羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中都含有—OH，可分別稱為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于與這些羥基相連的基團(tuán)不同，這些羥基上氫原子的活潑性有所不同，性質(zhì)上也有明顯差別。1．醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離活潑性逐漸増強(qiáng)名稱乙醇苯酚乙酸酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)續(xù)表羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較名師提醒（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性強(qiáng)弱不同，但低級(jí)羧酸的酸性都比碳酸的強(qiáng)。幾種簡單羧酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系為甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。CH3COOH與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系為H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。（2）低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。（3）酚類物質(zhì)含有—OH，可以生成酯類化合物，但一般不與羧酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時(shí)，還生成另一種羧酸。羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較2．醇、酚、羧酸與活潑金屬完全反應(yīng)時(shí)，羥基或羧基的物質(zhì)的量與生成H2的物質(zhì)的量的關(guān)系（1）含有1個(gè)羥基或羧基：2R—OH～H2；2C6H5—OH～H2；2R—COOH～H2。（2）含有n個(gè)羥基或羧基：1mol物質(zhì)中含有nmol羥基或羧基，分別對(duì)應(yīng)molH2。（3）含有n個(gè)羥基和m個(gè)羧基：1mol物質(zhì)中含有nmol羥基和mmol羧基，產(chǎn)生

molH2。注意：運(yùn)用這些物質(zhì)的量的關(guān)系式，可判斷有關(guān)物質(zhì)分子中羥基或羧基的數(shù)目。羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較3．酚、羧酸與堿反應(yīng)時(shí)，羥基或羧基的物質(zhì)的量與消耗－OH物質(zhì)的量的關(guān)系注意：運(yùn)用這些物質(zhì)的量的關(guān)系式，可判斷酚或羧酸分子中的羥基或羧基的數(shù)目。C6H5OH～—OH；RCOOH～—OH；HOOCCOOH～2—OH。羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較典例詳析例1（2019安徽淮北期末）一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)可得到氣體VAL，同質(zhì)量的該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉反應(yīng)，可得到相同條件下氣體VBL，若VA＜VB，則該有機(jī)物可能是（）CA．HO—CH2—COOHB．C．HOOC—COOHD．警示：（1）注意酚羥基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)；（2）注意與鈉反應(yīng)時(shí)，2—OH～H2或2—COOH～H2的定量關(guān)系。典例詳析解析：該有機(jī)物可與鈉反應(yīng)，說明該有機(jī)物中可能含有—OH或—COOH；可與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有—COOH。再根據(jù)數(shù)量關(guān)系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2進(jìn)行判斷。A項(xiàng)，—OH與—COOH的數(shù)目相同，生成氣體體積相同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，—OH與—COOH的數(shù)目比為2∶1，生成氣體VA＞VB，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含2個(gè)—COOH，生成氣體V