思考1：

以CH3CH2Cl為原料合成

其它無機原料自選，寫出有關化學方程式。COCH2C=H2COO=O目前一頁\總數(shù)二十三頁\編于九點思考2：已知有α-H的醛能自身加成生成β-羥基醛，如：R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO

R-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成樹脂，現(xiàn)用乙醇及無機原料合成巴豆酸？寫出有關反應方程式。目前二頁\總數(shù)二十三頁\編于九點CH3CH=CHCOOH

CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO

解題思路——逆向思維目前三頁\總數(shù)二十三頁\編于九點1、有機合成題的解題思路知識梳理目前四頁\總數(shù)二十三頁\編于九點知識梳理目前五頁\總數(shù)二十三頁\編于九點知識梳理目前六頁\總數(shù)二十三頁\編于九點3.有機合成中碳骨架的構建(1)碳鏈增長的反應①加聚反應；②縮聚反應；③酯化反應；④利用題目信息所給反應，如：醛酮中的羰基與HCN加成。成醚、成肽知識梳理目前七頁\總數(shù)二十三頁\編于九點(2)碳鏈減短的反應①烷烴的裂化反應；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應；③利用題目信息所給反應，如：烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：；知識梳理目前八頁\總數(shù)二十三頁\編于九點②羥基酸酯化成環(huán)：如：

；③氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH―→

；知識梳理目前九頁\總數(shù)二十三頁\編于九點④二元羧酸成環(huán)：⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：知識梳理目前十頁\總數(shù)二十三頁\編于九點4.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①鹵素的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇知識梳理目前十一頁\總數(shù)二十三頁\編于九點引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解羥基氧化知識梳理目前十二頁\總數(shù)二十三頁\編于九點(2)官能團的消除①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；③通過加成或氧化反應等消除醛基；④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關系進行衍變，如知識梳理目前十三頁\總數(shù)二十三頁\編于九點②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如③通過某種手段改變官能團的位置，如。知識梳理目前十四頁\總數(shù)二十三頁\編于九點題型構建目前十五頁\總數(shù)二十三頁\編于九點題型構建氧化

酯化(或取代)

保護酚羥基，防止被氧化

目前十六頁\總數(shù)二十三頁\編于九點步步高190-1、由

合成水楊酸的路線如下：(1)反應①的化學方程式______________________________。(2)反應②的條件__________________。酸性KMnO4溶液習題分析：討論：反應2和反應4能否對換？為什么？目前十七頁\總數(shù)二十三頁\編于九點例2、190-2、請設計以CH2=CHCH3為主要原料（無機試劑任用）制備CH3CH(OH)COOH的

合成路線流程圖（須注明反應條件）。題型構建目前十八頁\總數(shù)二十三頁\編于九點P191-6.PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O2)n]，其實就是有機玻璃，化學名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如下圖所示：原料庫：a.CH2==CHCH3

b.CH2==CHCH2CH3例2目前十九頁\總數(shù)二十三頁\編于九點已知：請回答：(1)原料X是_______(填序號字母)?！窘馕觥拷Y合流程和目標產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸()，利用該物質(zhì)的碳骨架可知原料X為2--甲基丙烯。c(2)②的反應條件是____________；⑧的反應類型是____________；D中含有的官能團的名稱是________。答案NaOH水溶液，加熱加聚反應羧基、羥基目前二十頁\總數(shù)二十三頁\編于九點目前二十一頁\總數(shù)二十三頁\編于九點(4)C有多種同分異構體，其中分子中含有“”結構的共有________種。解析物質(zhì)C的分子式為C4H8O2，分子中含有“”的物質(zhì)為羧酸或酯類，其中羧酸類有2種；酯類中甲酸酯2種以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6種同分異構體。6目前二十二頁\總數(shù)二十三頁\編于九點(5)某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：丙烯

……→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產(chǎn)物M，請你預測M可能的結構簡式是_____________________?！窘馕觥恳员樵希cHBr加成，最終制得有機物D(

)的反應步驟為丙烯與HBr加成得到2--溴丙烷，然后依次發(fā)生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再與HCN反應、最后在H＋/H2O的作用得到D；但丙烯與HBr加成時還