醇酚課時1醇【基礎(chǔ)鞏固】1.下列物質(zhì)中,不屬于醇的是()A.B.C.D.CH3OH解析:C項中—OH直接連接在苯環(huán)上,所以該物質(zhì)不屬于醇。答案:C2.(2022·廣東廣州)一種有機中間體的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應,不能發(fā)生聚合反應B.是乙二醇的同系物C.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol該物質(zhì)與鈉發(fā)生反應生成2gH2解析:A項,該有機中間體含羥基,能發(fā)生取代反應,含碳碳雙鍵,能發(fā)生聚合反應,錯誤;B項,該有機中間體含碳碳雙鍵,與乙二醇含有的官能團不同,不屬于同系物,錯誤;C項,該有機中間體含碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應使其褪色,也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應使其褪色,錯誤;D項,1mol該物質(zhì)含2mol醇羥基,與鈉反應生成1molH2,質(zhì)量為m=nM=1mol×2g·mol-1=2g,正確。答案:D3.(2022·廣東佛山)下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體,其鍵線式、沸點如下表所示,下列說法錯誤的是()物質(zhì)異丁醇叔丁醇鍵線式沸點/℃10882.3A.異丁醇的系統(tǒng)命名法是2-甲基-1-丙醇B.異丁醇的核磁共振氫譜有4組峰,且面積之比是1∶1∶2∶6C.表中沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機化合物的物理性質(zhì)D.異丁醇、叔丁醇在一定條件下經(jīng)催化氧化可分別生成異丁醛、叔丁醛解析:A項,異丁醇中羥基位于1號碳原子上,主鏈為1-丙醇,在2號碳原子上含有1個甲基,其名稱為2-甲基-1-丙醇,正確;B項,異丁醇分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,則異丁醇的核磁共振氫譜有4組峰,且面積之比是1∶1∶2∶6,正確;C項,叔丁醇的沸點較低,異丁醇的沸點較高,二者官能團相同,相對分子質(zhì)量相同,碳原子數(shù)相同,只有烴基結(jié)構(gòu)不同,因此沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機化合物的物理性質(zhì),正確;D項,叔丁醇與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能被催化氧化,錯誤。答案:D4.下列說法中正確的是()①檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅,如變藍則含水②除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉,使其完全反應③獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾④獲得無水乙醇的方法通常先用生石灰吸水,然后再加熱蒸餾A.①③ B.②④C.①④ D.③④解析:檢驗乙醇中是否含有水,可用無水硫酸銅檢驗,故①正確;乙醇和水都與鈉反應,不能加入鈉除去乙醇中的水,故②錯誤;乙醇和水的沸點不同,但兩者沸點相差不大,如果直接蒸餾,不能得到純凈乙醇,故③錯誤;蒸餾時,可加入少量生石灰吸收水,可得到無水乙醇,故④正確。答案:C5.交警對駕駛員是否酒后駕駛的一種測定原理是橙色的酸性K2Cr2O7遇呼出的乙醇蒸氣迅速生成藍綠色的Cr3+,下列關(guān)于乙醇的性質(zhì)中,與此測定原理有關(guān)的是()①乙醇沸點低②乙醇的密度比水的密度小③乙醇有還原性④乙醇與水以任意比例互溶⑤乙醇可燃燒A.②⑤ B.②③C.①③ D.①④解析:①乙醇沸點低,易揮發(fā),若飲酒,呼出的氣體中含有酒精,與測定原理有關(guān);②④乙醇的密度比水的密度小,可與水以任意比例互溶,與測定原理無關(guān);③乙醇分子中含有羥基,具有還原性,K2Cr2O7具有強氧化性,可以把乙醇迅速氧化為乙酸,本身被還原為藍綠色的Cr3+,與測定原理有關(guān);⑤乙醇的可燃性與測定原理無關(guān)。答案:C6.(2022·廣東佛山)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能被氧化C.是1,3-丁二烯的同系物D.能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生1,4-加成反應解析:A項,由結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機化合物的分子式為C10H18O,正確;B項,因含碳碳雙鍵和羥基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,錯誤;C項,1,3-丁二烯是烴,香葉醇是醇,結(jié)構(gòu)不相似,故不互為同系物,錯誤;D項,該有機化合物含有羥基,可發(fā)生取代反應,含有兩個碳碳雙鍵,但不屬于共軛二烯烴,不能發(fā)生1,4-加成反應,錯誤。答案:A7.用正丙醇制取的過程中,可能發(fā)生的反應類型有()A.取代反應 B.消去反應C.酯化反應 D.置換反應解析:由正丙醇制取的反應有:CH3CH2CH2OH↑+H2O,。前者為消去反應,后者為加聚反應。答案:B8.(1)寫出下列粒子的電子式。羥基:,氫氧根:,

乙醇分子:,甲基:。

(2)寫出下列反應的化學方程式。①乙醇與鉀:。

②2-甲基-1-丙醇發(fā)生消去反應:

。

③甲醇分子間脫水:。

答案:(1)(2)①2C2H5OH+2K2C2H5OK+H2↑②↑+H2O③2CH3OHCH3—O—CH3↑+H2O9.(1)1mol分子組成為C3H8O的液體有機化合物A,與足量的金屬鈉反應,可生成11.2L氫氣(標準狀況),則A分子中必有一個基,若此基在碳鏈的一端,則A與乙酸反應的化學方程式為。

(2)A與濃硫酸共熱,分子內(nèi)脫去1分子水,生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為。

B通入溴水能發(fā)生反應生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為。A在有銅作

催化劑時,與氧氣一起加熱,發(fā)生氧化反應生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出下列指定反應的化學方程式:①A→B:;

②B→C:;

③A→D:。

解析:分子式C3H8O符合CnH2n+2O,且A與Na反應,所以A為飽和一元醇,含羥基。若羥基在碳鏈的一端,則A為CH3CH2CH2OH。(1)A與乙酸反應的化學方程式為CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。(2)CH3CH2CH2OH發(fā)生消去反應時,生成;然后與溴加成生成CH3CHBrCH2Br;CH3CH2CH2OH催化氧化時,生成CH3CH2CHO。(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O;②+Br2CH3CHBrCH2Br;③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。答案:(1)羥CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(2)加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O②+Br2CH3CHBrCH2Br③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【拓展提高】10.(2022·廣東深圳)實驗室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制備正丁醛(反應溫度為90~95℃),實驗裝置和相關(guān)數(shù)據(jù)如下:物質(zhì)沸點/℃密度水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說法正確的是()A.溫度計a、b的水銀球中有錯誤的一處是bB.冷凝管中的冷卻水從d口進、c口出C.除去粗產(chǎn)品中的水分可用分液的方法D.用蒸餾法除去產(chǎn)品中的正丁醇,可控制溫度為117.2℃解析:控制反應溫度為90~95℃,加熱硫酸、Na2Cr2O7溶液、正丁醇的混合物,正丁醇被Na2Cr2O7氧化為正丁醛,正丁醛、正丁醇揮發(fā),部分水蒸發(fā),用冷凝管冷凝,在錐形瓶中收集得到正丁醛、正丁醇、水的混合物。A項,溫度計a測定的是反應液的溫度,應將水銀球插入反應液中,錯誤;B項,冷凝管中的冷卻水從下口進、上口出,因此從c口進、d口出,錯誤;C項,由于正丁醛微溶于水,可用分液的方法除去粗產(chǎn)品中的水分,正確;D項,若控制溫度為117.2℃,則正丁醛必將同時被蒸出,錯誤。答案:C11.金合歡醇廣泛應用于制造多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法中正確的是()A.金合歡醇與乙醇是同系物B.金合歡醇可發(fā)生加成反應,但不能發(fā)生取代反應C.1mol金合歡醇能與3molH2反應,也能與3molBr2反應D.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5mol氫氣,與足量NaHCO3溶液反應生成1molCO2解析:A項,乙醇為飽和一元醇,而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵,兩者的結(jié)構(gòu)不相似,所以不是同系物,錯誤;B項,金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應,同時含有羥基,所以能發(fā)生取代反應,錯誤;C項,1個金合歡醇分子中含有3個碳碳雙鍵,所以1mol金合歡醇能與3molH2反應,也能與3molBr2反應,正確;D項,醇羥基不能與碳酸氫鈉反應,錯誤。答案:C12.(2022·廣東東莞)某化學研究課題組設計了一種以甲醇輔助固定CO2的方法,原理如圖所示。下列說法錯誤的是()A.化合物A為CH3OHB.若用HOCH2CH2OH輔助固定,則產(chǎn)物可能為C.反應原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物D.反應②的類型為加成反應解析:根據(jù)題意和原子守恒,①+CH3OHH2O+,②+CO2,③+CH3OH+,總反應為2CH3OH+CO2H2O+。A項,①+CH3OHH2O+,化合物A為CH3OH,正確;B項,根據(jù)總反應,若用HOCH2CH2OH輔助固定,HOCH2CH2OH+CO2→H2O+,則產(chǎn)物可能為,正確;C項,根據(jù)總反應,產(chǎn)物中有水生成,反應原料中的原子利用率小于100%,錯誤;D項,反應②中二氧化碳分子中有碳氧雙鍵斷裂,因此反應②的類型為加成反應,正確。答案:C13.化合物甲、乙、丙有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)回答下列問題。(1)甲中官能團的名稱是,甲屬于類物質(zhì),甲可能的結(jié)構(gòu)有種,其中可催化氧化為醛的有種。

(2)反應①的條件為,

②的條件為。

(3)甲乙的反應類型為,乙丙的反應類型為。

(4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(填字母)。

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br解析:根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,①發(fā)生消去反應,②發(fā)生加成反應,則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。甲的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2CH2CH2OH、、、四種,其中可催化氧化為醛的有CH3CH2CH2CH2OH和兩種;乙的結(jié)構(gòu)可能為、、,乙與Br2發(fā)生加成反應生成丙,故丙分子中Br位于相鄰碳原子上。答案:(1)羥基醇42(2)濃硫酸、加熱溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反應加成反應(4)B14.(2022·廣東東莞)某化學興趣小組采用類似制乙酸乙酯的裝置,用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知:+H2O物質(zhì)密度熔點/℃沸點/℃溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.81-10383難溶于水(1)制備粗品:采用下圖所示裝置,用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1mL濃硫酸,搖勻,放入碎瓷片,緩慢加熱至反應完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是,導管B的作用是。

②試管C置于冰水浴中的目的是。

(2)制備精品:①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量有機酸性雜質(zhì)等,加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在(填“上”或“下”)層,分液后用(填字母)洗滌。

A.酸性KMnO4溶液B.稀H2SO4C.Na2CO3溶液②再將環(huán)己烯按如下圖裝置蒸餾,冷卻水從

(填字母)口進入,蒸餾時加入生石灰,其目的是。

③收集產(chǎn)品時,控制的溫度應在,實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是(填字母,下同)。

a.蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品b.環(huán)己醇實際用量多了c.制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是。

a.用酸性KMnO4溶液b.用金屬鈉c.測定沸點解析:(1)①對液體加熱時,為了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片,A中碎瓷片的作用是防止暴沸,導管B比較長,能增加與空氣的接觸面積,其作用是導氣和冷凝。②試管C置于冰水浴中的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度,使其液化,防止環(huán)己烯揮發(fā)。(2)①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等,環(huán)己烯密度比水的小,在上層;環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵,可以被酸性KMnO4溶液氧化,用稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性雜質(zhì),只有Na2CO3溶液,既不能與環(huán)己烯反應,又可以與酸性雜質(zhì)反應,故選C項。②蒸餾操作時冷卻水從下口進,從上口出,因此水從g口進;蒸餾時要加入生石灰,目的是吸收水,生成的氫氧化鈣沸點高。③環(huán)己烯的沸點為83℃,收集產(chǎn)品時,控制的溫度應在83℃。a項,蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品,提前收集,產(chǎn)品中混有雜質(zhì),實際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量,錯誤;b項,環(huán)己醇實際用量多了,制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大,實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量,錯誤;c項,若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇,導致測定消耗的環(huán)己醇量增大,制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,正確。(3)區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉,觀察是否有氣體產(chǎn)生,若無氣體,則是精品,另外根據(jù)混合物沒有固定的沸點,而純凈物有固定的沸點,通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點,也可判斷產(chǎn)品的純度,故答案為b、c項。答案:(1)①防止暴沸導氣,冷凝環(huán)己烯②減少環(huán)己烯的揮發(fā)(2)①上C②g吸水,生成氫氧化鈣沸點高③83℃c(3)bc【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】15.維生素A是復雜機體必需的一種營養(yǎng)素,也是最早被發(fā)現(xiàn)的維生素。如果兒童缺乏維生素A時,會出現(xiàn)夜盲癥,并可導致全身上皮組織角質(zhì)變性等病變。已知維生素A的結(jié)構(gòu)如下所示,下列關(guān)于它的說法中正確的是()A.維生素A的分子式為C20H32OB.維生素A是一種極易溶于水的醇C.維生素A在銅作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應生成一種醛D.1mol維生素A最多可以與6mol氫氣加成解析:根據(jù)維生素A的鍵線式可以知道分子式為C20H30O;分子中含有—OH,屬于醇類,根據(jù)醇分子中烴基碳原子數(shù)越多,在水中溶解度越小推斷,維生素A在水中溶解度應該不大,所以說它極易溶于水是錯誤的;維生素A中與—OH相連的碳原子上有2個氫原子,可以被催化氧化為醛;分子中只有5個碳碳雙鍵,因此1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2發(fā)生加成反應。答案:C16.(2022·廣東廣州)正丁醚常用作有機反應的溶劑,實驗室制備正丁醚的主要實驗裝置如下圖。反應物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表:物質(zhì)相對分子質(zhì)量沸點密度水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶合成正丁醚的步驟:①將6mL濃硫酸和37g正丁醇,按一定順序添加到A中,并加幾粒沸石;②加熱A中反應液,迅速升溫至135℃,維持反應一段時間;③待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振搖后靜置,分液得粗產(chǎn)品;④粗產(chǎn)品依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗滌,分液后加入約3g無水氯化鈣顆粒,靜置一段時間后棄去氯化鈣;⑤將上述處理過的粗產(chǎn)品進行蒸餾,收集餾分,得純凈正丁醚11g。請回答下列問題。(1)步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為。寫出步驟②中制備正丁醚的化學方程式:

。

(2)加熱A前,需先從(填“a”或“b”)口向B中通入水。

(3)步驟③的目的是初步洗去,振搖后靜置,粗產(chǎn)品應從分液漏斗的(填“上”或“下”)口分離出。

(4)步驟④中最后一次水洗的目的為

。

(5)步驟⑤中,加熱蒸餾時應收集(填字母序號)左右的餾分。

a.100℃ b.117℃c.135℃ d.142℃(6)反應過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì),且分為上下兩層,隨著反應的進行,分水器中液體逐漸增多至充滿時,上層液體會從左側(cè)支管自動流回A。分水器中上層液體