第三節(jié)乙醇與乙酸人們很早就知道用糧食或水果________生產酒和醋。酒中含有的________和醋中含有的________是兩種常見的有機化合物。第1課時乙醇核心微網(wǎng)絡新課程標準1.以乙醇為例認識有機化合物中的官能團；2．認識乙醇的結構及其主要性質與應用，認識其官能團與性質的關系。素養(yǎng)新要求1.能以微觀結構出發(fā)利用官能團解釋乙醇的化學性質；2．能用簡單實驗探究乙醇反應的條件，能描述實驗現(xiàn)象及書寫反應方程式。學業(yè)基礎——自學·思記·嘗試一、乙醇的物理性質、組成結構1．物理性質eq\a\vs4\al(狀元隨筆)除去乙醇中的水需加生石灰吸水，然后蒸餾。2．分子結構3．烴的衍生物和官能團(1)烴的衍生物烴分子中的________被其他________或________所________而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如：乙醇可看成是________的一個氫原子被________取代后的衍生物。(2)官能團決定有機化合物____________的原子或原子團。如—Cl__________、—OH________、(碳碳雙鍵)等?！緦W而思】1.思考：(1)俗話說：“酒香不怕巷子深”，意思就是說如果酒釀得好，就是在很深的巷子里，也會有人聞香知味，前來品嘗。這里面體現(xiàn)了乙醇的哪些物理性質？(2)如何檢驗乙醇中是否含有水？怎樣除去乙醇中的水？2．質疑：乙醇的官能團羥基(—OH)的電子式是[eq\o\al(\s\up1(·),\s\do1(×))eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))eq\o\al(\s\up1(·),\s\do1(×))H]－、∶eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))∶H還是eq\a\vs4\al\co1(·)eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))∶H?二、化學性質及應用1．化學性質(1)與鈉的反應化學方程式為____________________________。eq\a\vs4\al(狀元隨筆)1.乙醇燃燒產生淡藍色火焰。2．乙醇可用作燃料。3．乙醇是一種可再生的生物質能源。(2)氧化反應①燃燒化學方程式為__________________________。②催化氧化實驗操作實驗現(xiàn)象在空氣中灼燒過的銅絲表面________，試管中的液體有________氣味化學方程式__________________________eq\a\vs4\al(狀元隨筆)乙醇與氧氣催化氧化分兩步反應生成乙醛：2Cu＋O2?2CuOCH3CH2OH＋CuO△CH3CHO＋Cu＋H總反應方程式為：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O③與強氧化劑反應乙醇可被________________________氧化，生成________。2．用途(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料。(2)用作化工原料。(3)醫(yī)療上常用體積分數(shù)為________的乙醇溶液作消毒劑?！緦W而思】1.思考：“固體酒精”是將工業(yè)酒精中加入凝固劑[可使用(CH3COO)2Ca]使之成為固體形態(tài)。將銅制火鍋置于固體酒精的火焰上灼燒，發(fā)現(xiàn)鍋底并未變黑，這是什么原因呢？2．推測：(1)二甲醚是乙醇的同分異構體，二甲醚是否與鈉反應？為什么？(2)根據(jù)乙醇催化氧化的實質，推測的催化氧化產物是什么？能被催化氧化嗎？[即學即練]1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)CH3Cl是烴的衍生物。()(2)能用分液的方法分離酒精和水的混合物。()(3)可用無水硫酸銅檢驗工業(yè)酒精中是否有水。()(4)乙醇中的羥基不如水中的羥基活潑。()(5)乙醇分子中含有六個氫原子，故1mol乙醇與足量的鈉反應可以生成3mol的氫氣。()(6)乙醇是常用消毒劑。()2．下列說法正確的是()A．白酒都可以用作消毒劑B．乙醇是比水輕的液體，與水混合時浮在水面上C．含乙醇99.5%以上的酒精叫做無水乙醇D．乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑3．在下列物質中分別加入金屬鈉，不能產生氫氣的是()A．苯 B．蒸餾水C．無水乙醇 D．75%的乙醇溶液4．某化學反應過程如下圖所示。由圖得出的判斷，錯誤的是()A．生成物是乙醛B．乙醇發(fā)生了還原反應C．銅是此反應的催化劑D．反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象5．交警檢查司機是否飲酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸汽時迅速變綠(Cr3＋)。下列對乙醇的描述與此原理有關的是()①乙醇易揮發(fā)②乙醇的密度比水的?、垡掖季哂羞€原性④乙醇是烴的含氧衍生物A．②④ B．②③C．①③ D．①④6．下列物質屬于烴的衍生物的是________。⑤CH3CHO⑥CH3CH2CH2OH⑦CH3COOH核心素養(yǎng)——合作·探究·分享eq\a\vs4\al(\x(目標1)乙醇、水分別與鈉反應的比較判斷)例1向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現(xiàn)象的描述中正確的是()A．鈉塊沉在乙醇液面的下面B．鈉塊熔化成小球C．鈉塊在乙醇的液面上游動D．鈉塊表面劇烈放出氣體eq\a\vs4\al(狀元隨筆)1.要用無水乙醇，原因是水的存在會干擾乙醇與金屬鈉反應的現(xiàn)象。2．金屬鈉的用量要稍大些，便于觀察實驗現(xiàn)象；鈉塊的表面要無氧化膜，并吸干煤油，以免實驗現(xiàn)象異常。3．點燃實驗產生的氣體前，要先驗純。[提升1]關于乙醇的說法中正確的是()A．乙醇結構中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性B．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性C．乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性D．乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水分子中羥基上的氫原子活潑關鍵能力乙醇、水與鈉反應的比較水與Na反應乙醇與Na反應反應方程式2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑反應實質水中氫原子被置換羥基氫原子被置換現(xiàn)象聲現(xiàn)象有“嘶嘶”聲響無聲響鈉變化浮、熔、游、響沉于底部、不熔化結論羥基氫的活潑性H2O>CH3CH2OH密度大小ρ(Na)<ρ(H2O)ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)定量計算關系2H2O～2Na～H22CH3CH2OH～2Na～H2eq\a\vs4\al(狀元隨筆)①鈉只能取代羥基上的氫原子，不能取代烴基上的氫。②鈉與乙醇反應不如與水反應劇烈，說明乙醇中羥基不如水中羥基活潑(由于乙基對羥基的影響，使羥基上的氫原子活潑性減弱)。③活潑金屬K、Ca、Mg等也能與乙醇發(fā)生類似的反應。eq\a\vs4\al(\x(目標2)乙醇的性質與分子結構的關系)例2乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是()A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂B．在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①和③鍵C．在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①和⑤鍵D．在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤鍵eq\a\vs4\al(狀元隨筆)1.乙醇的“催化氧化”不同于乙醇的“燃燒”，反應條件不同，產物不同。2．Cu和Ag都可用作乙醇的催化氧化的催化劑。[提升2]可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是()A．1mol乙醇完全燃燒生成3mol水B．乙醇可以制酒精飲料C．1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH2D．1mol乙醇可以生成1mol乙醛關鍵能力乙醇的結構和性質——斷鍵與反應eq\a\vs4\al(狀元隨筆)1.乙醇的催化氧化反應分析2．在CH3CHO(乙醛)中，—CHO(或)是“醛”類有機物的官能團，名稱是醛基。—CHO不可寫為—COH。學考評價——夯實·測控·演練1．下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是()A． B．CH3CH2OHC．CH2=CHBr D．2．下列說法錯誤的是()A．可用無水硫酸銅檢驗工業(yè)酒精中是否有水B．乙醇的分子式是C2H6O，分子中的6個氫原子完全相同C．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．乙醇中的羥基不如水中的羥基活潑3．比較乙烷和乙醇的結構，下列說法錯誤的是()A．分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵B．分子里都含6個氫原子且氫原子的化學環(huán)境相同C．乙基與一個氫原子相連就是乙烷分子D．乙基與一個羥基相連就是乙醇分子4．為減少汽車尾氣對大氣造成的污染，市場上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入適量乙醇)的汽車。下列敘述錯誤的是()A．乙醇汽油是一種化合物B．汽車使用乙醇汽油可以減少有害氣體的排放C．乙醇充分燃燒生成CO2和H2OD．用糧食發(fā)酵可制得乙醇5．自古以來，文人學士多愛飲酒，因而給酒起了許多雅名，如“金漿”“琬液”“瓊蘇”等，有些直接被寫入詩中。白酒和黃酒的主要成分都為乙醇。下列有關乙醇的說法錯誤的是()A．由于乙醇易揮發(fā)，因此要密封保存并存放在陰涼處B．分子中既有極性共價鍵，又有非極性共價鍵C．由于乙醇有殺菌作用，因此醫(yī)療上可用75%的乙醇溶液作消毒劑D．由于乙醇易燃燒，因此盛放乙醇的試劑瓶上應貼有標志6．中國古代勞動人民很早就開始使用谷物釀酒了，漢代劉安在《淮南子》中提到“清盎之美，始于耒耜”。晉代的江統(tǒng)在《酒誥》中寫道“酒之所興，肇自上皇，或云儀狄，一日杜康。有飯不盡，委徐空桑，郁積成味，久蓄氣芳，本出于此，不由奇方?！苯y(tǒng)是我國歷史上第一個提出“谷物自然發(fā)酵釀酒”的人。酒的主要成分就是乙醇，為了探究乙醇和金屬鈉反應生成H2的原理，某同學做了如下四個實驗。甲：向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象，并收集產生的氣體。乙：設法檢驗甲收集到的氣體。丙：向試管中加入3mL水，并加入綠豆粒大小的金屬鈉，觀察現(xiàn)象。?。合蛟嚬苤屑尤?mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入綠豆粒大小的金屬鈉，發(fā)現(xiàn)無明顯變化?；卮鹨韵聠栴}：(1)從結構上分析，該實驗選取水和乙醚作參照物的原因是________________________________________________________________________。(2)丙的目的是證明________________________________________________________；丁的目的是證明___________________________________________________________；根據(jù)丙和丁的結果，可以得出乙醇和金屬鈉反應的化學方程式應為________________________________________________________________________。7．某學習小組同學設計如圖裝置(夾持裝置儀器已省略)，其實驗操作為①按圖示安裝好實驗裝置；②關閉活塞a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻；③打開活塞a、b、c，通過控制活塞a和b，有節(jié)奏(間歇性)通入氣體，可在M處觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。試回答以下問題：(1)A中發(fā)生反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；B的作用：_______________________________________________________________；C中熱水的作用：___________________________________________________________。(2)M處發(fā)生的反應的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。(3)從M管中可觀察到的現(xiàn)象：_______________________________________________________________________________________________________________________。從中可認識到該實驗過程中催化劑________(填“參加”或“不參加”)化學反應，還可以認識到催化劑起催化作用需要一定的________。(4)實驗一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應將繼續(xù)進行，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。練后感悟醇的催化氧化反應規(guī)律醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發(fā)生催化氧化反應生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能被氧化成醛；2R—CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2R—CHO＋2H2O。(2)凡是含有結構的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(3)凡是含有結構的醇通常情況下不能被氧化。第三節(jié)乙醇與乙酸發(fā)酵乙醇乙酸第1課時乙醇學業(yè)基礎一、1.①酒精②特殊香味③無色液體④與水互溶⑤比水?、奕菀讚]發(fā)2.C2H6O—OHCH3CH2OH或C2H5OH3.(1)氫原子原子原子團取代乙烷分子羥基(2)化學特性(氯原子)(羥基)【學而思】1.(1)提示：體現(xiàn)了乙醇是一種易揮發(fā)的有特殊香味的液體。(2)提示：向乙醇中加入無水CuSO4粉末，若有藍色物質生成，說明乙醇中含有水分；若無藍色物質生成，說明乙醇中沒有水分。除去乙醇中的水需要加入生石灰吸水，然后蒸餾。2.提示：二、1.(1)2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑(2)CH3CH2OH+3O2點燃2CO23H2O由黑變紅刺激性酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液乙酸2．(3)75%【學而思】1．提示：銅在空氣中加熱時會被氧化為黑色的氧化銅，但是氧化銅可以被揮發(fā)出的乙醇還原重新反應生成銅，故銅鍋底未變黑。2．(1)提示：二甲醚中無羥基，氫原子全部以C—H鍵結合，不與金屬鈉反應。(2)提示：因為乙醇催化氧化的實質是eq\o(→,\s\up13(Cu或Ag),\s\do5(△))＋2H2O，故的催化氧化產物為，而分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子，所以該物質不能被催化氧化。[即學即練]1．答案：(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√2．答案：C3．解析：乙醇、H2O都能與Na反應生成H2；75%的乙醇溶液是水和乙醇組成的混合物，也能與Na反應生成H2；苯是烴，盡管苯分子中含有氫原子，但不能與Na反應生成H2，故選A。答案：A4．答案：B5．解析：乙醇具有還原性，可被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化，溶液由橙色變?yōu)榫G色；檢查時，需要呼出乙醇蒸汽，說明乙醇易揮發(fā)，故選C。答案：C6．解析：烴分子的氫原子被其他原子或原子團所代替的一系列物質稱為烴的衍生物。即烴的衍生物除了含有C、H元素之外，還含有其他元素。答案：②④⑤⑥⑦核心素養(yǎng)[例1]解析：鈉的密度比乙醇的大，故A正確，C錯誤；鈉與乙醇反應產生氫氣比較緩慢，放出的熱量不足以使鈉熔化，故B、D錯誤。答案：A[提升1]解析：乙醇不能電離出氫氧根離子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反應表現(xiàn)的是乙醇的還原性；乙醇與鈉反應可以產生氫氣，此時，并不是氫離子的性質，不能說明乙醇顯酸性；乙醇與鈉反應比水與鈉反應平緩，說明乙醇羥基上的氫原子不如水分子中羥基上的氫原子活潑。答案：D[例2]解析：乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是羥基中的O—H鍵斷裂，A正確；乙醇催化氧化成乙醛時，斷裂①和③化學鍵，B正確，C錯誤；乙醇完全燃燒時，化學鍵①②③④⑤全部斷裂。答案：C[提升2]解析：一個乙醇分子中含有6個氫原子，分子式為C2H6O，其可能的結構有CH3OCH3和C2H5OH。因為1mol乙醇與足量的鈉反應只得到0.5molH2，說明6個氫原子中只有1個氫原子可以被鈉置換，這個氫原子與另外的氫原子所處環(huán)境應該不同。醇中的氫原子只有羥基上的氫才能與鈉發(fā)生反應，所以該反應常用于判斷醇分子中羥基的個數(shù)。答案：C學考評價1．解析：烴的衍生物是指烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。從組成上看，烴的