高二化學選修第三章第四節(jié)有機合成課件第一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六

有機材料的驚艷綻放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

第二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六

1、抗壓性很好，每個泡泡都可承受汽車的重量

2、保溫隔熱

3、會“呼吸”4、有很強的自潔性

5、節(jié)能每天自然光照9個小時以上

新聞鏈接

3000個美麗的藍色泡泡水立方第三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六海葵毒素第四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個，目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學的Kishi領(lǐng)導24名博士和博士后完成。

知識鏈接分子式C129H223N3O54第五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六1965年諾貝爾化學獎RobertB.Woodward(UnitedStates)有機合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個新的自然界，大大地改變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德第六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六用化學方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)第七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六用化學方法人工合成物質(zhì)

修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林第八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六用化學方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等第九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。第十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程第十一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六4、有機合成的設(shè)計思路

5、關(guān)鍵：設(shè)計合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化。第十二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六第十三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六6、有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第十四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機物。思維程序是：

原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順推法第十五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六藥物阿司匹林的合成有機合成（第二課時）學生活動1第十六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)原料中間體目標化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化學獎

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里第十七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六

2000多年前，希臘生理學家和醫(yī)學家希波克拉底（Hippocrates）發(fā)現(xiàn)，楊樹、柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質(zhì)。鄰羥基苯甲酸俗稱:水楊酸第十八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六

1898年，德國化學家Hoffmann霍夫曼改善了水楊酸的療效乙酰水楊酸→水楊酸第十九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸

1899年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用于臨床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一種重要的人工合成藥物。第二十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六阿司匹林晶體阿司匹林藥品第二十一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水楊酸第二十二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六加壓H+→→工業(yè)上常用此法合成水楊酸?；鶊F的保護優(yōu)選合成路線第二十三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六1982年研制出長效緩釋阿司匹林第二十四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六酶聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn

聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六1、由異丁烯合成甲基丙烯酸方法（1）第二十七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由異丁烯合成甲基丙烯酸方法（2）第二十八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六2、合成乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第二十九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六CH2OHCH2OH或酯化加聚CH3第三十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期六練習：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計的合成路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水……再切斷認目標巧切