產(chǎn)物不同CH3+Cl2CH3CH2OH濃硫酸CH3CH2Br+NaOH第94頁/共148頁例下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB例4、1.

現(xiàn)有九種有機物：①乙醇②甲苯③苯酚④甘油⑤甲烷⑥甲醛⑦甲酸⑧乙烯⑨乙炔，將序號填入下列相應(yīng)的空格中：（1）可以作為制取炸藥原料的是________；（2）常溫下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是_________；（3）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是

；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是__________；（5）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是________。②③④

③①②③⑥⑦⑧⑨⑥⑦③⑥第95頁/共148頁有機物的分類及官能團(tuán)的性質(zhì)第96頁/共148頁一、按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴第97頁/共148頁有機物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴---烷烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH32.有機化合物分類炔烴烯烴、二烯烴第98頁/共148頁二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物第99頁/共148頁例如：CH3CH3CH3CH2

ClC2H5OHCH3COOHCH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性質(zhì)各不相同的原因是什么呢？—官能團(tuán)不同第100頁/共148頁代表物官能團(tuán)飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴第101頁/共148頁類別代表物官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵原子醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基第102頁/共148頁鹵代烴R—X第103頁/共148頁醇—OH甲醇乙醇酚—OH羥基第104頁/共148頁醛甲醛乙醛苯甲醛醛基第105頁/共148頁醚R，R’指烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第106頁/共148頁羧酸—COOH甲酸乙酸羧基第107頁/共148頁酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基第108頁/共148頁練習(xí)1.將下列化合物分別根據(jù)碳鏈和官能團(tuán)的不同進(jìn)行分類。CH3OCH3CH4第109頁/共148頁2、下列化合物不屬于烴類的是ABA.NH4HCO3B.C2H4O2C.C4H10D.C20H40第110頁/共148頁3.根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機物進(jìn)行分類CH3CH=CH2烯烴炔烴酚醛酯第111頁/共148頁一.有機合成可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;可以對天然有機物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要1.定義:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2.意義第112頁/共148頁復(fù)習(xí)課：烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化

第113頁/共148頁烴及其衍生衍生物間的相互轉(zhuǎn)化第114頁/共148頁類別

通式(飽和一元衍生物)官能團(tuán)代表物分子主要化學(xué)性質(zhì)對應(yīng)化學(xué)方程式鹵代烴醇酚醛羧酸酯一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):第115頁/共148頁鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì):通式R—XCnH2n+1X官能團(tuán)—X代表物C2H5Br1、取代反應(yīng)：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

（水解反應(yīng)）2、消去反應(yīng)：C2H5Br+NaOHCH2==CH2

+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△第116頁/共148頁醇:通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反應(yīng)：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反應(yīng)：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反應(yīng)：燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

濃H2SO41700C點燃催化劑最小物

CH3OH4、酯化反應(yīng)：第117頁/共148頁官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)酚:OH—OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反應(yīng)：+3Br2+3HBr3、顯色反應(yīng)：與FeCl3

反應(yīng)生成紫色溶液OHBrBrBr第118頁/共148頁通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)醛:R—CHO—CHOCH3CHO1、加成反應(yīng)：CH3CHO+H2CH3CH2OH

（還原反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O與Cu（OH）2反應(yīng)：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O催化劑催化劑CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物HCHO第119頁/共148頁通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)羧酸:R—COOH—COOHCH3COOH1、酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物HCOOH第120頁/共148頁通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)酯:R—COO—R'—COO—CH3COOC2H51、水解反應(yīng)：酸性條件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機酸CnH2nO2最小物HCOOCH3第121頁/共148頁二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴12345678910910第122頁/共148頁1、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OHNaOH濃H2SO4

1700C催化劑、加熱、加壓醇△鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴12354678991010第123頁/共148頁鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴123456789910106、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（還原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH催化劑加熱催化劑加熱濃H2SO4

加熱Cu加熱第124頁/共148頁分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）三、物質(zhì)的提純：飽和Na2CO3

分液蒸餾水分液酸性KMnO4、堿石灰洗氣蒸餾NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸餾蒸餾水分液NaOH溶液蒸餾第125頁/共148頁歸納總結(jié)：

幾種羥基的性質(zhì)比較NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基√×××√√√×√√√√第126頁/共148頁例１.為實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化,在括號內(nèi)填如適當(dāng)?shù)脑噭?寫分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2第127頁/共148頁OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例2：有機物Ａ的結(jié)構(gòu)簡式如下圖：(1).A與過量NaOH完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為

.(2).A與新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的Cu(OH)2的物質(zhì)的量的比是

，其中A與被還原的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為

.(3).A與過量的NaHCO3完全反應(yīng)時，A與參加反應(yīng)的NaHCO3物質(zhì)的量的比為

.1:51:2.51:21:1第128頁/共148頁有機合成的一般思路第129頁/共148頁1、有機合成的關(guān)鍵是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？一、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化第130頁/共148頁引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解第131頁/共148頁引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解第132頁/共148頁a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br

官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第133頁/共148頁3.官能團(tuán)的消除：⑴通過消除不飽和鍵。⑵通過或或等消除羥基（—OH）⑶通過或等消除醛基（—CHO）加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)第134頁/共148頁4.碳鏈的增長和縮短：增長碳鏈：

聚合