PAGE1-有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物專項訓(xùn)練一、有機化合物合成1．中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相關(guān)說法合理的是()A．聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的B．聚二氧化碳塑料與干冰互為同素異形體C．聚二氧化碳塑料的使用也會產(chǎn)生白色污染D．聚二氧化碳塑料與干冰都屬于純凈物答案A解析CO2的結(jié)構(gòu)簡式為O=C=O，顯然由CO2制得聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)完成的，聚二氧化碳是高聚物，屬于混合物，而干冰是化合物，屬于純凈物，而同素異形體是單質(zhì)，故B、D不正確；因聚二氧化碳可降解，所以不會產(chǎn)生白色污染，C錯誤。2．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚和自身縮聚反應(yīng)的是()B．CHCH2CHOHCH2COOHC．HCOOHD．CH3—CH=CH—CH3答案B解析發(fā)生加成和加聚反應(yīng)的條件是分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵，發(fā)生自身縮聚反應(yīng)的條件是分子中至少含有兩個能相互反應(yīng)的官能團(tuán)(—OH、—COOH、—NH2等)。3．最近科學(xué)家研制出一種新材料來代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一種有機羥基羧酸)縮聚而成，能在乳酸菌的作用下降解從而消除對環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說法中正確的是()A．聚乳酸是一種純凈物B．聚乳酸是一種羧酸C．聚乳酸的單體是CH3CH(OH)COOHD．其聚合方式與聚苯乙烯的聚合方式相同答案C解析CH3CH(OH)COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)得到。4．以淀粉和必要的無機試劑為原料制取的過程是(1)指出反應(yīng)類型：③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。(2)寫出化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑦_(dá)_______________________________________________________________________。答案(1)③消去反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤水解反應(yīng)或取代反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)(2)①(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))nC6H12O6②C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2解析淀粉在催化劑的作用下水解最終生成葡萄糖；葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)酵分解生成乙醇；乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷；1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇；乙二醇經(jīng)過兩步氧化生成乙二酸；乙二醇與乙二酸進(jìn)行縮聚即可得到產(chǎn)品。二、有機物結(jié)構(gòu)的測定5．某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下所示的轉(zhuǎn)化過程。則符合上述條件的酯有()A．2種B．4種C．6種D．8種答案B解析由圖中信息可知，此為酯的堿性水解反應(yīng)，B為羧酸鹽，E為羧酸，C為醇，而且此醇能連續(xù)氧化成酸。進(jìn)一步挖掘題目隱含信息：醇與酸所含的碳原子數(shù)目相同(都是5)，且結(jié)構(gòu)相似；醇為特殊的醇(與羥基相連的碳原子上必須連有兩個氫原子)，才能滿足醇→醛→酸，符合此要求的醇有四種，對應(yīng)的酸也有四種，故酯有四種結(jié)構(gòu)。6．如圖所示，試分析確定各有機物的結(jié)構(gòu)簡式。答案A：HCHO(甲醛)B：HCOOH(甲酸)C：CH3OH(甲醇)D：HCOOC2H5(甲酸乙酯)E：CH3COOCH3(乙酸甲酯)F：CH3COOH(乙酸)G：CH3CH2OH(乙醇)解析由題圖所示可知，D的水解產(chǎn)物B、G可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這是解題的突破口。依題意D為酯，它的水解產(chǎn)物醇與羧酸中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必是甲酸，所以B是甲酸。G與B蒸氣的密度相同，B是甲酸，其相對分子質(zhì)量為46，則G的相對分子質(zhì)量也為46，這樣的醇必為乙醇。顯然D為甲酸乙酯，又E為酯，且與D互為同分異構(gòu)體，所以E為乙酸甲酯。由上可知B為甲酸，從E可知C為甲醇或乙酸。A經(jīng)氧化得B，A經(jīng)還原得到C，B為羧酸，C應(yīng)為醇，故B應(yīng)為甲酸，C為甲醇，則A為甲醛。E水解得F與C，C為甲醇，則F為乙酸。7．已知某有機物A的實驗式為C2H4O，其質(zhì)譜圖如圖所示：(1)該有機物的相對分子質(zhì)量是__________。(2)該有機物的分子式為__________。(3)若該有機物的紅外光譜分析含有酯基，寫出滿足(2)中分子式的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)88(2)C4H8O2(3)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3解析(1)質(zhì)譜圖最右邊的E峰是分子離子產(chǎn)生的，所以其相對分子質(zhì)量為88。(2)實驗式是C2H4O，可推出其分子式為C4H8O2。(3)類別為酯，分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體有四種。三、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)8．一種合成維生素的結(jié)構(gòu)簡式為，對該合成維生素的敘述正確的是()A．該合成維生素有三個苯環(huán)B．該合成維生素1mol最多能中和5mol氫氧化鈉C．該合成維生素1mol最多能和含6mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)D．該合成維生素可用有機溶劑萃取答案D解析該分子中只有2個苯環(huán)，A錯誤；該分子中有5個羥基，其中一個是醇羥基，不能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol該分子最多能中和4mol氫氧化鈉，B錯誤；該分子中酚羥基的鄰、對位共有4個H可以被取代，所以1mol該分子可以和4mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，還有一個碳碳雙鍵，能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該分子最多能和含5mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)，C錯誤。9．我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)金絲桃素對高致病性禽流感病毒殺滅效果良好，某種金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列有關(guān)金絲桃素的說法：①屬于烴的衍生物，燃燒只產(chǎn)生CO2和H2O②可以發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)③分子式為C17H23O3N，苯環(huán)上的一氯取代物有3種④1mol該物質(zhì)最多能和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)其中錯誤的是()A．①和④B．②和③C．①和③D．②和④答案A解析金絲桃素中含氮元素，則其燃燒產(chǎn)物不只是CO2和H2O，①錯；有—OH和苯環(huán)，可發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)，②對；分子式為C17H23O3N，苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對3種，③對；該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，④錯。四、高分子化合物的單體推斷10．某塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為。下面有關(guān)該塑料的說法不正確的是()A．該塑料是一種聚酯B．該塑料的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC．該塑料的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD．該塑料通過加聚反應(yīng)制得答案D解析由結(jié)構(gòu)簡式知其為通過縮聚反應(yīng)而得到的一種聚酯，在微生物作用下可降解。11．丁腈橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的單體是()①CH2=CH—CH=CH2②CH3CCCH3③CH2=CH—CN④CH3—CH=CH—CN⑤CH3—CH=CH2⑥CH3—CH=CH—CH3A．①④B．②③C．①③D．④⑥答案C解析丁腈橡膠鏈節(jié)上有6個碳原子，一個雙鍵，它是通過加聚反應(yīng)生成的，因此該鏈節(jié)可分為兩部分：—CH2—CH=CH—CH2—和，則合成丁腈橡膠的單體為①和③。五、綜合應(yīng)用12．已知滌綸和錦綸是常用的布料，請根據(jù)下列敘述回答有關(guān)問題。(1)已知滌綸的結(jié)構(gòu)簡式為①合成滌綸的單體是________、________、________(可不填滿，也可補充)；②合成滌綸的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型分別是__________、________________。(2)已知合成錦綸只用了一種原料，這種原料的結(jié)構(gòu)簡式是則合成錦綸的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型分別是______________________________、______________________。13．塑料是日常生活中常用的有機合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烴C3H6經(jīng)下列反應(yīng)得到：(1)寫出高分子化合物G的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________。(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(3)寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式：________________________。(4)PBT是一種重要的工程塑料。已知：請設(shè)計方案以CH2=CH—CH=CH2、為原料合成PBT，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件。示例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(高溫、高壓),\s\do5(引發(fā)劑))CH2—CH2解析由烴的分子式較容易想到它可能是丙烯或環(huán)丙烷，而結(jié)合后面的信息，則可分析出它為丙烯，這樣A為1,2-二溴丙烷，B為1,2-丙二醇，C為羰基醛，D為羰基酸，E為羥基酸，則G為聚酯。對于(4)的有機合成，可采用逆推法分析出合成它的單體為1,4-丁二醇和對苯二甲酸。14．常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是__________。(2)A與合成B的化學(xué)方程式是__________________________。(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是______________________________________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。a．①的反應(yīng)試劑和條件是________________________________________。b．②的反應(yīng)類型是__________。c．③的化學(xué)方程式是_____________________________。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是________。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________________________。答案(1)乙醛(4)a.稀NaOH，加熱b．加成(還原)反應(yīng)c．2CH3(CH2)3OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)CH3COOCH=CH2解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一致，得出反應(yīng)：(3)C的結(jié)構(gòu)式為。(4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長了碳鏈，同時E還可使溴