有機(jī)化學(xué)課件：第6章 鹵代烴_第1頁
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文檔簡介

第六章前言重點(diǎn)鹵代烴的重要反應(yīng)：反應(yīng)歷程SN1和SN2歷程。1、親核取代反應(yīng)2、消除反應(yīng)3、和活潑金屬的反應(yīng)等。親核反應(yīng)消除反應(yīng)M金屬原子插入反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)一、親核取代反應(yīng)親核試劑：負(fù)電荷的試劑(OH-,RO-,CN-,HS-)或未共用電子對的試劑（H2O,ROH,NH3)1.常見親核取代類型用于制備醇腈醚胺用于制備硫醇、硫醚、硝酸酯2.親核反應(yīng)機(jī)理（1）單分子親核取代反應(yīng)SN1SN1歷程機(jī)理：單分子歷程SN1歷程親核反應(yīng)的立體化學(xué)1.若中心碳原子原為手性碳原子。2.SN1反應(yīng)的另一個(gè)特點(diǎn)——重排。（2）雙分子親核取代反應(yīng)SN2SN2歷程機(jī)理：雙分子歷程SN2歷程歷程親核反應(yīng)的立體化學(xué)（1）烷基結(jié)構(gòu)的影響（2）離去基團(tuán)的影響（3）溶劑對親核取代反應(yīng)的影響（4）試劑親核性對親核取代反應(yīng)的影響（5）碘負(fù)離子和兩位負(fù)離子3.影響親核取代反應(yīng)速率的因素（1）鹵代烷結(jié)構(gòu)的影響（2）離去基團(tuán)的影響（3）不同鹵代烴對親核取代反應(yīng)的活性比較

SN2反應(yīng)中,用質(zhì)子性溶劑,使負(fù)離子親核試劑溶劑化,降低試劑的親核性，反應(yīng)速率減慢。鹵負(fù)離子溶劑化程度：F->Cl->Br->I-鹵負(fù)離子親核性順序：I->Br->Cl->F-在質(zhì)子性溶劑中，半徑越小的離子越容易被溶劑化極性溶劑對SN1反應(yīng)有利，對SN2反應(yīng)多數(shù)情況不利。溶劑對反應(yīng)影響的規(guī)律使用非質(zhì)子型極性溶劑有利于SN2反應(yīng)二、消除反應(yīng)（1）消除反應(yīng)E1機(jī)理（2）消除反應(yīng)E2機(jī)理（3）消除反應(yīng)的取向（4）消除反應(yīng)鹵代烴的活性取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的活性比較

不考慮具體的反應(yīng)歷程，只考慮一個(gè)鹵代烷的結(jié)構(gòu)對取代或消除反應(yīng)的影響。結(jié)論為：3°2°1°易取代易消除

伯鹵代烷主要發(fā)生取代反應(yīng)，而叔鹵代烷主要發(fā)生消除反應(yīng)。強(qiáng)堿、高

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