第2講烴第九章內(nèi)容索引0102強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略增素能精準(zhǔn)突破研專項(xiàng)前沿命題03【課程標(biāo)準(zhǔn)】1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn),認(rèn)識(shí)它們的官能團(tuán);知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型;知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異,了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用,以煤、石油的開(kāi)發(fā)利用為例,了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法。4.知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略一、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

烴分子中的氫原子數(shù)一定是偶數(shù)2.烷烴、烯烴和炔烴的命名(1)烷烴的命名。①習(xí)慣命名法。②系統(tǒng)命名法。a.最長(zhǎng)、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。b.編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。

原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從支鏈較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同的編號(hào)序列,兩序列中各支鏈位次和最小者即為正確的編號(hào)命名為

3,4-二甲基-6-乙基辛烷

。

烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”,若出現(xiàn),則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。(2)烯烴和炔烴的命名。

3.脂肪烴的結(jié)構(gòu)(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空間結(jié)構(gòu)

H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

正四面體

平面形

直線形

鍵角109°28'120°180°(2)烯烴的順?lè)串悩?gòu)①定義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的

排列方式

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

②存在條件:每個(gè)雙鍵碳原子都連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。4.脂肪烴的物理性質(zhì)

5.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)脂肪烴的氧化反應(yīng)①燃燒:烷烴燃燒火焰較明亮;烯烴燃燒火焰明亮冒

黑煙

;炔烴燃燒很明亮冒

濃煙

。

②烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。(2)烷烴的取代反應(yīng)

下一上一①取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他

原子或原子團(tuán)所取代

的反應(yīng)。

②鹵代反應(yīng)(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

π鍵斷裂——只上不下,斷一加二①加成反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的

不飽和碳原子

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。

(4)加聚反應(yīng)。

π鍵打開(kāi),鏈節(jié)相連形成高分子化合物①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:(5)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。①加成反應(yīng):6.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

7.化石燃料的綜合利用(1)煤的綜合利用。①煤的組成。②煤的加工。

(2)石油的綜合利用。①石油的成分:多種

碳?xì)浠衔?烴)

組成的混合物。

②石油加工。(3)天然氣的綜合利用。①天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是

CH4

。

②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理:

CH4+H2OCO+3H2

。

旁欄邊角

選擇性必修3

P35(1)乙炔的制取實(shí)驗(yàn)中,為什么使用飽和食鹽水?提示

電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了減小其反應(yīng)速率,可用飽和氯化鈉溶液代替水作反應(yīng)試劑。(2)乙炔性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究中,為什么將氣體先通過(guò)CuSO4溶液?提示

反應(yīng)制得的乙炔中通常會(huì)含有硫化氫等雜質(zhì)氣體,可用硫酸銅溶液吸收,以防止其干擾探究乙炔化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。(3)點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)進(jìn)行什么操作?乙炔在空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明乙炔在組成上有哪些特點(diǎn)?提示

驗(yàn)純。乙炔燃燒火焰明亮冒黑煙,說(shuō)明乙炔的含碳量高,燃燒不充分。易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)1molCH4與1molCl2在光照條件下反應(yīng),生成1molCH3Cl氣體。(

×

)(2)甲烷與Cl2和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。(

×

)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(

√

)(4)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線上,丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(

×

)(5)乙烯、乙炔在一定條件下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。(

√

)(6)反應(yīng)CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl與反應(yīng)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)。(

×

)(7)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。(

√

)二、芳香烴、苯的同系物1.芳香烴2.苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(1)習(xí)慣命名法(以C8H10芳香烴為例)。

苯環(huán)二取代物存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。如鄰二甲苯也可叫做

1,2-二甲苯

,間二甲苯也叫做

1,3-二甲苯

,對(duì)二甲苯也叫做

1,4-二甲苯

。

3.苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

物質(zhì)苯苯的同系物分子式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于

碳碳單鍵

和

碳碳雙鍵

之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵

②分子中所有原子

一定

(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)

苯環(huán)

;與苯環(huán)相連的是

烷烴

基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi),其他原子

不一定

在同一平面內(nèi)物質(zhì)苯苯的同系物相互影響烷基對(duì)苯環(huán)有影響,導(dǎo)致苯的同系物苯環(huán)上的氫原子比苯易發(fā)生

取代

反應(yīng);苯環(huán)對(duì)烷基也有影響,導(dǎo)致苯環(huán)上的烷基(直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子)能被酸性高錳酸鉀溶液

氧化

4.芳香烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響(1)芳香烴的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(2)芳香烴對(duì)環(huán)境的影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)化合物,秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(

×

)(2)苯與溴水充分振蕩后,溴水褪色說(shuō)明苯分子中的碳原子沒(méi)有飽和。(

×

)(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明兩者分子中都含有碳碳雙鍵。(

×

)(4)某苯的同系物為C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有7種。(

√

)(5)檢驗(yàn)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。(

√

)(6)C2H2與

的最簡(jiǎn)式相同。(

√

)(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(

×

)(8)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(

√

)應(yīng)用提升

(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),苯的鄰位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體、苯不能使Br2/CCl4溶液、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色均能證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(2)苯的同系物屬于芳香烴,但芳香烴不一定是苯的同系物,因?yàn)榉枷銦N的范圍較廣,含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)苯環(huán)、稠環(huán)等的烴,都屬于芳香烴。增素能精準(zhǔn)突破考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材將烷烴的命名在本部分介紹;烷烴和烯烴的性質(zhì)以“思考與討論”的方式進(jìn)行預(yù)測(cè),然后結(jié)合實(shí)驗(yàn)等驗(yàn)證;對(duì)乙炔的制備實(shí)驗(yàn)作了詳細(xì)描述和探究新高考高頻考點(diǎn)

高考從脂肪烴結(jié)構(gòu)中碳原子的空間結(jié)構(gòu)方式等角度考查原子的共線、共面問(wèn)題;從一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目和碳碳雙鍵性質(zhì)角度考查脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)。預(yù)測(cè)考向

預(yù)計(jì)將來(lái)對(duì)原子的雜化方式、飽和碳原子的手性問(wèn)題等加強(qiáng)考查考向1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名典例突破(2021山東濱州模擬)下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔說(shuō)法正確的是(

)A.丙烷、丙烯、丙炔的空間填充模型分別為B.相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒,生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積比為3∶2∶1C.丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)相對(duì)密度不斷增大D.丙烷分子中碳鏈?zhǔn)卿忼X形的,不是簡(jiǎn)單的直線排列答案

D解析

選項(xiàng)所給模型為球棍模型,A錯(cuò)誤;相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒,生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為CO2,三者C原子數(shù)相同,所以生成CO2體積比為1∶1∶1,B錯(cuò)誤;丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)在常溫常壓下均為氣體,由阿伏加德羅定律得ρ=,故T、p一定時(shí),密度與摩爾質(zhì)量M成正比,故相對(duì)密度逐漸降低,C錯(cuò)誤;丙烷中的碳原子是sp3雜化,碳原子空間結(jié)構(gòu)是鋸齒形的,D正確。針對(duì)訓(xùn)練1.(2021湖北武漢模擬)根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則,下列命名正確的是(

)答案

D解析

A項(xiàng),甲基和雙鍵位置編號(hào)錯(cuò)誤,正確命名應(yīng)該為4-甲基-2-戊烯,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)化合物分子有5個(gè)碳原子,正確命名應(yīng)該為異戊烷,錯(cuò)誤;C項(xiàng),烷烴的命名中出現(xiàn)“2-乙基”,說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈,該有機(jī)化合物正確命名應(yīng)該為3-甲基己烷,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)化合物分子中含有硝基和羧基,編號(hào)從距離羧基最近的一端開(kāi)始,該有機(jī)化合物命名為3-硝基丁酸,正確。2.(2021陜西漢中模擬)下列有機(jī)化合物的命名,正確的是(

)答案

A考向2.取代反應(yīng)與加成反應(yīng)典例突破(2021河北衡水模擬)1mol某鏈烴最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A,化合物A最多能與12molCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B,則下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A.該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵B.該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過(guò)6C.該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)D.化合物B有兩種同分異構(gòu)體答案

C解析

依據(jù)分析可知,該烴分子中可能有2個(gè)雙鍵,或有1個(gè)三鍵,兩者不能共同存在,A錯(cuò)誤;化合物A為飽和烷烴,能與12

mol

Cl2發(fā)生取代反應(yīng),則A中含有12個(gè)H原子,含碳原子的數(shù)目為5,B錯(cuò)誤;該烴含有碳碳雙鍵或三鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),C正確;化合物B為C5Cl12,類似戊烷,存在三種同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。針對(duì)訓(xùn)練1.(2021安徽蕪湖模擬)下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)正確的是(

)2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB.將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶,即可提純甲烷C.乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,苯分子中不含碳碳雙鍵,但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D.將混合氣體通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液,可除去乙烷中混有的乙烯,提純乙烷答案

C解析

C2H6與氯氣反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一,不能得到純凈的C2H5Cl,A錯(cuò)誤;濃溴水易揮發(fā),氣體通過(guò)濃溴水時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣,B錯(cuò)誤;苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,也能夠發(fā)生加成反應(yīng),C正確;乙烯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CO2氣體,會(huì)引入新雜質(zhì),D錯(cuò)誤。2.(2021山東濰坊模擬)有8種物質(zhì):①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是(

)A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧答案

C解析

甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。歸納總結(jié)取代反應(yīng)與加成反應(yīng)對(duì)比反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)定義有機(jī)分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)有機(jī)分子中的雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)鍵的變化一般是C—H、O—H或C—O鍵斷裂,結(jié)合一個(gè)原子或原子團(tuán),另一個(gè)原子或原子團(tuán)同取代下來(lái)的基團(tuán)結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中不穩(wěn)定者斷裂,不飽和碳原子直接和其他原子或原子團(tuán)結(jié)合產(chǎn)物兩種或多種物質(zhì)一般是一種物質(zhì)考向3.烴的燃燒規(guī)律典例突破(2021山東泰安模擬)120℃時(shí),某混合烴與過(guò)量O2在一密閉容器中完全反應(yīng),測(cè)知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒(méi)有變化,則該混合烴可能是(

)4和C2H6

4和C2H42H4和C2H6

3H4和C3H6答案

B考題點(diǎn)睛

針對(duì)訓(xùn)練1.(2021遼寧沈陽(yáng)模擬)下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無(wú)論以何種比例混合,只要混合物的總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變的是(

)3H6、C3H83H6、C2H62H2、C6H6

4、C2H4O2答案

D解析

混合物的總物質(zhì)的量一定,完全燃燒生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變,則1

mol各組分完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量相等,分子中含有的氫原子數(shù)目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氫原子分別為6、8,二者含有的氫原子數(shù)不同,則不同比例混合后生成水的質(zhì)量不同,故A錯(cuò)誤;1

mol

C3H6完全反應(yīng)消耗

mol氧氣,而1

mol

C2H6完全反應(yīng)消耗

mol

氧氣,所以1

mol

C3H6與1

mol

C2H6完全燃燒時(shí)耗氧量不相同,故B錯(cuò)誤;C2H2、C6H6最簡(jiǎn)式相同,1

mol

C6H6的耗氧量為1

mol

C2H2耗氧量的3倍,且分子中含有的氫原子數(shù)目不同,則不同比例混合后生成水的質(zhì)量不同,故C錯(cuò)誤;CH4、C2H4O2分子中含有H原子數(shù)相等,且1

mol

CH4或C2H4O2完全燃燒消耗的氧氣都是2

mol,所以只要混合物的總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變,故D正確。2.(2021山東濟(jì)南模擬)兩種氣態(tài)烴的混合物6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),完全燃燒生成0.48molCO2和10.8gH2O,則該混合烴中(

)A.一定不存在乙烯 B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷 D.一定存在乙烯答案

C則1

mol

該混合物的平均分子式是CH4,根據(jù)平均碳原子數(shù)推得一定有甲烷,而甲烷的氫原子數(shù)是4,混合物的平均氫原子數(shù)也是4,則另一種烴是碳原子數(shù)大于或等于2、氫原子數(shù)等于4的氣態(tài)烴,即可能有C2H4或C3H4。歸納總結(jié)烴的燃燒規(guī)律(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。①質(zhì)量相同的烴(CxHy),越大,則生成的CO2越多;若兩種烴最簡(jiǎn)式相同,則質(zhì)量相同時(shí)生成的CO2和H2O的量分別相等。②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)化合物(最簡(jiǎn)式可以相同,也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。③若兩種不同有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比相同。(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素(或氫元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大),耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴,若最簡(jiǎn)式相同,則完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),耗氧量取決于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。①y>4時(shí),ΔV>0,體積增大;②y=4時(shí),ΔV=0,體積不變;③y<4時(shí),ΔV<0,體積減小?？键c(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材通過(guò)“思考與討論”欄目,介紹了甲苯在光照和催化劑條件下的兩種不同取代反應(yīng),以及對(duì)比苯和甲苯硝化反應(yīng)的差異;以“資料卡片”形式介紹了苯的磺化反應(yīng)和稠環(huán)芳香烴,開(kāi)闊學(xué)生的視野新高考高頻考點(diǎn)

高考題對(duì)苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)考查較為普遍,苯及其同系物往往作為有機(jī)合成的原料出現(xiàn),考查其命名、反應(yīng)類型等。預(yù)測(cè)考向

預(yù)測(cè)會(huì)加強(qiáng)對(duì)苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響的考查,甚至結(jié)合定量進(jìn)行考查考向1.芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破(2021湖南長(zhǎng)沙模擬)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為A.Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B.可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ答案

D解析

Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)化合物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?但Ⅰ不屬于苯的同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色且出現(xiàn)分層現(xiàn)象,Ⅱ能萃取溴水中的溴,二者現(xiàn)象不同,可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ,D項(xiàng)正確?？碱}點(diǎn)睛

針對(duì)訓(xùn)練1.(2021河北卷,8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說(shuō)法正確的是(

)A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案

B解析

苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基的有機(jī)化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上6個(gè)碳原子及直接與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子一定共平面,與苯環(huán)直接相連的碳原子與其他的碳原子以碳碳單鍵相連,其他碳原子不可能與苯環(huán)共平面,B項(xiàng)正確;根據(jù)對(duì)稱性可知,該有機(jī)化合物的一氯代物有5種,即

,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,該有機(jī)化合物分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2019全國(guó)Ⅰ卷,8)關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是(

)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案

B解析

該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵,可以被稀高錳酸鉀溶液氧化,能使稀高錳酸鉀溶液褪色,能發(fā)生加成聚合反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確;該物質(zhì)分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中不含易溶于水的基團(tuán),因此不易溶于水,D項(xiàng)錯(cuò)誤?？枷?.芳香烴的同分異構(gòu)體典例突破(2021四川攀枝花模擬)(1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被相對(duì)分子質(zhì)量為57的烴基取代,所得產(chǎn)物有

種。

(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種。

(3)某芳香烴的分子式為C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,該有機(jī)化合物苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

(4)分子式滿足C10H14的苯的同系物中,含有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有

種。

(2)苯的二氯取代物與苯的四氯取代物種類數(shù)相同,均有3種。(3)該烴不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能為苯的同系物,且苯環(huán)上只有一種氫原子,該烴為對(duì)二甲苯。(4)分子式為C10H14的芳香烴,其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)分為兩大類:第一類兩個(gè)取代基中一個(gè)為甲基,另一個(gè)為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)3種情況,共有6種;第二類兩個(gè)取代基均為乙基,它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)3種情況;共有9種。針對(duì)訓(xùn)練1.(2021福建莆田模擬)1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(

)A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該分子中所有原子可能位于同一平面上答案

B解析

該物質(zhì)中只有C、H兩種元素,且含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香烴,A項(xiàng)正確;分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán),根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè),處于同一直線上的原子最多有10個(gè),B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有碳碳三鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項(xiàng)正確;碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu),苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu),碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng),故分子中所有原子可能位于同一平面上,D項(xiàng)正確。2.(2021湖南長(zhǎng)沙模擬)以一個(gè)丁基(—C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個(gè)氫原子,所得的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(

)答案

D歸納總結(jié)判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法1.等效氫法?！暗刃洹本褪怯袡C(jī)化合物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫中的任一氫原子,若被相同取代基取代,所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”。例如甲苯和乙苯的苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì)):2.定一(或定二)移一法。苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯的苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:2+3+1=6,共有6種。研專項(xiàng)前沿命題有機(jī)化合物中原子共線、共面的判斷

題型考查內(nèi)容選擇題非選擇題考查知識(shí)判斷共線、共面碳原子數(shù)目核心素養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析考向1原子共線、共面必備知識(shí)例1.有機(jī)化合物

分子中最多有

個(gè)碳原子在同一平面內(nèi);最多有

個(gè)原子在同一條直線上;共平面的碳原子至少有

個(gè)。

解析

以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu):由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn),炔直線一定在苯平面內(nèi),苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而該有機(jī)化合物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有11個(gè)碳原子共面,至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線,因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線5+1=6。答案

11

6

9突破方法1.判斷有機(jī)化合物分子中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共線、共面分析

針對(duì)訓(xùn)練1.對(duì)如圖有機(jī)化合物的敘述,正確的是(

)A.該有機(jī)化合物的分子式為C18H15OB.該有機(jī)化合物中共線的碳原子最多有7個(gè)C.該有機(jī)化合物中共面的碳原子最多有17個(gè)D.該有機(jī)化合物在常溫下易溶于水答案

B解析

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)化合物的分子式為C18H16O,A錯(cuò)誤;由乙炔的