第四節(jié)羧酸衍生物

1.能寫出酯、油脂、酰胺的類別通式、官能團、簡單代表物的結構簡式及名稱，能列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.能描述說明、分析解釋酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反應，能書寫相應的化學方程式。3.能基于官能團、價鍵類型、特點及反應規(guī)律分析和推斷多官能團有機化合物的結構和化學性質(zhì)。目錄CONTENTS1.夯實·必備知識2.突破·關鍵能力3.形成·學科素養(yǎng)4.體現(xiàn)·核心價值5.評價·核心素養(yǎng)01夯實·必備知識1.酯（1）組成和結構：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物，簡寫成RCOOR'，羧酸酯的官能團是

?。（2）低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的

液

?體，密度一般比水的

小

?，難溶于水，

易

?溶于有機溶劑。液

小

易

考點一

酯和油脂2.油脂（1）組成和結構：油脂是

甘油

?和

高級脂肪酸

?形成的酯，屬于

酯

?類化合物，其結構可表示為

。甘油

高級脂肪酸

酯

（3）化學性質(zhì)（以CH3COOC2H5為例）在稀H2SO4條件下

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH

?在NaOH條件下CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH

（2）常見的高級脂肪酸分類名稱結構簡式飽和脂肪酸軟脂酸C15H31COOH硬脂酸

C17H35COOH

?不飽和脂肪酸油酸

C17H33COOH

?亞油酸C17H31COOH（3）油脂的分類物理性質(zhì)代表物代表物分子組成油室溫下通常呈液態(tài)，熔點較低植物油（花生油、大豆油等）含較多不飽和高級脂肪酸甘油酯脂肪室溫下通常呈固態(tài)，熔點較高動物脂肪（羊油、牛油等）含較多飽和高級脂肪酸甘油酯C17H35COOH

C17H33COOH

（4）油脂的化學性質(zhì)①水解反應（以硬脂酸甘油酯為例）條件化學方程式酸性

?

堿性｜注意｜

油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，常用來制取肥皂，高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。②油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學方程式為｜注意｜

上述過程也可稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。1.正誤判斷（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）飽和一元酯的分子通式為CnH2n－2O2。（

）答案：×

（2）乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應。（

）答案：√

（3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（

）答案：×

（5）油脂的相對分子質(zhì)量較大，故屬于高分子化合物。（

）答案：×

（6）油脂屬于酯類，均難溶于水。（

）答案：√（4）一定條件下，

能發(fā)生水解反應和銀鏡反應。（

）答案：√

2.按要求書寫酯化反應的化學方程式。（1）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1

?。

答案：CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OH＋H2O（2）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2

?。

答案：HOOC—COOH＋2CH3CH2OH

CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O①生成環(huán)酯：

?。

②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

?。

答案：①

＋

＋2H2O②

（3）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯：

?。

②生成高聚酯：

?。

答案：①

＋2H2O（4）羥基酸自身的酯化反應，如

自身酯化②

＋（n－1）H2O3.地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復使用的炸油等。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥，對人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關知識回答下列問題：（1）下列說法正確的是

?（填字母）。

A.摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同B.淀粉和油脂都是高分子C.可將“潲水油”和“地溝油”分離提純后來生產(chǎn)肥皂D.纖維素的最終水解產(chǎn)物與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團解析：A項，摻假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯，分子內(nèi)存在不飽和鍵，能與Br2發(fā)生加成反應使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同；B項，油脂不是高分子；C項，提純后的“潲水油”和“地溝油”可發(fā)生皂化反應而生產(chǎn)肥皂；D項，纖維素的最終水解產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖和甘油都含有—OH。答案：CD（2）“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過程稱為“酸敗”。

②工業(yè)上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”，通常采取的一種措施是在Ni催化作用下與H2發(fā)生加成反應，1mol油酸甘油酯最多消耗

?molH2。

解析：②1

mol油酸甘油酯含有3

mol

，所以最多消耗3

mol

H2。答案：①

＋

②31.胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的

氫

?原子被

烴基

?取代的產(chǎn)物。（3）化學性質(zhì)——堿性胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。

氫

烴基

考點二

胺和酰胺2.酰胺（1）組成和結構酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結構一般表示為

?，其中的

?叫做酰基，

?叫做酰胺基。（2）通式

、

、

，其中

酰胺基

?是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。

酰胺基

（3）化學性質(zhì)——水解反應酸性、加熱條件下堿性、加熱條件下

1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R為烴基）的一系列有機化合物，下列說法正確的是（

）A.胺與羧酸反應生成酰胺基的反應類型與酯化反應的反應類型不同B.胺類物質(zhì)具有堿性C.C4NH11的胺類同分異構體共有9種D.胺類物質(zhì)中三種含氮結構的N原子的雜化方式不同解析：B

胺與羧酸反應生成酰胺基的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個水分子，反應類型屬于取代反應，酯化反應也屬于取代反應，反應類型相同，A錯誤；胺類物質(zhì)中含有氮原子，可以接受氫離子，可以和酸性物質(zhì)反應，故具有堿性，B正確；C4NH11的胺類同分異構體中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能團；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8種同分異構體，C錯誤；胺類物質(zhì)中三種含氮結構—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成鍵電子對數(shù)為3，孤電子對數(shù)為1，雜化方式都是sp3雜化，雜化方式相同，D錯誤。2.化合物

中的—OH被—NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是（

）A.HCOONH4B.CH（NH2）3C.H2N—CH2—COOHD.CO（NH2）2解析：D

HCOONH4不含氨基，不屬于酰胺，A錯誤；CH（NH2）3中沒有?；?，不屬于酰胺，B錯誤；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，屬于氨基酸，不屬于酰胺，C錯誤；尿素中含有

結構，屬于酰胺，D正確。3.丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結構簡式為

。下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是（

）A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色解析：C

丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3，則所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A正確；根據(jù)丙烯酰胺的結構簡式可知，丙烯酰胺是由丙烯酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，即丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，B正確；丙烯酰胺在強酸（或強堿）存在下長時間加熱可水解成對應的羧酸（或羧酸鹽）和銨（或氨），C錯誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，D正確。02突破·關鍵能力

新信息考查胺和酰胺的結構和性質(zhì)1.化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是（

）A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4種官能團C.分子中含有4個手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應解析：B

根據(jù)結構，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤；由結構簡式可知，分子結構如圖

，其中有兩個酰胺基，共4種官能團，B正確；連有4個不同原子或原子團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖

，共3個，C錯誤；分子中

均能與NaOH溶液反應，故1

mol該化合物最多與3

mol

NaOH反應，D錯誤。2.

具有止血功能。下列關于該有機物的說法正確的是（

）A.屬于芳香烴B.分子式為C8H11O2NC.可與NaOH溶液反應D.能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應解析：C

烴是指只含C、H兩種元素的化合物，該物質(zhì)除了含C、H元素外還含N、O元素，故不是烴，A錯誤；由該物質(zhì)的結構簡式可知其分子式為C8H9O2N，B錯誤；其結構中含官能團—COOH，呈酸性，可與NaOH溶液反應，C正確；其結構中含苯環(huán)，可與H2加成，含—COOH，可與羥基發(fā)生酯化（取代）反應，含—NH2，可與—COOH發(fā)生取代反應生成酰胺基，D錯誤。氨胺酰胺銨鹽化學組成NH3R—NH2（或R—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）

（或

，R和R'可以是氫原子或烴基）結構三角錐形具有氨基（或被取代的氨基）和R（烴基）的結構的組合具有

（或

）和R（烴基）的結構的組合

氨、胺、酰胺和銨鹽的比較氨胺酰胺銨鹽化學性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應，也可以發(fā)生取代反應酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應，生成銨鹽或氨氣銨鹽都能溶于水，受熱都分解，鹽溶液都水解，能夠和強堿發(fā)生反應相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性，都能與酸反應生成銨鹽，銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨氣

1.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，下列關于乙酰苯胺的說法正確的是（

）A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應D.分子中所有原子一定在同一平面上解析：A

根據(jù)該有機物的結構簡式可知，其分子式為C8H9NO，A正確；該有機物含有碳、氫、氧、氮元素，不屬于芳香烴，B錯誤；斷裂1

mol

，消耗1

mol

NaOH，C錯誤；該分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D錯誤。2.氯硝柳胺的結構簡式如圖。下列說法不正確的是（

）A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物B.氯硝柳胺含有5種官能團C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應D.氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應解析：B

該物質(zhì)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；該物質(zhì)中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基，共4種官能團，B錯誤；該物質(zhì)中不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液反應，C正確；該物質(zhì)中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應，酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子，可以和溴發(fā)生取代反應，D正確。3.N－苯基苯甲酰胺（

）廣泛應用于藥物，可由苯甲酸（

）與苯胺（

）反應制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進活性部位斷裂，可降低反應溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結晶等，最終得到精制的成品。已知：水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N－苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易結晶析出微溶下列說法不正確的是（

）A.反應時斷鍵位置為C—O和N—HB.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結晶提純D.硅膠吸水，能使反應進行更完全解析：B

反應時羧基脫去羥基，氨基脫去氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應物易溶于乙醚，而生成物微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯誤；N－苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結晶提純，C正確；由于反應中有水生成，硅膠具有吸水性，所以硅膠能使反應進行更完全，D正確。03形成·學科素養(yǎng)

有機化合物中常見官能團的檢驗1.一種鹵代烴（RX）液體，汽化時吸收大量熱，具有冷凍麻醉作用。在足球比賽場上，當運動員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些該液體，以減輕運動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。（1）為了證明該鹵代烴（R—X）是氯代烴還是溴代烴，可設計如下實驗：a.取一支試管，滴入10～15滴鹵代烴（R—X）液體；b.再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應一段時間后，取溶液少許，冷卻；①寫出步驟c中發(fā)生反應的化學方程式：

?。

②有同學認為步驟d操作可省略。你認為該同學說法

?（填“正確”或“不正確”），請簡要說明理由：

?。

解析：根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色，可知鹵素原子種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應，生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子種類的檢驗。答案：白色

淺黃色

①RX＋NaOH

ROH＋NaX

②不正確

在步驟b中NaOH是過量的，若沒有步驟d，直接加入AgNO3溶液，將會產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀的顏色，無法證明是Cl－還是Br－d.再加入5mL稀HNO3溶液酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)

?沉淀，則證明該鹵代烴（R—X）是氯代烴，若出現(xiàn)

?沉淀，則證明該鹵代烴（R—X）是溴代烴。

（2）從環(huán)境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？

?。

解析：有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。答案：不能，因為鹵代烴有毒，揮發(fā)到空氣中會污染環(huán)境2.阿司匹林被譽為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結構簡式為

（相對分子質(zhì)量為180）。已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料（都不溶于水，也不與NaOH反應）；

②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應。某課外學習小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進行了如下實驗：Ⅰ.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯基的結構。①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2mL于兩支潔凈的試管中；②向一支試管中加入

?，若觀察到

?，即證明乙酰水楊酸中有羧基；

③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)?/p>

?色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結構。

（1）將上述三處空白處補充完整。（2）實驗中滴加稀H2SO4的作用是

?。

Ⅱ.該學習小組設計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：①稱取阿司匹林樣品mg；②將樣品研碎，溶于V1mLamol·L－1NaOH溶液（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為bmol·L－1的標準鹽酸反滴未反應的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2mL。（3）阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱發(fā)生反應的化學方程式為

?；

其中，加熱的目的是

?。

（4）不能將阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因是

?。

（5）根據(jù)實驗中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分數(shù)的表達式為

?（列出計算式即可）。

＋CH3COONa＋2H2O

使乙酰水楊酸快速反應

答案：Ⅰ.（1）紫色石蕊溶液

溶液變?yōu)榧t色

紫

（2）中和NaOH，調(diào)節(jié)溶液為弱酸性04體現(xiàn)·核心價值

1.（2022·浙江6月選考）下列說法不正確的是（

）A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動物標本C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料D.中國科學家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結晶牛胰島素解析：A

油脂不屬于高分子化合物，A項錯誤。2.（2021·浙江6月選考）關于油脂，下列說法不正確的是（

）A.硬脂酸甘油酯可表示為

B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠徒馕觯篈

硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結構可以表示為C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示為

，A錯誤；花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸的甘油酯，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；植物油是含有較多的不飽和高級脂肪酸的甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反應生成氫化油，C正確；油脂是一種重要的工業(yè)原料，可作為制造油漆的原料，還可在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應用于制造肥皂，D正確。3.（2020·全國Ⅱ卷）吡啶（

）是類似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶（VPy）是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是（

）

＋

A.MPy只有兩種芳香同分異構體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應②的反應類型是消去反應解析：D

結合MPy的結構簡式可確定其分子式為C6H7N，其芳香同分異構體有

、

、

，A項錯誤；EPy中含有2個飽和碳原子，具有類似CH4的四面體結構，故不可能所有原子共平面，B項錯誤；VPy的組成元素與乙烯的組成元素不同，也不符合結構相似的條件，故VPy與乙烯不互為同系物，C項錯誤；分析EPy與VPy的結構簡式可知反應②為消去反應，D項正確。4.（2021·浙江1月選考）有關

的說法不正確的是

（

）A.分子中至少有12個原子共平面B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種解析：C

苯分子是平面形分子，取代苯環(huán)上氫原子的原子也一定在苯環(huán)所在的平面上，A正確；該有機物完全水解后生成的有機物為

，只有1個手性碳原子（標*號的碳原子），B正確；該分子中無酚羥基，遇FeCl3溶液不顯紫色，C錯誤；該有機物與足量NaOH溶液完全反應生成

和Na2CO3，D正確。05評價·核心素養(yǎng)一、選擇題：本題包括11個小題，每小題僅有1個選項符合題意。1.下列說法正確的是（

）A.油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸B.油脂在酸性條件下的水解反應都是皂化反應C.植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色D.糖類和油脂都是由碳、氫和氧元素組成的化合物解析：D

油脂水解可得到甘油和高級脂肪酸，A項錯誤；油脂在堿性條件下的水解反應才稱為皂化反應，B項錯誤；植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，其所含碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應，C項錯誤；糖類和油脂都是由碳、氫、氧元素組成的化合物，D項正確。

2.下列說法正確的是（

）A.皂化反應后的溶液中加飽和食鹽水，析出的固體沉于底部B.蛋白質(zhì)遇福爾馬林發(fā)生變性，可以用于食品的消毒殺菌C.棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2OD.淀粉和纖維素分子組成均為（C6H10O5）n，且均能用于生產(chǎn)酒精解析：D

皂化反應后的溶液中加飽和食鹽水，析出的固體為高級脂肪酸鹽，密度比水小，懸浮于液面，A錯誤；蛋白質(zhì)遇福爾馬林發(fā)生變性，福爾馬林有毒，不可以用于食品的消毒殺菌，B錯誤；棉、麻為纖維素，絲、毛為蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O和含氮的物質(zhì)，C錯誤；淀粉和纖維素分子組成均為（C6H10O5）n，且均能在一定條件下水解生成葡萄糖，再用于生產(chǎn)酒精，D正確。3.某物質(zhì)的結構為

，下列關于該物質(zhì)的敘述正確的是（

）A.一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B.一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種解析：C

硬脂酸的結構簡式為C17H35COOH，軟脂酸的結構簡式為C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是飽和烴基，而—C17H33與—C17H35相比少兩個氫原子，因此含1個

。題給分子中含1個

和3個

（酯基），其中，

能發(fā)生加成反應，但該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯和軟脂酸甘油酯，A、B項錯誤；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C項正確；與該物質(zhì)互為同分異構體，完全水解后產(chǎn)物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的異構體，有兩種：

、

。4.某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5，1mol甲在酸性條件下水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2mol，下列說法正確的是（

）A.符合上述條件的甲共有3種B.1mol甲最多可以和3molNaOH反應C.乙不能和溴水發(fā)生反應D.2mol乙最多可以和1molNa2CO3反應解析：A

甲有如下三種結構：

、

、

，A正確；1

mol甲最多可以和4

mol

NaOH反應，B錯誤；乙的結構中存在酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應，C錯誤；2

mol乙最多消耗2

mol

Na2CO3，D錯誤。5.藥物M（

）可用于治療心臟病，下列有關M的說法錯誤的是（

）A.M的摩爾質(zhì)量為226B.M可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小C.遇堿溶液或酸溶液均易變質(zhì)D.與M互為同分異構體解析：A

根據(jù)M的結構簡式，可得其分子式為C14H26O2，摩爾質(zhì)量為226

g·mol－1，A錯誤；M屬于酯類物質(zhì)，可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小，B正確；M屬于酯類物質(zhì)，遇堿溶液或酸溶液均會因為水解而變質(zhì)，C正確；

與M分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，D正確。6.琥珀酸乙酯的鍵線式結構如圖所示。下列關于它的說法不正確的是（

）A.該物質(zhì)的化學式為C8H14O4B.該物質(zhì)不溶于水C.琥珀酸是丁二酸D.琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸解析：D

根據(jù)琥珀酸乙酯的鍵線式結構可知，該物質(zhì)的化學式為C8H14O4，A項正確；該物質(zhì)屬于酯類，不溶于水，B項正確；該物質(zhì)是由CH3CH2OH和HOOCCH2CH2COOH發(fā)生酯化反應得到，琥珀酸是丁二酸，C項正確；琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應，1

mol該物質(zhì)可以得到2

mol乙醇和1

mol琥珀酸鈉，D項不正確。7.某酯A的分子式為C6H12O2，已知

又知B、C、D、E均為有機物，D與Na2CO3溶液不反應，E不能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構可能有（

）A.5種B.4種C.3種D.2種解析：A

E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應，則E只能為酮，所以D中一定含有

結構（因D能發(fā)生催化氧化反應），故醇D可以為

、

、

、

、

，其對應的C均只有1種，則對應的酯A有5種。8.下列實驗所得結論正確的是（

）①充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去②溶液變紅③溶液變紅④充分振蕩右側小試管，下層溶液紅色褪去C.由實驗①、②、③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D.④中紅色褪去證明右側小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸

9.常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點。最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng)，作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式為

，下列有關敘述不正確的是（

）A.煙酰胺不屬于胺B.煙酰胺在酸性條件下水解生成

和銨鹽C.煙酰胺在堿性條件下水解生成

和氨氣D.煙酰胺分子中含有酰基（

）和酰胺基解析：C

酰胺和胺屬于兩種不同的有機物，A正確；酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，B正確；酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C錯誤；煙酰胺分子中含有?；王０坊?，D正確。10.多巴胺是一種神經(jīng)傳導物質(zhì)，會傳遞興奮及開心的信息，其部分合成路線如下。下列說法正確的是（

）A.甲在苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物有2種B.1mol乙與H2發(fā)生加成反應，最多消耗4molH2C.多巴胺分子中所有碳原子一定處在同一平面內(nèi)D.甲、乙、多巴胺3種物質(zhì)均屬于芳香烴解析：B

甲（

）在苯環(huán)上的一溴代物有2種，還有二溴代物等，A錯誤；乙（

）中的苯環(huán)和酮羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應，1

mol乙最多可以與4

mol

H2發(fā)生加成反應，B正確；多巴（

）分子中與氨基相連的碳原子不一定處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，C錯誤；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，還含有其他元素，均屬于烴的衍生物，D錯誤。11.瑞德西韋和法匹拉韋是兩種常用的抗病毒藥物，下列關于法匹拉韋和瑞德西韋的描述不正確的是（

）A.瑞德西韋含有酯基，可以水解；法匹拉韋不含酯基，不能水解B.法匹拉韋分子式為C5H4O2N3FC.瑞德西韋屬于芳香族化合物D.1mol瑞德西韋與足量金屬鈉反應最多生成1molH2解析：A

瑞德西韋含有酯基，可以水解，法匹拉韋不含酯基，但含有酰胺基，也能水解，A錯誤；根據(jù)法匹拉韋的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2N3F，B正確；瑞德西韋含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，C正確；1

mol

瑞德西韋中有2

mol醇羥基，與足量金屬鈉反應最多生成1

mol

H2，D正確。二、非選擇題：本題包括3個小題。12.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸點約77℃，其水解反應方程式為CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH，酸和堿均可用作該反應的催化劑，某興趣小組對NaOH溶液催化乙酸乙酯水解進行了探究。實驗步驟：向試管中加入8mLNaOH溶液，再加入2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把試管放入70℃的水浴中，每隔1min將其取出，振蕩、靜置，立即測量并記錄剩余酯層的高度，再迅速放回水浴中繼續(xù)加熱，如此反復進行，改變NaOH溶液的濃度，重復實驗。數(shù)據(jù)記錄：乙酸乙酯水解后剩余酯層的高度組別123c（NaOH）/（mol·L－1）0.51.02.0時間/min010.010.010.019.08.58.028.07.06.037.56.04.547.05.03.056.54.52.066.54.51.576.54.51.5回答下列問題：（1）完成上述對比實驗時，每組實驗都必須控制不變的因素有

?、

?、

?。

解析：要研究氫氧化鈉溶液的濃度對反應速率的影響，要控制的量是NaOH

溶液的體積、乙酸乙酯的用量以及反應溫度不變。答案：NaOH溶液的體積

乙酸乙酯的用量

反應溫度（2）分析上述數(shù)據(jù)，得到乙酸乙酯水解速率的結論是①

?；②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段時間后達到平衡狀態(tài)。

解析：根據(jù)表中的數(shù)據(jù)可以看出：NaOH溶液的濃度越大，水解速率越快。答案：NaOH溶液的濃度越大，水解速率越快（3）結論②的理論解釋是

?。

解析：氫氧化鈉在反應中起催化作用，濃度大，催化作用效果明顯，但是乙酸乙酯水解會生成乙酸和乙醇，而NaOH能與水解產(chǎn)物乙酸發(fā)生中和反應，隨著反應的進行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用。答案：NaOH能與水解產(chǎn)物乙酸發(fā)生中和反應，隨著反應的進行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是

?。

解析：欲使乙酸乙酯完全水解，可保證催化劑的濃度足夠大，即增大NaOH溶液的濃度（或體積）。答案：增大NaOH溶液的濃度（或體積）（5）有同學認為有必要用蒸餾水代替NaOH溶液重復實驗，對數(shù)據(jù)進行修正，主要原因是

?。

解析：在實驗中，乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)，為體現(xiàn)氫氧化鈉的催化作用，可以用蒸餾水代替NaOH溶液來對比進行重復實驗，測定因揮發(fā)而減少的乙酸乙酯，對數(shù)據(jù)進行修正。答案：乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)13.烷烴、烯烴是基本化工原料，以烷烴A（C2H6）和烯烴（C5H10）為原料合成某種六元環(huán)酯（分子式為C7H10O4）的路線如圖所示：已知：①一個碳原子上連兩個羥基

不穩(wěn)定，脫水生成

。②C5H10分子的核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為2∶2∶3∶3。回答下列問題：（1）圖中C5H10O3中所有的官能團名稱是

?。

（2）①的反應類型是

?，②的反應類型是

?。

（3）圖中C2H2Cl4的結構簡式為

?，圖中C5H10O2的結構簡式為

?。

（4）寫出反應⑧的化學方