講座有機(jī)合成與推斷第一頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五首先，應(yīng)該了解有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的特點(diǎn)1.命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，考查反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、判斷反應(yīng)類型、分析各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含的官能團(tuán)、判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體等；或是給出一些新知識(shí)和信息，即信息給予試題，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，結(jié)合所學(xué)知識(shí)進(jìn)行合成與推斷，考查學(xué)生的自學(xué)及應(yīng)變能力。2.命題內(nèi)容上常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等這些常見(jiàn)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考查。第二頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五其次，清楚有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的解題思路解析有機(jī)合成與有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而判斷是什么物質(zhì)。第一步:必須全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下，審清題意（分析題意，弄清題目的來(lái)龍去脈、理解題意）、用足信息（準(zhǔn)確獲取信息并遷移應(yīng)用）、積極思考（合理判斷，綜合推斷），從中抓住問(wèn)題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)），再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散，通過(guò)正推法、逆推法、剝離法、分層推理法等得出結(jié)論，最后做全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。第三頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五第二步:掌握解題技巧，做到事半功倍。第三步:實(shí)戰(zhàn)演練，只有從實(shí)戰(zhàn)中歷練自己，才能在高考中取得最后的勝利。第四頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五反應(yīng)條件可能發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)及反應(yīng)類型濃硫酸①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基氧化（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上取代Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基取代堿石灰/加熱R－COONa消去－COONa生成R－H2.根據(jù)特殊反應(yīng)條件推斷∣準(zhǔn)確把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，快速尋找試題的切入口。第五頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五3.根據(jù)典型反應(yīng)入手推斷發(fā)生的反應(yīng)可能反應(yīng)的官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解則含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀或遇Fe3+顯紫色酚類能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、—CHO、酚類、苯的同系物等第六頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五【例1】（2009·山東理綜）下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。4.根據(jù)計(jì)算進(jìn)行推斷5.根據(jù)題給信息進(jìn)行推斷第七頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱是

，B→I的反應(yīng)類型為

。（2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是

。（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為

。第八頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五【答案】（1）羧基消去反應(yīng)（2）溴水（3）CH3COOCH=CH2（4）

濃硫酸△第九頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五【例2】（2009·北京理綜）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂；

已知酯與酯可以發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R，R′，R″代表羥基）△催化劑第十頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五（1）農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；

A含有的官能團(tuán)名稱是

；②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是_______________。

（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

第十一頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五（4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母）________

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b.C含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量d.E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹(shù)脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是_______。

（6）F的分子式C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基處于鄰位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式

。

第十二頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五【解析】本題考查有機(jī)推斷、典型有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。（1）CH3CH＝CH2在500℃時(shí)與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成A（ClCH2CH＝CH2），ClCH2CH＝CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CHBr－CH2Br。ClCH2CH＝CH2含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。（2）ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CH2，其反應(yīng)方程式為：ClCH2CH＝CH2+H2OCH2＝CHCH2OH+HCl。△NaOH第十三頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五（3）C的相對(duì)分子質(zhì)量＝16×6.25＝100，C︰H︰O＝，可知C的分子式為C5H8O2。C與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E，E能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH3COOH，C為CH3COOCH2CH＝CH2，D為CH2＝CHCH2OH。（4）選項(xiàng)a，C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)。選項(xiàng)b，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH3－CH＝C(CH3)－COOH、(CH3)2C＝CH－COOH。選項(xiàng)c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對(duì)分子質(zhì)量為60。選項(xiàng)d，CH3COOCH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。第十四頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五（5）H為沸點(diǎn)較高的CH3COONa，CH3OH沸點(diǎn)較低，故可采用蒸餾方法分離。（6）DAP苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且取代基不處于對(duì)位，只有兩個(gè)相同的取代基處于鄰位時(shí)，其苯環(huán)上的一溴代物才有兩種。D（CH2＝CHCH2OH）與C10H10O4發(fā)生酯交換反應(yīng)生成CH3OH和DAP單體，推知F為，生成DAP單體的化學(xué)方程式為：2CH2＝CHCH2OH＋＋2CH3OH。催化劑△第十五頁(yè)，共十六頁(yè)，編輯于2023年，星期五答案：（1）①CH2＝CHCH2Cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反應(yīng)（2）CH2＝CHCH2Cl+H2OCH2＝CHCH2OH