烴的衍生物1.定義

烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類

常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外

決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基）。第1頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。類型官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——

苯鹵代烴-X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br第2頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月常見官能團(tuán):－X－OH－CHO－COOH－COOR鹵素原子羥基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C雙鍵三鍵第3頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)鹵代烴定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡(jiǎn)稱為鹵烴。第4頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月【學(xué)習(xí)導(dǎo)航】通過本節(jié)內(nèi)容的學(xué)習(xí)，你能：1．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2．深刻體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一重要的化學(xué)思想。3．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際，了解某些鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，樹立環(huán)保意識(shí)，關(guān)注有機(jī)物的安全使用問題。第5頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X第6頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月一、溴乙烷分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：電子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br1、結(jié)構(gòu)溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型第7頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月2、物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃與乙烷比較：乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水第8頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月水解反應(yīng)消去反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)：第9頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月水解反應(yīng)機(jī)理第10頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）水解反應(yīng)條件NaOH溶液NaOHH2O第11頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月思考1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3）

Br-檢驗(yàn)時(shí)為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。第12頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月①C2H5Br②C2H5Br

AgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思考4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√

待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解NaOH溶液第13頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月消去反應(yīng)機(jī)理第14頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）消去反應(yīng)醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上?！班徧加袣洹钡?5頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不飽和烴CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子第16頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機(jī)產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)則”。第17頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少小氫”第18頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月思考3）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。第19頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月小結(jié)：

比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第20頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。

二、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)第21頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月（一）鹵代烴的熔沸點(diǎn)高低規(guī)律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）2.隨鹵素原子序數(shù)的增大而升高（二）鹵代烴的溶解性規(guī)律：

絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑。（三）鹵代烴的密度：密度隨碳原子數(shù)增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）第22頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，C－X鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴取代反應(yīng)消去反應(yīng)◆主要的化學(xué)性質(zhì)：第23頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月1、取代反應(yīng)：（與溴乙烷相似）◆活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。第24頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月2、消去反應(yīng)☆發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）符合規(guī)律：氫少消氫③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！第25頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第26頁，課件共28