有機(jī)物官能團(tuán)的衍變思考防治禽流感的藥物“達(dá)菲”的主要成分是從八角茴香中提煉出的莽草酸。其生產(chǎn)流程如下：莽草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右:

(1)莽草酸的分子式為

.

(2)莽草酸不能發(fā)生下列反應(yīng)中

反應(yīng)(填序號(hào))

加成酯化消去硝化加聚縮聚

氧化⑧還原

（3）一定量的莽草酸液體與足量Na和NaOH反應(yīng)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為

。八角茴香提取莽草酸11步化學(xué)反應(yīng)達(dá)菲生產(chǎn)合成C7H10O54︰1（3）既然達(dá)菲主要原料“莽草酸”來(lái)源于八角，但直接以八角煮湯服用不能預(yù)防禽流感，原因是

。

A、莽草酸不能溶于水

B、達(dá)菲與莽草酸結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不相同。

（4）八角茴香是我國(guó)南亞熱帶地區(qū)的珍貴經(jīng)濟(jì)林樹(shù)種，主要生長(zhǎng)于我國(guó)廣西等4個(gè)省份，每年的3月至5月間收獲，供應(yīng)量極其有限,

一些化學(xué)家開(kāi)始致力于化工合成，已知甲苯在光照時(shí)發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)苯甲酸在鐵作催化劑、加熱到80℃時(shí)與鹵素單質(zhì)發(fā)生對(duì)位取代，試設(shè)計(jì)以甲苯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選制取與莽草酸結(jié)構(gòu)類似的的流程（用A→B→C→…表示）-COOHHOHOHOB官能團(tuán)的種類及其性質(zhì)特點(diǎn)：1、官能團(tuán)的種類：碳碳雙鍵（C=C）、碳碳叁鍵（C≡C）、-X、-OH（羥基）、-CHO（醛基）、

-COOH（羧基）、（羰基）、（酯基）-NH2（氨基）、-NO2（硝基）-C-O-C-OO注意：官能團(tuán)不包括烴基（苯基）2、官能團(tuán)的水溶性親水基團(tuán)：-OH、-CHO、-COOH、-NH2CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHC-CHOHOOC-COOH3、官能團(tuán)之間的衍變-[C-COCH2CH2O]n-OOCH≡CH分析各物質(zhì)的類別X屬于

，A屬于

，B屬于

，C屬于

。酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XC6H9O4Br稀硫酸△AD可發(fā)生銀鏡反應(yīng)CBNaOH溶液NaOH溶液O2Cu,△試寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，且能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示：小結(jié)：由性質(zhì)推結(jié)構(gòu):1、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含的官能團(tuán)是：－CHO

可能的物質(zhì)有：醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖2、能與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO2的可能含官能團(tuán)：－COOH3、能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯、二糖及多糖、蛋白質(zhì)等4、能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、醇等由條件推結(jié)構(gòu)：1、“NaOH水溶液，加熱”的反應(yīng)類型可能是：鹵代烴的水解、酯的水解等2、“稀硫酸，加熱”可能是：酯的水解，糖類的水解等3、“濃硫酸，加熱”的反應(yīng)類型可能是：醇消去反應(yīng)、酯化、硝化等4、

“Cu,△

”是：醇催化氧化的條件XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化1試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為C4H8O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化3試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為C14H12O2XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液NaOH溶液稀硫酸試寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化5濃硫酸△E六元環(huán)有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，且能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示：變化6

有機(jī)物A與有機(jī)物B1、C1、B2、C2的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：B1既可使溴水褪色，又可跟Na2CO3(aq)反應(yīng)放出CO2。推斷A、B1、C1、B2、C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AC8H13O2BrNaOH反應(yīng)ⅠNaOH消去酸化氧化稀硫酸，加熱NaOH，加熱B1C1反應(yīng)ⅡB2C2氧化＋＋HOOC－CH－COOHCH3H2C＝C－C－OHCH3OH2C－CH－CH2－OHBrCH3H2C＝C－C－ONaCH3OHO－CH2－CH－CH2－OHCH3H2C＝C－C－O－CH2－CH－CH2BrCH3O